Салициловая кислота и ее производные
Салициловая (о-оксибензойная кислота) проявляет свойства карбоновых кислот и фенолов. Она является более сильной кислотой, чем бензойная кислота. Салициловая кислота проявляет жаропонижающий и антиревматический эффект, но как сильная кислота обладает раздражающим действием на ЖКТ и не используется для внутреннего употребления. Повышенные кислотные свойства салициловой кислоты связаны с устойчивостью ее аниона, стабилизированного за счет образования внутримолекулярной водородной связи:
Салициловая кислота образует соли при взаимодействии с щелочами и с гидрокарбонатом натрия:
Салицилат натрия используется при лечении ревматизма. В медицине используются сложные эфиры салициловой кислоты по карбоксильной группе – метилсалицилат и фенилсалицилат. Метилсалицилат получают при взаимодействии салициловой кислоты с метиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты (обычные условия этерификации):
Для получения фенилсалицилата карбоксильную группу салициловой кислоты предварительно активируют (фенолы не ацилируются карбоновыми кислотами из-за своей пониженной нуклеофильности):
Метилсалицилат оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и обезболивающее действие, но применяется только наружно в составе мазей. Фенилсалицилат (салол) применяется при кишечных инфекциях. Его действие связано со способностью гидролизоваться в щелочной среде кишечника с высвобождением фенола. Ацетилсалициловая кислота (аспирин) – это сложный эфир салициловой кислоты по фенольному гидроксилу. Ее получают ацилированием салициловой кислоты уксусным ангидридом:
Ацетилсалициловая кислота обладает жаропонижающим и противовоспалительным действием. При неправильном хранении (повышенная влажность и температура) ацетилсалициловая кислота способна гидролизоваться, т.е. в препарате появляется примесь свободной салициловой кислоты.
Такой препарат применять нельзя, т.к. салициловая кислота раздражает слизистую ЖКТ и обладает ульцерогенным действием. Определить доброкачественность ацетилсалициловой кислоты (т.е. отсутствие в ней примеси салициловой кислоты) можно, используя качественную реакцию на фенольный гидроксил. Если при взаимодействии с хлоридом железа (III) появилось фиолетовое окрашивание, препарат недоброкачественный. Из производных салициловой кислоты в медицине применяется также п-аминоса-
Популярное: Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Генезис конфликтологии как науки в древней Греции: Для уяснения предыстории конфликтологии существенное значение имеет обращение к античной... Почему двоичная система счисления так распространена?: Каждая цифра должна быть как-то представлена на физическом носителе... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (6367)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |