КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ
Все фенолы дают с раствором FеС13 окрашенные соединения: - одноатомные фенолы → фиолетовый цвет; - многоатомные →окраска различных оттенков (резорцин→фиолетовый, пирокатехин →зеленый, гидрохинон→грязно-зеленое, переходящее в желтый цвет).
ПРИМЕНЕНИЕ: ФЕНОЛ (карболовая кислота) – для дезинфекции инструмента, белья, предметов ухода за больными, помещений; для консервирования лекарственных веществ и сывороток. Иногда при кожных заболеваниях в составе мазей. ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА - при лечении ожогов, реактив в аналитической химии (на Na+). ТИМОЛ – антисептическое средство при заболеваниях ЖКТ, противоглистное, в стоматологии как обезболивающее, как консервант фарм. препаратов. РЕЗОРЦИН – наружно при кожных заболеваниях (экзема, микозы). АДРЕНАЛИН – повышает АД; при бронхиальной астме, аллергических реакциях, при шоке, глаукоме и т.д.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ»
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ – продукты замещения атома водорода в гидроксильной группе спирта или фенола на УВ радикал. Общая формула R1 - О – R2.
НОМЕНКЛАТУРА: по радикально – функциональной номенклатуре перечисляют радикалы в алфавитном порядке, добавляя название класса «эфир».
ИЗОМЕРИЯ: структурная (изомерия радикалов – прямая и разветвленная цепь); межклассовая ИЗОМЕРИЯ ( простым эфирам изомерны спирты).
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (мало реакционноспособны):
- основные свойства (с разб. НС1) → оксониевые соли (не устойчивы). - расщепление простых эфиров (конц. Н2SO4) → спирт + алкилсерная кислота (конц. НI) → спирт + галогеноалкан (изб. конц. НI) → 2 галогеноалкана - окисление: простой эфир → пероксид → гидропероксид → альдегид (раздражает дыхательные пути) (взрывоопасны) Формула пероксида R – О – О – R, формула гидропероксида R – О – ОН.
ПРОВЕРКА ПЕРЕКИСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В РАСТВОРЕ ЭФИРА: К раствору эфира добавляют КI в сернокислой среде. Если в растворе эфира есть перекисные соединения, то КI (восстановитель) окисляется до свободного I2, который обнаруживают по посинению крахмала. Если в растворе нет пероксидных соединений , то раствор крахмала не посинеет.
ПРИМЕНЕНИЕ: ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (этоксиэтан) – наружно в составе мазей и линиментов, для изготовления настоек и экстрактов в фарм. промышленности. В хирургии для ингаляционного наркоза. БУТИЛВИНИЛОВЫЙ ЭФИР (винил→ винилен, или бальзам Шостаковского) – для лечения фурункулов, трофических язв, ожогов. ДЕМИДРОЛ – противогистаминное (противоаллергическое), легкое снотворное.
КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ДИМЕДРОЛ: Димедрол + конц. Н2SО4 → димедролоксония гидросульфат (окрашивание от желтого до кирпично-красного цвета), при добавлении воды окрашивание разрушается, => соль разрушается.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ». О АЛЬДЕГИДЫ – карбонильные соединения, которые содержат в своем составе альдегидную группу. // Общая формула R – С \ Н КЕТОНЫ – карбонильные соединения, которые в своем составе содержат кетогруппу. Общая формула R – С - R || О НОМЕНКЛАТУРА: альдегиды – называют алкан + аль, кетоны - называют алкан + он. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: 1.РЕАКЦИИ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ – НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ - гидрирование → образование одноатомного спирта - гидратация (кетоны не взаимодействуют с Н2О) → образование двухатомного спирта - присоединение НСN, ее солей → образование гидроксинитрила - присоединение NaHSO3→ образование гидросульфитного соединения - присоединение спиртов (кетоны не взаимодействуют) → образование полуацеталей (с 1 молекулой спирта), ацеталей (с 2 молекулами - спирта) - полимеризация: 1) циклическая (следы минеральных кислот – Н2SО4, НС1 и т.д.) → паральдегид 2) линейная (Т, Н+) → незамкнутые цепи молекул различной длины (кетоны не полимеризуются) - альдольная конденсация (в щелочной среде) → альдоль (гидроксиальдегиды) (кетоны в реакцию конденсации не вступают). 2. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ НА АТОМ «О» В КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ – реакции характерны одинаково для альдегидов и кетонов - замещение на галоген (с РС15) → галогеноалканы - взаимодействие с NН3 и его производными (аминами, NН2 – NН2, NН2ОН, NН2 – NНС6Н5)→ основания Шиффа (имин, замещенный имин, гидразон, оксим, фенилгидразон). 3. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ (легче окисляется альдегид, кетон окисляется сильными окислителями с расщеплением углеродной цепи) - реакция «серебряного зеркала» с реактивом Толленса - (Ag(NH3)2)OH→серебристый налет на стенках пробирки - с реактивом Несслера - К2НgI4 в КОН → черный осадок Нg - со свежеприготовленным раствором Сu(ОН)2 → кирпично-красный осадок Сu2О. 4. РЕАКЦИИ УГЛЕВОДОРОДНОГО РАДИКАЛА - для предельных альдегидов – реакции свободнорадикального замещения (см. тему АЛКАНЫ) - для ароматических альдегидов – реакции электрофильного замещения (см. тему АРЕНЫ) ПРИМЕНЕНИЕ: ФОРМАЛЬДЕГИД (формалин) – дезинфецирующее, дезодорирующее средство для мытья рук, обмывания кожи при повышенной потливости, для консервации анатомических и биологических объектов; МЕТЕНАМИН (уротропин, гексаметиленамин) – днзинфецирующее средство при заболеваниях мочевого пузыря, как противоподагрическое, при ревматизме. Входит в состав противогриппозного препарата «Кальцекс»; ХЛОРАЛГИДРАТ – снотворное, успокаивающее, противосудорожное. ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – это органические соединения, содержащие карбоксильную группу (- СООН).
КЛАССИФИКАЦИЯ
по числу карбоксильных групп по характеру углеводородного радикала (одноосновные – одна – СООН, двухосновные – две – СООН) (предельные, непредельные, ароматические)
НОМЕНКЛАТУРА: алкан + овая кислота
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: 1.КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА – диссоциация (индикаторы меняют окраску в водных растворах карбоновых кислот) - реакция нейтрализации (взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами, их оксидами и основаниями). 2. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ - реакция этерификации (образование сложного эфира) - взаимодействие с РС15 (образование галогенангидрида) - взаимодействие с карбоновой кислотой (образование ангидрида) - взаимодействие с аммиаком (образование амидов) 3.РЕАКЦИИ ПО УГЛЕВОДОРОДНОМУ РАДИКАЛУ - свободнорадикальное замещение для предельных карбоновых кислот (см. тему АЛКАНЫ) - электрофильное присоединение для непредельных карбоновых кислот (см. тему АЛКЕНЫ, реакция идет против правила Марковникова), - электрофильное замещение для ароматических кислот (см. тему АРЕНЫ).
ПРИМЕНЕНИЕ:
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА – спиртовый раствор кислоты «муравьиный спирт» при невралгиях как раздражающее средство. УКСУСНАЯ КИСЛОТА – консервант и приправа, для синтеза лекарственных препаратов. БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА – наружно как противомикробное и противогрибковое средство. БЕНЗОАТ НАТРИЯ - отхаркивающее.
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ: Муравьиная кислота (восстановитель) + реактив Толленса → серебристый налет на стенках пробирки Уксусная кислота + р-р FеС13 → красно-бурый раствор ацетата железа (111) Бензойная кислота + р-р FеС13 в слабощелочной среде → осадок оранжево-розового цвета основной бензоат железа (111).
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ДВУХОСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»
ДВУХОСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – это производные УВ, в молекулах которых два атома водорода замещены на две – СООН. ОБЩАЯ ФОРМУЛА О О \\ // С – R – С / \ НО ОН КЛАССИФИКАЦИЯ – по характеру углеводородного радикала (предельные, непредельные, ароматические)
НОМЕНКЛАТУРА: алкан + диовая кислота
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
1.КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА - диссоциация два ряда солей – кислые и средние - реакция нейтрализации
2.РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ - образование сложных эфиров - образование амидов полных и неполных - образование галогенангидридов
3.СПЕЦИФИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ (отношение к нагреванию) - декарбоксилирование (характерно для щавелевой и малоновой кислот) → одноосновная карбоновая кислота + СО2
- дегидратация (характерна для остальных гомологов двухосновных карбоновых кислот) → ангидрид соответсвующей кислоты + Н2О (пяти- и шестичленные циклы)
ПРИМЕНЕНИЕ: ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА – реагент в аналитической химии на Са2+
КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НООС – СООН + СаС12 → СаС2О4 ↓ + 2НС1 белый осадок
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «АМИДЫ КИСЛОТ»
АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – производные карбоновых кислот, в молекулах которых ОН - группа замещена на NН2 – группу.
ОБЩАЯ ФОРМУЛА АМИДА О ФОРМУЛА МОЧЕВИНЫ // NH2 – C – NH2 R – C || \ O NН2
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ:
1.кислотные свойства (очень слабые) с НgО → амид карбоновой кислоты ртути (11) 2. основные свойства (слабые) с НС1 → гидрохлорид амида карбоновой кислоты 3. гидролиз → карбоновая кислота и аммиак 4. превращение в амины (гофмановское расщепление) с NаОВг → амин + СО2 + NаВг
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОЧЕВИНЫ (карбамида):
1.основные свойства ( + НNО3, или + Н2С2О4) → нитрат мочевины↓, или гидрооскалат мочевины↓ 2. гидролиз: а) щелочной б) кислотный 3. образование уреидов (+ галогенангидрид карбоновой кислоты) → уреид карбоновой кислоты 4. образование уреидокислоты (+ α-хлоркарбоновая кислота) → уреидокарбоновая кислота 5. образование биурета.
КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА БИУРЕТ (на амидную связь) + Сu(ОН)2 +NаОН → хелатный комплекс красно-фиолетового цвета (сине-фиолетового цвета).
ПРИМЕНЕНИЕ: МОЧЕВИНА – для синтеза многих лекарственных препаратов (например, барбитуратов), БРОМИЗОВАЛ (α- бромизовалериановая кислота) – успокаивающее, УРЕТАН (этилкарбамат) – снотворное средство.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ – ЖИРЫ».
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ - продукт взаимодействия карбоновых кислот и спирта. Общая формула сложного эфира R – COOR1. ЖИРЫ – сложные эфиры высших карбоновых кислот и многоатомного спирта – глицерина. СН2 - СН - СН2 I I I O O O I I I COR1 COR2 COR3 КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ: - по происхождению (животные, растительные) - по консистенции (твердые, жидкие) - в зависимости от состава карбоновых кислот (простые, сложные).
В СОСТАВ ЖИРОВ ВХОДЯТ: пальмитиновая кислота С15Н31 – СООН предельные карбоновые кислоты стеариновая кислота С17Н35 – СООН олеиновая кислота С17 Н33 – СООН линолевая кислота С17Н31 – СООН непредельные карбоновые кислоты линоленовая кислота С17Н29 – СООН
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ: - гидролиз: 1) в кислой среде – обратимый, - гидролиз 1) в кислой среде - обратимый 2) в щелочной среде – необратимый. 2) в щелочной среде - необратимый - восстановление → образование 2-х молекул СП 3) ферментативный – под действием липаз - образование амида кислоты (взаимодействие с аммиаком) - гидрогенизация (восстановление) → получение твердого жира - окисление (прогоркание) → смесь карбоновых кислот.
ПРИМЕНЕНИЕ:
МАСЛО КАКАО – суппозиторная основа, МАСЛО КАСТОРОВОЕ – внутрь, как слабительное, МАСЛО ЛЬНЯНОЕ – наружно при поражениях кожи, РАСТИТЕЛЬНЫЕ ЖИРЫ (персиковое и др.) – растворители, ЛИНЕТОЛ - наружно при ожогах и лучевых поражениях кожи, внутрь для профилактики и лечении атероскероза.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «АМИНЫ»
АМИНЫ – производные NH3, в котором атомы водорода частично или полностью замещены углеводородными радикалами (жирного, ароматического рядов или смешанные).
КЛАССИФИКАЦИЯ: первичные R – NH2, вторичные R – NH – R, третичные N(R)3. НОМЕНКЛАТУРА: радикалы в алфавитном порядке + амин
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (напоминают свойства NН3, => обусловлены наличием неподеленной электронной пары у атома азота):
1.основные свойства - водные растворы аминов имеют щелочную среду (изменяют окраску индикаторы) - взаимодействие с кислотой (например, с НС1) → образование соли 2.реакции нуклеофильного замещения - взаимодействиес галогеноалканами → получение из первичного амина вторичного и далее третичного. - взаимодействие с галогенангидридом → получение замещенного амида карбоновой кислоты 3. образование оснований Шиффа – взаимодействие с альдегидами и кетонами → образование замещенных иминов 4. реакции различия аминов – взаимодействие с азотистой кислотой: - первичные → спирт + N2↑, - вторичные → нитрозамины - третичные → не изменяются - ароматические → соли диазоноя 5.ароматические амины вступают в реакции электрофильного замещения (см. тему «АРЕНЫ») - бромирование (качественная реакция) - сульфирование (образуется пара-изомер)
Для первичных ароматических аминов характерна реакция диазотирования (+NaNO2, НС1) → соли диазония.
ПРИМЕНЕНИЕ: АНИЛИН – для получения лекарственных средств, например, для сульфаниламидных препаратов.
ОБЩАЯ ФОРМУЛА СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ: СН = СН / \ RHNO2S – C C – NH2 \\ // СН - СН
Популярное: Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Как выбрать специалиста по управлению гостиницей: Понятно, что управление гостиницей невозможно без специальных знаний. Соответственно, важна квалификация... Как вы ведете себя при стрессе?: Вы можете самостоятельно управлять стрессом! Каждый из нас имеет право и возможность уменьшить его воздействие на нас... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (797)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |