Мегаобучалка Главная | О нас | Обратная связь  


Пиридин пирадазин пиримидин пиразин




π – недостаточная система

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА:

 

1.основные свойства (+НС1), => нуклеофильные свойства (+ Н2О, +СН3I)

 

2.реакции электрофильного замещения (замещение в 3 и 5 положениях)

- галогенрование (+Вг2)

- нитрование (+НNО3)

- сульфирование (+Н24)

 

3.реакции нуклеофильного замещения (замещение в 2 или 4 положении)

- аминирование (+NаNН2)

- гидроксилирование (+КОН)

 

4. восстановление → гексагидропиридин (пипередин)

5. окисление (цикл не окисляется), окисление боковой цепи 3-метилпиридин → никотиновая кислота

 

ПРИМЕНЕНИЕ:

Производные пиридина – НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА, ПИРИДОКСИНА ГИДРОХЛОРИД ( вит.В6), ПРОМЕДОЛ, КОРДИАМИН, ФТИВАЗИД, ИЗОНИАЗИД,

производные пиримидина – УРАЦИЛ, ТИМИН, ЦИТОЗИН, БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ СОЛИ.

 

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ»

КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ – система, состоящая из двух или более гетероциклов, ароматических или предельных циклов.

 

ПУРИН – конденсированная система, состоящая из пиримидина и имидазола. СН

// \

N C – NH

I II I

CH C CH

\\ / \ /

N N

АРОМАТИЧЕСКАЯ СИСТЕМА:

-плоский σ – скелет

-единая сопряженная π – электронная система

- число р - электронов =10 ПРОИЗВОДНЫЕ ПУРИНА – ксантин, кофеин, теофиллин, теобромин,

мочевая кислота.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ПУРИНА:

КОФЕИН ТЕОФИЛЛИН ТЕОБРОМИН

 
 


основные свойства

кислотные свойства

 

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ

 

КОФЕИН + р-р ТАНИНА (НС1) → белый осадок таннат кофеина

ТЕОФИЛЛИН + СоС12 (NаОН) → теофиллинат кобальта белый с розовым оттенком осадком

ТЕОБРОМИН + СоС12 (NаОН) → теоброминат кобальта серовато-голубой осадок

 

ОБЩАЯ РЕАКЦИЯ ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ ПУРИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ – МУРЕКСИДНАЯ ПРОБА (пурпурно – красного цвета).

 

ДЛЯ ТЕОБРОМИНА ХАРАКТЕРНА ЛАКТИМ – ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ (в реакциях с основанием).

 

ПРИМЕНЕНИЕ:

ТЕОФИЛЛИН и ТЕОБРОМИН обладает мочегонным действием, КОФЕИН стимулирует центральную нервную систему.

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ИЗОПРЕНОИДЫ»

ИЗОПРЕНОИДЫ (ТЕРПЕНОИДЫ) – общая группа природных соединений растительного происхождения, они составляют основную часть эфирных масел – смеси летучих органических веществ, вырабатываемых растениями и придающие им своеобразный запах.

 

ОБЩИЙ ПРИЗНАК ТЕРПЕНОИДОВ – фрагмент изопрен (2 – метилбутадиен – 1,3)

СН2 = С – СН = СН2

I

СН3

ИЗОПРЕНОВОЕ ПРАВИЛО (Л. Ружичка) – в молекулах терпеноидов первый атом углерода (голова) одного изопренового звена соединяется с последним атомом углерода (хвостом) другого звена.

 

КЛАССИФИКАЦИЯ по количеству изопреновых звеньев:

- монотерпены – 2 звена (С10) по наличию цикла:

- сесквитерпены – 3 звена (С15) - ациклические

- дитерпены – 4 звена (С20) и т.д. – циклические

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

- присоединение галогена

- присоединение галогеноводорода

- окисление кислородом воздуха

 

МЕНТОЛ СН3 ТЕРПИНГИДРАТ СН3

I I

СН С – ОН

/ \ / \

СН2 СН2 СН2 СН2

I I I I х Н2О

CH2 CН – OH CH2 CH2

\ / \ /

СН СН

I I

3 – СН – СН3 СН3 – С – СН3

I

ОН

Антисептическое средство, применяется при воспалении Отхаркивающее средство при бронхите.

Оболочки носа и горла, входит в состав «Валидола».

КАМФОРА –наружно в мазях как раздражающее, как кардиотоническое. БРОМКАМФОРА – успокаивающее, сосудорасширяющее.

 

ЛИТЕРАТУРА

 

1. КОНСПЕКТЫ ЛЕКЦИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

2. Л.М.ПУСТОВАЛОВА «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», РОСТОВ-на-ДОНУ, «ФЕНИКС», 2005г.

3. «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» ПОД РЕД. Н.А.ТЮКАВКИНОЙ, МОСКВА, «МЕДИЦИНА», 1989г.

4. Н.А.ТЮКАВКИНА, Ю.И.БАУКОВ «БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», МОСКВА, «ДРОФА», 2004г.

5. М.Д.МАШКОВСКИЙ «ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА», ТОМ 1 –2, ВИЛЬНЮС, 2007г.

6. БОЛЬШОЙ ЭНЦИКЛОПЕДИЧЕСКИЙ СЛОВАРЬ «ХИМИЯ», МОСКВА, 1998г.




Читайте также:
Как распознать напряжение: Говоря о мышечном напряжении, мы в первую очередь имеем в виду мускулы, прикрепленные к костям ...
Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение...
Почему двоичная система счисления так распространена?: Каждая цифра должна быть как-то представлена на физическом носителе...



©2015-2020 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (371)

Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку...

Система поиска информации

Мобильная версия сайта

Удобная навигация

Нет шокирующей рекламы



(0.004 сек.)