Мегаобучалка Главная | О нас | Обратная связь


Относительная реакционная способность алкенов по отношению к реакции бромирования



2016-01-02 860 Обсуждений (0)
Относительная реакционная способность алкенов по отношению к реакции бромирования 0.00 из 5.00 0 оценок




(растворитель – метанол)

Соединение Н2С=СН2 СН3СН2СН=СН2 цис-СН3СН2СН=СНСН3 (СН3)2С=С(СН3)2
Относительная скорость реакции     103   105   107

 

v Радикальное галогенирование. При радикальном присоединении брома к алкенам (механизм АR) на стадии инициирования молекула галогена распадается на атомы.

Далее свободные радикалы гомолитически разрывают p-связь, присоединяясь к одному из атомов углерода двойной связи. Реакция преимущественно протекает через более стабильный радикал. Например, вторичный алкильный радикал (1) более устойчив, чем первичный радикал (2). Дальнейшее взаимодействие с молекулой галогена дает продукт присоединения и генерируется новый радикал.

Активность галогенов в реакциях радикального присоединения к алканам снижается в ряду Cl2 > Br2 > I2. Особенно инертен в этих реакциях иод из-за низкой его активности в атомарном состоянии.

 

8.5.3. Механизмы реакции электрофильного присоединения*

 

v Механизм АЕ. Прежде чем познакомиться с другими реакциями присоединения к алкенам, следует рассмотреть механизм, который реализуется в большинстве таких реакций. Полагают, что присоединение кислого реагента HZ включает стадию образования карбкатиона и происходит в две стадии.

Стадия (1) заключается в переносе протона к алкену с образованием карбкатиона; это переход протона от одного основания к другому:

Эта стадия протекает медленно и ее скорость в значительной степени или полностью определяет общую скорость присоединения. Т. к. протон – типичный электрофильный реагент, то и реакцию называют электрофильным присоединением. Соответственно механизм реакции обозначают как АЕ или AdE (А – от англ. addition – присоединение, Е – электрофил).

Далее карбкатион может присоединять отрицательный ион с образованием галогенида, гидросульфата, спирта и т. п. При этом электронодефицитный атом углерода получает пару электронов. Вторая стадия в большинстве случаев – это ионная реакция, она протекает практически мгновенно.

 

v Другие механизмы реакций присоединения. Для присоединения биполярных молекул Xd+Yd- возможно протекания реакции через циклический катион.

У ранее рассмотренных процессов присоединения молекул типа HZ такой механизм не может реализоваться, так как атом водорода не имеет свободной электронной пары, за счет которой происходит циклизация.

§ Третий возможный механизм присоединения AЕ3, включает согласованное взаимодействие алкена и двух молекул реагента. Реакция протекает через шестицентровое переходное состояние.

 



2016-01-02 860 Обсуждений (0)
Относительная реакционная способность алкенов по отношению к реакции бромирования 0.00 из 5.00 0 оценок









Обсуждение в статье: Относительная реакционная способность алкенов по отношению к реакции бромирования

Обсуждений еще не было, будьте первым... ↓↓↓

Отправить сообщение

Популярное:
Как выбрать специалиста по управлению гостиницей: Понятно, что управление гостиницей невозможно без специальных знаний. Соответственно, важна квалификация...
Как распознать напряжение: Говоря о мышечном напряжении, мы в первую очередь имеем в виду мускулы, прикрепленные к костям ...
Почему люди поддаются рекламе?: Только не надо искать ответы в качестве или количестве рекламы...



©2015-2020 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (860)

Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку...

Система поиска информации

Мобильная версия сайта

Удобная навигация

Нет шокирующей рекламы



(0.008 сек.)