Мегаобучалка Главная | О нас | Обратная связь


Строение гидроксильной группы



2016-01-26 752 Обсуждений (0)
Строение гидроксильной группы 0.00 из 5.00 0 оценок




Выполнение упражнений.

2Дайте названия по систематической номенклатуре:

а) СН3 СН2 СН СН3   б) С2Н5 СН (ОН) С2Н5   в) СН2 СН2 СН2 СН3
          |                         |            
          ОН                         НО            
г) СН3 СН СН2 СН СН3     д) Br CH = CH CH = С CH2 ОН
      |       |                           |      
      СН3       ОН                           СF3      
е) СН2 СН СН = СН           ж) С6Н5 СН СН = СН          
  |   |     |                 |       |          
  Cl   OH     Cl                 ОН       Cl          

3.1. Напишите формулы веществ:

а) 3-этилпентанол-3; в) 1,4-дибромобутен-3-ол-2;

б) 3-бром-2-метилпентадиен-2,4-ол-1; г) 2-фенил-3-хлоропропен-2-ол-1.

3.2. Напишите формулы изомерных спиртов состава С5Н11ОН и назовите их.

3.3. С какими из перечисленных веществ реагирует этиловый спирт: водород, гидроксид натрия, кислород, калий, медь, оксид кальция, хлороводород? Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их протекания.

3.4. Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществить превращения:

а) С2Н4→А → В → С2Н5–О–С2Н5

б) С2Н5ОН → С2Н4 → С2Н5Сl → С2Н5ОН

в) С2Н4 → С2Н5ОН → СН2=СН–СН=СН2

г) СН4 → С2Н2 → С2Н4 → С2Н5ОН

ж) этан →хлорэтан → этен → этанол → диэтиловый эфир;

з) карбон (II) оксид → метанол → хлорметан → этан → карбон (IV) оксид;

4. Решение задач

4.1 Какой объем этана можно получить из этанола массой 92 г?

4.2 Найти молекулярную формулу вещества, при полном сгорании 13,8 г которого получилось 26,4 г углекислого газа и 16,2 г воды. Плотность пара этого вещества по водороду равна 23.

Программа саморазвития

1. Заполните пропуски:

а) изомером этанола является ______;

б) пропанол не образует третичных спиртов, потому что ___________;

в) 2,2-диметилбутанол-1 является изомером ________;

г) кислотно-основные свойства спиртов обусловлены наличием ______;

д) в ряду 2-хлорэтанол-1; 2,2-дихлорэтанол-1; 2,2,2-трихлорэтанол-1 кислотные свойства (усиливаются или ослабевают), потому, что _____;

е) натрия металят имеет формулу ______. Его можно получить при взаимодействии ________ с ________ ;

ж) вода разлагает алкоголяты потому, что она ________, чем спирты;

з) гидролизный спирт получают из _____;

и) метилпропиловый эфир получают из _______ .

2. При нагревании галогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей образуются спирты. Напишите уравнения реакций получения спиртов из иодметана, хлорэтана и бромпропана. Укажите роль щелочей в данных химических реакциях

3. Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществить превращения:

д) С2Н5–О–С2Н5ã äСН2=СН–СН=СН2

С2Н4 ÙС2Н5ОНÚ С2Н5ONа

СН3СНОå æС2Н5Сl

е) СН3–СНО ↔ С2Н5ОН ↔ С2Н5Сl ↔ С2Н4

и) метан → этан → этен → этанол → карбон (IV) оксид;

Дополнительные(высокий уровень)

ж) С2Н4 А В С D;

з) пропанол–1 → А → В → 2,3–диметилбутан.

4. Решить задачи

4.1 При сжигании 2,3 г вещества было получено 4,4 г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность газа по воздуху составляет 1,59. Найти молекулярную формулу вещества.

Дополнительная(высокий уровень)

 

4.2 Натрий массой 12г поместили в этанол объемом 23 мл и плотностью 0,8г/мл. Массовая доля воды в этаноле составляла 5%. Какой объем водорода выделился?


Конспект

ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ

К органическим гидроксисоединениям относятся вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом.

В зависимости от характера углеводородного радикала эти соединения подразделяют на две большие группы:

· спирты R–OH

· фенолы Ar–OH,

где R – алкил (алифатический углеводородный радикал);
Ar – арил(ароматический радикал, свободная валентность которого принадлежит атому углерода бензольного кольца, например, радикал фенил C6H5–).

Радикал бензил C6H5CH2– является арилалкилом (свободная валентность находится при насыщенном атоме углерода), поэтому соединение C6H5–CH2–ОН относится к спиртам.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

o одноатомные (одна группа -ОН),

o многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

o двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

HO–СH2–CH2–OH

o трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

 

HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

o первичные R–CH2–OH,

o вторичные R2CH–OH,

o третичные R3C–OH.

Например:


В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

o предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)

o непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)

o ароматические (C6H5CH2–OH).

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O (см. реакция Кучерова).

Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:


Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол". Это разгружает словесную часть названия от цифр (например, 2-метилбутанол-1). В англоязычной литературе цифру ставят перед названием главной цепи: 2-метил-1-бутанол. Правила IUPAC разрешают учитывать особенности национального языка.

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт.

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Фенолы

Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Строение гидроксильной группы

Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

 

Дипольный момент связи С–О составляет 0,70D, а связи О–Н – 1,51D. Разрыв таких связей происходит преимущественно гетеролитически (по ионному механизму).
Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2sp3-АО кислорода занята неподеленной парой электронов.

В фенолах под влиянием π-электронной системы бензольного кольца для атома кислорода предпочтительней sp2-гибридизация. При этом одна из неподеленных электронных пар находится на негибридной р-орбитали и может участвовать в сопряжении с ароматической π-системой.

Электронные эффекты ОН-группы. Гидроксигруппа проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I-эффект) по отношению к углеводородному радикалу и в спиртах выступает как электроноакцепторный заместитель. В фенолах, где ОН-группа находится при sp2-атоме углерода, кроме того, она проявляет положительный мезомерный эффект (+M), предоставляя неподеленную электронную пару кислорода в π-систему сопряжения бензольного кольца (анимация, 6 Kб). Вследствие большей подвижности p-электронов +М-эффект сильнее, чем -I-эффект, т.е. гидроксигруппа в фенолах является электронодонорным заместителем (отрицательный заряд на атоме кислорода в феноле ниже, чем в предельных одноатомных спиртах).
Сравните распределение электронной плотности (зарядов на атомах) в молекулах метанола и фенола.



2016-01-26 752 Обсуждений (0)
Строение гидроксильной группы 0.00 из 5.00 0 оценок









Обсуждение в статье: Строение гидроксильной группы

Обсуждений еще не было, будьте первым... ↓↓↓

Отправить сообщение

Популярное:
Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение...
Как распознать напряжение: Говоря о мышечном напряжении, мы в первую очередь имеем в виду мускулы, прикрепленные к костям ...
Модели организации как закрытой, открытой, частично открытой системы: Закрытая система имеет жесткие фиксированные границы, ее действия относительно независимы...



©2015-2020 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (752)

Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку...

Система поиска информации

Мобильная версия сайта

Удобная навигация

Нет шокирующей рекламы



(0.01 сек.)