Строение гидроксильной группы
Выполнение упражнений. 2Дайте названия по систематической номенклатуре:
3.1. Напишите формулы веществ: а) 3-этилпентанол-3; в) 1,4-дибромобутен-3-ол-2; б) 3-бром-2-метилпентадиен-2,4-ол-1; г) 2-фенил-3-хлоропропен-2-ол-1. 3.2. Напишите формулы изомерных спиртов состава С5Н11ОН и назовите их. 3.3. С какими из перечисленных веществ реагирует этиловый спирт: водород, гидроксид натрия, кислород, калий, медь, оксид кальция, хлороводород? Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их протекания. 3.4. Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществить превращения: а) С2Н4→А → В → С2Н5–О–С2Н5 б) С2Н5ОН → С2Н4 → С2Н5Сl → С2Н5ОН в) С2Н4 → С2Н5ОН → СН2=СН–СН=СН2 г) СН4 → С2Н2 → С2Н4 → С2Н5ОН ж) этан →хлорэтан → этен → этанол → диэтиловый эфир; з) карбон (II) оксид → метанол → хлорметан → этан → карбон (IV) оксид; 4. Решение задач 4.1 Какой объем этана можно получить из этанола массой 92 г? 4.2 Найти молекулярную формулу вещества, при полном сгорании 13,8 г которого получилось 26,4 г углекислого газа и 16,2 г воды. Плотность пара этого вещества по водороду равна 23. Программа саморазвития 1. Заполните пропуски: а) изомером этанола является ______; б) пропанол не образует третичных спиртов, потому что ___________; в) 2,2-диметилбутанол-1 является изомером ________; г) кислотно-основные свойства спиртов обусловлены наличием ______; д) в ряду 2-хлорэтанол-1; 2,2-дихлорэтанол-1; 2,2,2-трихлорэтанол-1 кислотные свойства (усиливаются или ослабевают), потому, что _____; е) натрия металят имеет формулу ______. Его можно получить при взаимодействии ________ с ________ ; ж) вода разлагает алкоголяты потому, что она ________, чем спирты; з) гидролизный спирт получают из _____; и) метилпропиловый эфир получают из _______ . 2. При нагревании галогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей образуются спирты. Напишите уравнения реакций получения спиртов из иодметана, хлорэтана и бромпропана. Укажите роль щелочей в данных химических реакциях 3. Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществить превращения: д) С2Н5–О–С2Н5ã äСН2=СН–СН=СН2 С2Н4 ÙС2Н5ОНÚ С2Н5ONа СН3СНОå æС2Н5Сl е) СН3–СНО ↔ С2Н5ОН ↔ С2Н5Сl ↔ С2Н4 и) метан → этан → этен → этанол → карбон (IV) оксид; Дополнительные(высокий уровень) ж) С2Н4 А В С D; з) пропанол–1 → А → В → 2,3–диметилбутан. 4. Решить задачи 4.1 При сжигании 2,3 г вещества было получено 4,4 г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность газа по воздуху составляет 1,59. Найти молекулярную формулу вещества. Дополнительная(высокий уровень)
4.2 Натрий массой 12г поместили в этанол объемом 23 мл и плотностью 0,8г/мл. Массовая доля воды в этаноле составляла 5%. Какой объем водорода выделился? Конспект ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ К органическим гидроксисоединениям относятся вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом. В зависимости от характера углеводородного радикала эти соединения подразделяют на две большие группы: · спирты R–OH · фенолы Ar–OH, где R – алкил (алифатический углеводородный радикал); Радикал бензил C6H5–CH2– является арилалкилом (свободная валентность находится при насыщенном атоме углерода), поэтому соединение C6H5–CH2–ОН относится к спиртам. Классификация спиртов Спирты классифицируют по различным структурным признакам. 1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на o одноатомные (одна группа -ОН), o многоатомные (две и более групп -ОН). Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры: o двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол) HO–СH2–CH2–OH o трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют. 2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты o первичные R–CH2–OH, o вторичные R2CH–OH, o третичные R3C–OH. Например:
3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на o предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH) o непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH) o ароматические (C6H5CH2–OH). Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O (см. реакция Кучерова). Номенклатура спиртов Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:
Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол". Это разгружает словесную часть названия от цифр (например, 2-метилбутанол-1). В англоязычной литературе цифру ставят перед названием главной цепи: 2-метил-1-бутанол. Правила IUPAC разрешают учитывать особенности национального языка. По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт. В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например: Фенолы Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром. В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные: Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы). Строение гидроксильной группы Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием. Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Дипольный момент связи С–О составляет 0,70D, а связи О–Н – 1,51D. Разрыв таких связей происходит преимущественно гетеролитически (по ионному механизму). В фенолах под влиянием π-электронной системы бензольного кольца для атома кислорода предпочтительней sp2-гибридизация. При этом одна из неподеленных электронных пар находится на негибридной р-орбитали и может участвовать в сопряжении с ароматической π-системой. Электронные эффекты ОН-группы. Гидроксигруппа проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I-эффект) по отношению к углеводородному радикалу и в спиртах выступает как электроноакцепторный заместитель. В фенолах, где ОН-группа находится при sp2-атоме углерода, кроме того, она проявляет положительный мезомерный эффект (+M), предоставляя неподеленную электронную пару кислорода в π-систему сопряжения бензольного кольца (анимация, 6 Kб). Вследствие большей подвижности p-электронов +М-эффект сильнее, чем -I-эффект, т.е. гидроксигруппа в фенолах является электронодонорным заместителем (отрицательный заряд на атоме кислорода в феноле ниже, чем в предельных одноатомных спиртах).
Популярное: Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Как распознать напряжение: Говоря о мышечном напряжении, мы в первую очередь имеем в виду мускулы, прикрепленные к костям ... Модели организации как закрытой, открытой, частично открытой системы: Закрытая система имеет жесткие фиксированные границы, ее действия относительно независимы... ©2015-2020 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (752)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |