Электронные образовательные ресурсы

Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;

2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;

3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;

4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;

5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.

ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Изомеры –это вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, молекулярную массу, но отличающиеся химическим строением или расположением атомов в пространстве.

Изомерия делится на 2 основных вида – структурную и пространственную (стереоизомерию).

Структурные изомеры отличаются друг от друга химическим строением.

 

 

Виды структурной изомерии:

• Изомерия углеродной цепи

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ CH_3-CH-CH₃
|

CH₃

н-бутан изобутан

•

CH3-CH-CH2-COOH | NH2

Изомерия положения функциональных групп

CH₃-CH₂-CH-COOH
|
NH₂

2-аминобутановая кислота 3-аминобутановая кислота

• Изомерия положения кратных связей

CH₂=CH-CH₂-CH₃ CH₃-CH=CH-CH₃

бутен-1 бутен-2

• Межклассовая изомерия.При этом одной эмпирической формуле С₂Н₆О отвечают

H₃C –CH₂–ОНH₃C –O –CH₃

этиловый спирт диметиловый эфир

Виды стереоизомерии (пространственной изомерии)

• Конформационная

• Энантиомерия (оптическая изомерия)

• Диастереомерия (s- и p-диастереомерия)

Стереоизомеры –это изомеры, имеющие одинаковый состав и химическое строение молекулы, но различающиеся пространственным расположением атомов или групп атомов. Пространственное строение веществ изучает раздел химии – стереохимия. От пространственного строения соединений зависят их физические и химические свойства и биологическая активность.

Конформационная изомерия

Конформационная изомерия –это вид изомерии, при котором различие между изомерами (конформерами) обусловлено поворотом отдельных участков молекулы вокруг одинарных s-связей.

Пример: поворотные изомеры этана Н₃С–СН₃:

 

 

Конформационная изомерия возможна для циклогексана и его производных. Наиболее термодинамически устойчивой является конформация «кресло».

 

Энантиомерия

Энантиомерия возможна у любых органических соединений, имеющих ассиметрический атом углерода, соединённый с четырьмя различными атомами или группами атомов. Например, молекула 2-гидроксипропановой кислоты.

Молекулы веществ, содержащих ассиметрический атом углерода, называют хиральными. Наши руки не содержат элементов симметрии и относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению. Они не могут быть совмещены в пространстве. Хиральные молекулы также не содержат элементов симметрии и относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению и не могут быть полностью совмещены в пространстве.

 

 

Энантиомеры –стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Для обозначения внешней относительной конфигурации энантиомеров вводится понятие о D- и L-формах. Для энантиомеров с одним хиральным центром: D-форма – энантиомер, в котором заместитель (–ОН группа и др.), соединённые с хиральным центром, записывается справа по отношению к углеродной цепи, а L-форма – слева.

В 2-гидроксипропановой кислоте –ОН группа – D,L-определяющий гидроксил.

 

 

D (–) мясомолочная кислота L (+) молочная кислота

 

Энантиомеры обладают оптической активностью. Они способны вращать плоскость поляризации света. Оптическая активность энантиомеров исследуется с помощью прибора – поляриметра, в котором луч света, пройдя через специальную призму Николя, колеблется только в одной плоскости, становится плоскополяризованным. Энантиомеры способны отклонять его либо влево, либо вправо. У энантиомеров угол вращения плоскости поляризации света одинаковый, но направление вращения противоположное. Один энантиомер – левовращающий, знак (-), а другой правовращающий, знак (+). У молочной кислоты D (-); a=-2,6° и L (+); a=+2,6° при 22°С в 2,5 % водном растворе.

Знак вращения плоскости поляризации света не связан с принадлежностью к D- или L-ряду. Он определяется экспериментально. Таким образом, энантиомеры, обладая одинаковыми физическими и химическими свойствами, отличаются по оптическим свойствам. Они являются оптическими антиподами.

Смесь равных количеств энантиомеров называется рацематом. Он не обладает оптической активностью. Организм избирательно относится к энантиомерам. Утомление мышц при длительной работе обусловлено накоплением в них L (+) молочной кислоты.