Вещества животного происхождения.

Мускус — зернистое вещество темно-коричневого цвета, получаемое из высушенных желез внутренней секреции самца оленя кабарги, обитающего в Восточной Сибири. Запах лошадиного пота и мочи. Основой являются циклические кетоны.

При растворении в спирте и настаивании дает очень приятный запах. Запах мускуса очень стоек: в Тавризе (Иран) находится единственная в своем роде «душистая» мечеть. Стены ее клали на растворе, к которому был добавлен мускус. Этот запах ощущается и сейчас, более 600 лет спустя.

Амбра — жирная, воскообразная масса зеленовато-серого цвета с запахом ладана. Амбру находят в виде кусков различной величины на поверхности океанов, во внутренностях и выделениях кашалотов. Основные составные части — амбраин и бензойная кислота.

Мускус и амбра в древности применялись как самостоятельные душистые средства. Сейчас — только для обогащения парфюмерных композиций.

Цибет — выделения кота виверра, обитающего в Северной Африке, Азии; желтоватая липкая масса с сильным специфическим запахом. Главная составная часть — кетон цибетон. При смешивании с другими компонентами парфюмерных композиций вещество теряет резкость запаха и придает духам оттенки животного тепла и чувственности.

Кастореум (бобровая струя) — пахучее выделение внутренних желез бобра. Это маслянистое желтоватое вещество обладает резким дегтярным запахом. Кастореум создает теплую, животную ноту, близкую к запаху кожи, и парфюмеры используют его в восточных, шипровых композициях, а также в мужской парфюмерии. Стойкость кастореума чрезвычайно высока.

Используется в парфюмерии и мускусная струя — выделение мускусных крыс.

Сырье животного происхождения применяется в виде настоев. Они обостряют чувствительность органов обоняния, увеличивая тем самым время восприятия запаха духов.

Темпераментность французских духов в значительной степени объясняется содержанием в них душистых веществ животного происхождения. Они обладают «животным запахом» и устанавливают гармонию между запахом духов и кожей человека, делают запах как бы свойственным человеку. Эти продукты очень дорогие и используются в микроскопических дозах.

Душистые вещества этой группы обладают сильным и стойким запахом, употребляются в виде настоев. Их роль в создании духов велика, они являются эффективными фиксаторами запахов, которые хорошо сочетаются с запахом человеческой кожи, и тем самым создают гармонию между запахом духов и человеком, а также служат возбудителями наших обонятельных нервов к восприятию запаха.

Синтетические душистые вещества — это продукты химической переработки нефти, каменного угля, древесины, эфирных масел.

Они подразделяются на 2 группы:

Собственно синтетические, получаемые органическим синтезом из продуктов химической переработки каменноугольного дегтя, нефти, торфа;

Искусственные — путем выделения индивидуальных веществ химическими методами из натуральных эфирных масел, продуктов растительного и животного происхождения.

Важной задачей синтеза является получение новых душистых веществ с большой силой и устойчивостью.

Синтетические душистые вещества по консистенции — это жидкие или кристаллические продукты. По виду химических соединений синтетические душистые вещества подразделяются на 9 групп:

Углеводороды.

Дифенилметан — получают синтетически из бензола и хлористого бензола, в природных эфирных маслах не найден. Имеет запах апельсина с примесью запаха герани.

Лимонен — содержится в померанцевом, лимонном, тминном и других эфирных маслах. Получают его фракционной перегонкой эфирных масел, а также синтетически из -терпионела нагреванием с бисульфатом натрия. Имеет запах лимона.

Парацимол — содержится в тминном, мускатном, шалфее и других эфирных маслах. Получают его синтетически дегидратацией различных терпенов. Имеет запах тмина.

Спирты.

Гераниол — содержится в розовом, гераниевом, цитронелловом маслах, в масле лимонной полыни и других эфирных маслах. Его выделяют из природных эфирных масел, содержащих гераниол, через его двойное соединение с хлористым кальцием. Имеет запах розы.

Нерол — содержится в розовом, гераниевом, бергамотном и других эфирных маслах. Его выделяют восстановлением цитраля или изомеризацией гераниола. Имеет запах розы, но более нежный, чем у гераниола.

Цитронеллол — содержится в гераниевом эфирном масле, имеет запах розы. Получают каталитическим восстановлением цитраля или из цитронеллового масла.

Терпинеол — содержится в померанцевом, гераниевом, камфорном маслах. Получается обработкой терпентинного масла, содержащего до 70% пиненов, смесью серной кислот и толуолсульфокислот. Имеет запах сирени.

Линалоол — содержится в кориандровом, розовом, апельсиновом и других эфирных маслах. Получают фракционированной разгонкой кориандрового масла в вакууме. Имеет запах ландыша.

Бензиловыйспирт — содержится в гвоздичном масле туберозы,получают омылением хлористого бензила раствором кальцинированной соды с последующей очисткой. Имеет слабый ароматический запах.

β -фенилэтиловый спирт — содержится в виде эфиров в гераниевом и перо-лиевом маслах; является составной частью розового масла. Получается взаимодействием бензола с оксидом этилена в присутствии катализатора хлористого алюминия. В разбавленном состоянии имеет запах розы.

Фенилпропиловый спирт — в виде эфиров найден в смолах, бальзамах и в американском стираксе. Получают его каталитическим восстановлением коричного альдегида. Имеет слабый запах гиацинта.

Простые эфиры.

Дифенилолоксид — в природных эфирных маслах не найден. Его получают синтезом из хлорбензола и фенолята калия. Имеет запах апельсина с примесью запаха герани.

Эвгенол — содержится в гвоздичном масле и масле коллурии. его получают из гвоздичного масла, содержащего эвгенол до 90%, а также синтезом из гваякола. Напоминает запах гвоздики.

Изоэвгенол — содержится в масле мускатного шалфея и других эфирных маслах. Получают изоэвгенол из масла эвгенольного базилика или гвоздичного масла, а также синтезом из гваякола и пропионовой кислоты. Имеет запах гвоздики, но более нежный, чем у эвгенола.

Метиловый спирт — (яра-яра) — в природных эфирных маслах не обнаружен, получают взаимодействием соответствующего спирта (метилового) с β-нафтолом в присутствии серной кислоты с последующей очисткой и сублимацией. Имеет запах черемухи.

Этиловый спирт — (веролинбромелия) — в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают взаимодействием этилового спирта с (β-нафтолом в присутствии серной кислоты с последующей очисткой и сублимацией. Обладает фруктовым запахом.

Сложные эфиры.

Линалилацетат — содержится в масле мускатного шалфея, лавандовом, бергамотном и других эфирных маслах; получают ацетилированием линелола уксусным альдегидом. Имеет запах, напоминающий запах бергамотного масла.

Терпинилацетат — в природных эфирных маслах не найден. Его получают взаимодействием терпинеола с уксусным альдегидом в присутствии катализатора. Обладает цветочным запахом.

Бензилацетат — содержится в маслах жасмина, гиацинта, гардении. Получают взаимодействием бензилового спирта или хлористого бензила с производными уксусной кислоты. В разбавленном виде напоминает запах цветов жасмина.

Изомилсалицилат — в природных эфирных маслах не найден. Получают взаимодействием салициловой кислоты с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Обладает запахом цветов.

Бензилсалицилат — в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают переэтерефикацией метилового эфира салициловой кислоты с бензиловым спиртом. Имеет слабый бальзамический запах.

Этилцианамат — найден в некоторых эфирных маслах. Получают взаимодействием коричной кислоты с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Имеет слабый бальзамический запах с цветочной нотой.

Метилантранилат — в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают взаимодействием антраниловой кислоты с метиловым спиртом с последующей очисткой, вакуум-разгонкой и перекристаллизацией. Имеет запах цветов апельсинового дерева.

Лактоны.

Кумарин — встречается в виде глюкозидов в бобах тонка и в ячменнике. Получают конденсацией салицилового альдегида с уксусным ангидридом и последующей циклизацией. Синтез многостадийный. Обладает запахом свежего сена.

Пентадеканолид — в природных продуктах не найден. Метод получения — сложный многостадийный синтез. Имеет запах мускуса.

Альдегиды.

Цитраль — содержится в эфирном масле лимонной полыни и змееголовника. Получают его химической переработкой кориандрового масла, а также синтезом из изопрена и ацетилена. Имеет запах лимона (сильный).

Гидрооксицитронеллаль — в природных эфирных маслах не найден. Получают его гидратацией биосульфитного соединения цитронеллаля. Имеет запах липы с нотой ландыша.

Бензальдегид — найден в маслах горького миндаля, апельсина, акации, гиацинта и других. Получают окислением толуола. Имеет запах горького миндаля.

Фенилуксусный альдегид — в природе не найден. Получают окислением фе-нилэтилового спирта. Обладает сильным запахом гиацинта.

Обепин — содержится в анисовом, фенхельном, укропном и других маслах, содержащих анетол. Получают из анисового или фенхельного масла окислением хромпиком или синтетическим окислением метилового эфира паракрезола персульфатом калия. Запах его напоминает запах цветов боярышника.

Гелиотропин — найден в стручках ванили и в эфирном масле цветов гелиотропа. Получают его изомеризацией сафрола с последующим окислением хромовой смесью. Имеет сильный запах цветов гелиотропа.

Ванилин — содержится в стручках ванили. Наиболее распространены способы получения ванилина из лигнина и гваякола. Имеет сильный запах ванили.

Жасмин-альдегид — в природных эфирных маслах не найден. Получают конденсацией бензальдегида с энантовым альдегидом. В разбавленном состоянии напоминает запах цветов жасмина.

Цикламен-альдегид — в природе не найден. Метод получения — синтез многостадийный и сложный. Обладает запахом цветов цикламена.

Кетоны.

Ионон — смесь изомеров ионона, обнаружена в ряде продуктов, но в незначительных количествах. Ионон получают из цитральсодержащих эфирных масел или синтетически — конденсацией цитраля с ацетоном. При разбавлении напоминает запах фиалки.

Изометилионон (пралил) — в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают его из окисленного кориандрового масла или из синтетического цитраля конденсацией последнего с метилэтилкетоном. Его запах при разбавлении напоминает запах фиалки.