Урок: Алкены. Строение, изомерия и номенклатура

Алкены. Строение, изомерия и номенклатура.

Цели урока:

1. Образовательная – Рассмотреть основные виды изомерии и номенклатуру алкенов, выявить особенности строения этих углеводородов, используя в работе программы «Химия(8-11 класс). Виртуальная лаборатория», Химия XXI век: 9 класс».

2. Развивающая – продолжить развитие мыслительных процессов и логических операций.

3. Воспитательная – воспитание внимательности, усидчивости, научной любознательности.

Тип урока: урок изучения нового материала

Оборудование: Мультимедийный компьютер, с использованием видео – проектора.

Ход урока

1.Вводная часть(Ориентировочно – мотивационный этап).

Приветствие учеников, проверка домашнего задания по теме химические свойства алканов:

1. Рассказать о способах получения алканов(у доски)

2. Решить упражнение 5(б) на доске.

На сегодняшнем уроке мы познакомимся с новым для нас классом веществ – непредельными углеводородами, в частности, с алкенами. Рассмотрим особенности строения алкенов, особенности изомерии и номенклатуры этих углеводородов, используя компьютерный конструктор молекул.

2.Изучение нового материала(Операционно – исполнительный этап).

Откройте тетради и запишите тему урока: Алкены. Строение, изомерия и номенклатура.

Что же такое непредельные углеводороды?

К непредельным углеводородам относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкины, алкадиены, некоторые циклические соединения. Сегодня мы подробно рассмотрим алкены.

Что же такое алкены?

Алкены – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле С_nH_2n.

Атомы углерода, между которыми имеется двойная связь, как вы знаете находятся в состоянии sp²-гибридизации. Значит в гибридизации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию сигма – связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая, пи – связь. Следует, что двойная связь состоит из одной сигма- и одной пи – связи. Это мы можем увидеть на примере молекулы 4метилпентена1.

Построение модели молекулы 4метилпентена1 с помощью конструктора программы «Виртуальная лаборатория 9-11».

Включаем конструктор молекул нажимаем на клавишу «С», а теперь на черный экран в середине конструктора. На экране появляется шар(атом углерода), нажав на который, появляется второй шар(атом углерода), соединенный с первым одинарной связью.

Учитель напоминает учащимся, как пользоваться конструктором молекул.

Молекула 4метилпентена1 в основной цепи содержит пять атомов углерода, для этого на каждый последующий атом углерода мы нажимаем по одному разу, пока не получим пять атомов, соединенных одинарными связями. Первый и второй атом соединяются двойной связью, для ее введения следует нажать на клавишу «=» в верхнем правом углу, а потом нажать на одинарную связь между первым и вторым атомами. Теперь вводим метильный радикал, нажимаем на клавишу «С» и на четвертый атом углерода в цепи. Модель молекулы построена.

Теперь рассмотрим модель в пространстве, используя мышь. С помощью вращения мышью можно показать расположение модели в разных плоскостях. Для более полного определения строения молекулы рассмотрим визуализации модели, т.е., штриховую модель молекулы, шаростержневую модель молекулы, визуализации атомных орбиталей, визуализации электронных эффектов (клавиши визуализации), с их помощью мы определяем порядок связи и плоскости расположения связей (особенно хорошо это показывает режим визуализации атомных орбиталей).

Итак, скажите как располагаются гибридные орбитали, образующие двойную связь, и орбитали, образующие пи – связь?(гибридные орбитали находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие пи- связь, расположены перпендикулярно плоскости молекулы).

Построение модели молекулы бутена2 с помощью конструктора программы «Виртуальная лаборатория 9-11».

Учитель делит класс на минигруппы, которые занимают места за компьютерами. Каждая минигруппа (2-3) человека должна самостоятельно построить молекулу бутена2 и выявить особенности строения этой молекулы.

Построив молекулу, некоторые минигруппы получили разные результаты. Учащиеся должны отметить, что получаются молекулы с разным расположением радикалов вокруг двойной связи(у одних два метильных радикала расположены по одну сторону от двойной связи, у других по разные). Проблемная ситуация.

Учитель: Так у кого же молекула построена правильно и почему вы так думаете?

Учащиеся высказывают свои мнения.

Исследовательско – поисковый подход: Учитель: для решения данной проблемы запускайте программу «Химия XXI век: 9 класс» и нажмите на клавишу «Модели», «Основы органической химии», «Алкены».

Учащиеся отмечают, что даны модели цис- и транс- бутена2, какую смотреть?

Учитель: просмотрите обе модели и сделайте вывод о построенных вами моделях бутена2.

Учащиеся делают вывод, что построенные ими модели сходятся с интерактивными моделями цис- и транс- бутена2. Значит, модели построены правильно в обоих случаях.

Учитель: А как вы думаете цис- и транс- бутен2 отличаются по свойствам

Для правильного ответа на этот вопрос прочитайте второй и третий абзацы на стр. 84. ? (Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов цис – транс – изомерии. Цис – изомеры отличаются от транс изомеров пространственным расположением фрагментов молекулы относительно плоскости пи – связи, а следовательно, и свойствами.)

Учитель: Итак, мы с вами вплотную подошли к рассмотрению изомерии алкенов, изучив один из видов изомерии, характерных для алкенов, геометрическую изомерию.

Изомерия

Для алкенов, так же как и для алканов, характерна структурная изомерия.

Учитель: Вспомните, чем отличаются друг от друга структурные изомеры? (строением углеродного скелета).

Рассмотрим этот вид изомерии на примере пентена1. Структурным изомером является 3метилбутен1. Записываем вещества на доске.

А какой структурный изомер имеет бутен1? (метилпропен).

Особым видом структурной изомерии является изомерия положения кратной связи: как в 4 метилпентене1 и 4 метилпентене2. Записываем вещества на доске.

Приведите изомер пропену? (нет изомеров по положению двойной связи).

Номенклатура

Номенклатура алкенов схожа с номенклатурой алканов. Выделим общепринятые правила:

1.Выбор главной цепи

Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи – самой длиной цепочки атомов углерода в молекуле, причем главная цепь должна содержать двойную связь, т.е., в молекуле 5 метилгексена 3 главная цепь состоит из первых шести атомов углерода.

2.Нумерация атомов главной цепи

Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе расположена двойная связь. Учитель Рассматривает пример 5метилциклогексен2, вещество записывает на доске, а затем называет его вместе с классом.

3.Формирование названия

Названия алкенов формируются так же, как и у алканов. В конце названия указывается номер атома, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, -ен.

Пример: 3,4диметилпентен1. Учитель записывает вещество на доске и называет его совместно с классом.

3. Закрепление (Рефлексивно – оценочный этап)

1. Нарисовать на доске молекулу 4,5,5триметилгексена2?

2. С помощью конструктора молекул построить для молекулы 4метилпентена1 изомер углеродного скелета и изомер положения кратной связи?

3. Домашнее задание: пар.12, упр.1