Синтез метилоранжа (гелиантина)

Уравнения основных реакций:

Реактивы.

Основные.

Вспомогательные

Посуда и приборы

Выполнение синтеза

В стакане емкостью 100 см³ растворяют при легком нагревании 4,3 г кристаллической сульфаниловой кислоты в 12,5 см³ 2н раствора едкого натра. (Поскольку сульфаниловая кислота плохо растворима в воде, ее переводят в растворимую натриевую соль). После растворения всей кислоты жидкость должна иметь щелочную реакцию (по лакмусу). Полученный раствор охлаждают водой, добавляют 2,1 г натрия азотистокислого в 25 см³ воды и перемешивают до полного его растворения. Далее раствор охлаждают льдом и приливают его при помешивании в стакан емкостью 500 см ³ , содержащий 12,5 см ³ 2н раствора соляной кислоты. Через несколько минут выделяется белый порошкообразный осадок соли диазония в виде биполярного иона:

Полученный продукт не отделяют, а используют в виде взвеси. Он более устойчив, чем другие соли диазония, и может храниться несколько часов.

В маленьком стаканчике растворяют 3,2 см³ свежеперегнанного диметиланилина в 25 см³ 1н раствора соляной кислоты. Необходимо следить, чтобы весь диметиланилин растворился, о чем свидетельствует отсутствие масляного слоя над раствором. Полученный раствор приливают к взвеси диазотированной сульфаниловой кислоты, находящейся в стакане емкостью 500 см³ , и хорошо перемешивают. Через 5-10 минут образуется густая паста красной модификации красителя, устойчивой в кислоте. Для превращения красителя в натриевую соль к пасте добавляют 2н раствор едкого натра до резко щелочной реакции, хорошо перемешивают и нагревают до кипения; при этом большая часть красителя переходит в раствор.

Смесь охлаждают в ледяной воде, выделившиеся оранжевые кристаллы натриевой соли красителя отфильтровывают на установке для вакуум-фильтрования (Приложение В, рис. 4).

Продукт может быть сразу перекристаллизован из небольшого количества воды.

Можно убедиться в индикаторных свойствах метилоранжа. В щелочной среде гелиантин имеет желтый, в нейтральной - оранжевый, в кислой - красный цвет. Он изменяет цвет при рН = 3,2-4,4, вследствие превращения одной хромофорной группы в другую.

Красный гелиантин имеет хиноидную группировку:

;

при прибавлении к нему щелочи образуется желтый гелиантин с азогруппой:

G Техника безопасности.В синтезе красителя используют достаточно концентрированные растворы едкого натра, которые при попадании на кожу или слизистые оболочки могут вызвать сильное раздражение и даже химические ожоги. В этом случае места поражения следует промыть обильно струей воды, затем 1%-ным раствором уксусной кислоты (находится в уголке по технике безопасности) и опять обильно водой. Сульфаниловая кислота и диметиланилин также могут вызвать раздражение кожи при небрежном с ними обращении.

Жиры.

Липиды, их типы и основы номенклатуры. Воски, жиры и масла. Типы жиров в зависимости от происхождения, температуры плавления (консистенции), высыхаемости. Номенклатура глицеридов. Основные физико-химические характеристики: число омыления, эфирное, кислотное и иодное числа. Омыление, переэтерификация, переацилирование и гидрогенизация жиров. Понятие о прогоркании жиров. Окислительная порча жиров. Саломас, маргарин. Мыла, и их типы и моющая способность. Жесткость воды: типы и способы устранения. Понятие о синтетических моющих средствах.

Получение мыла

Процесс гидролиза жиров в присутствии щелочей называется омылением жиров. Обычные мыла представляют собой в основном смеси натриевых солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот:

Если в качестве жира использовать растительное масло, то образуется глицерин и преимущественно олеиновокислый натрий:

Реактивы.

Основные

Вспомогательные.

Посуда и приборы:

Выполнение синтеза

В фарфоровой чашке на электроплитке с асбестовой сеткой предварительно нагревают до слабого кипения смесь из 10 см³ 5н раствора едкого натра и 10 см³ воды, прибавляют 30 г жира (растительного масла) и продолжают нагревать при постоянном перемешивании реакционной смеси стеклянной палочкой.

Через час добавляют еще 10 см³ раствора щелочи и продолжают все время перемешивать при слабом нагревании. Если при этом вода быстро испаряется, то ее компенсируют прибавлением новой порции так, чтобы постоянно была жидкая фаза.

По истечении второго часа прибавляют последнюю порцию раствора щелочи и добавляют снова 10 см³ дистиллированной воды. После трех часов непрерывного нагревания к реакционной смеси прибавляют 30-40 см³ воды и кипятят до образования густой гомогенной массы.

Для выделения мыла в свободном состоянии производят процесс высаливания, который сводится к увеличению концентрации ионов натрия:

Благодаря увеличению концентрации ионов натрия равновесие смещается в сторону образования недиссоциированных молекул мыла, которое выделяется в виде твердой, всплывающей на поверхность массы. Процесс высаливания дает возможность отделить мыло от глицерина, избытка щелочи и воды. С этой целью, в отдельном химическом стакане при нагревании на асбестовой сетке приготавливают раствор 10 г поваренной соли в 100-150 см³ дистиллированной воды. Раствор доводят до кипения, переносят в него из фарфоровой чашки образовавшуюся однородную массу, энергично перемешивают и оставляют его на ночь.

Затвердевший и отделившийся слой мыла вынимают из стакана, удаляют с поверхности раствор щелочи, ополаскивая водой нижнюю поверхность мыла, помещают его на бумагу и оставляют на открытом воздухе на несколько дней до полного высушивания.

С полученным препаратом проделайте качественные реакции на мыло.