Номенклатура органических соединений
Наиболее распространенной в химии является заместительная номенклатура В соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы. Название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов. Название соединений представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры, название заместителей обозначают префиксами (приставками) и суффиксами. Заместитель – это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре. Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Характеристическая группа – это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп установлен порядок старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.
Префиксы и суффиксы для обозначения характеристических групп.
Некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде префиксов, например, бромметан, нитробензол. Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная (двойная, тройная), либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер. В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца.
Составление названия органического вещества.
Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь:
Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности:
Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной связи (например, бутен-2, бутадиен-1,3). В суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Заместители обозначаются с помощью приставок. Они перечисляются в алфавитном порядке. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой. Название заместителя образуется из корня и суффикса –ил. Если в молекуле несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество:
Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми.
Пример. Назовем следующее соединение. 5 4 3 2 1 СН2=СН-СН2-СН(ОН)-СН3 Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова – пент; далее следует суффикс – ен, указывающий на наличие кратной связи; Порядок нумерации обеспечивает старшей характеристической группе (-ОН) наименьший номер; Полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –ол указывает на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами. Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2. Тема № 1. Общие вопросы органической химии. Теория химического строения органических веществ. Электронная природа химических связей.
1.Теория химического строения органических веществ А.М. Бутлерова.
Доструктурные теории.
Теория радикалов. Еще в XVIII столетии ученые заметили, что существуют определенные сочетания атомов, как бы переходящие в неизменном виде из одного соединения в другое. Примером может служить группа циана CN, которая входит в состав многих солей (KCN, K3Fe(CN)6 и другие), играя роль в них аниона. Эта группа может входить в состав органических соединений. В 30 – х годах XIX века Ю. Либих и Ф. Велер, исследуя химические превращения жидкости, выделенной из масла горького миндаля, установили, что из нее можно получить целый ряд соединений, в состав которых входит группа атомов C7H5O, названная ими бензоилом: C7H5OH – водородистый бензоил, C7H5OCl – хлористый бензоил, C7H5O *ОН – «гидрат окиси бензоила» (бензойная кислота). Факты подобного рода послужили основой для создания теории радикалов, развитой И. Берцелиусом. Теорию радикалов называют дуалистической (от греческого «дуалис» - два, двойственный), поскольку она подходила к органическому веществу как комбинации двух частей – органического радикала и простого неорганического (обычно кислородсодержащего) остатка. Неорганический остаток И. Берцелиус считал электроотрицательной частью, органический радикал – положительной частью, проводя, таким образом, аналогию с неорганическими соединениями. Органическую химию И. Берцелиус определял как «химию сложных радикалов», считая их «подлинными элементами органической химии». Теория радикалов правильно отмечала одну из особенностей органических веществ – существование устойчивых группировок атомов - радикалов, переходящих в неизменном виде из одного соединения в другое. Ошибочным в данной теории было представление, что органические радикалы абсолютно неизменны и могут существовать сами по себе, подобно простым веществам неорганической природы. Упрощенными были и представления об электрической полярности отдельных частей органической молекулы. Теория радикалов не могла полностью объяснить реакции замещения в органической химии, при которых хлор (элемент, обладающий высокой электроотрицательностью) занимает в органических соединениях место электроположительного водорода, входящего в состав радикала, а свойства при этом практически не менялись. Теория типов. В 40- х годах XIX века О. Лоран и Ш. Жерар предложили теорию типов. Все органические соединения по теории типов считали производными простейших неорганических веществ – водорода, хлороводорода, воды, аммиака:
Классификация органических соединений по теории типов, как и употреблявшиеся типические формулы конкретных соединений (см схему выше), близки современным. Однако по теории типов формулы органических соединений выражают не внутреннее строение молекул, а лишь способы образования и реакции вещества. Ш. Жерар прямо говорил с этим, что химическая формула – это только краткая запись его реакций. Теория типов допускала множество рациональных типов для одного и того же вещества в зависимости от того, какие реакции хотели этими формулами выразить. Постепенно, после долгих споров теория типов сменила теорию радикалов. Важным этапом развития химии явилось создание понятия о валентности. Эта заслуга принадлежит Э. Франкленду. Свои выводы о валентности целого ряда элементов он сделал на основании изучения металлоорганических соединений, таких как цинкдиметил Zn(CH3)2, триэтилсурьма Sb(C2H5)3. цинк в этом соединении двухвалентен, а сурьма трехвалентна. Развивая учение о валентности, А. Кекуле в 1858 году разработал представление о четырехвалентности углерода. А. Кекуле стал разбивать изображаемые в типических формулах остатки на еще более мелкие группировки, выводимые в конечном итоге из простейшего органического вещества – метана. В 1858 году А. Купер обратил внимание на то, что атомы углерода в органических соединениях могут затрачивать свою валентность не только на связь с иными элементами, но и друг с другом. А. Купер одновременно с А. Кекуле указал на способность углерода образовывать цепи. Однако по вопросу о значении формул как А. Кекуле, так и А. Купер целиком оставались на позиции теории типов.
Популярное: Как вы ведете себя при стрессе?: Вы можете самостоятельно управлять стрессом! Каждый из нас имеет право и возможность уменьшить его воздействие на нас... Почему двоичная система счисления так распространена?: Каждая цифра должна быть как-то представлена на физическом носителе... Как распознать напряжение: Говоря о мышечном напряжении, мы в первую очередь имеем в виду мускулы, прикрепленные к костям ... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (2071)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |