Пространственные изомеры (стереоизомеры)

Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличающиеся лишь их взаимным расположением в пространстве.

Стереоизомеры можно разделить на два тина: геометрические и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у разных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости:

а) цис-бутен-2 б) транс-бутен-2,

а) трас-1,2-диметилциклогексан б) цис-1,2-диметилциклогексан.

Оптические изомеры.

Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы.

Химическая связь.

Связь между атомами химических элементов (химическая связь) имеет электростатическую природу и осуществляется взаимодействием внешних (валентных) электронов, в большей или меньшей степени удерживаемых положительно заряженными ядрами связываемых атомов.

Тип и свойства химической связи определяются электроотрицательностью элементов, участвующих в ее образовании.

Представление о строении и особенностях химических связей между различными атомами необходимо для понимания того, как построены химические соединения и какие свойства (химические, физические) они проявляют.

Электроотрицательность элементов.

Электpоoтрицательность (c) – способность атома удерживать внешние (валентные) электроны. Она определяется степенью притяжения этих электронов к положительно заряженному ядру.

Это свойство проявляется в химических связях как смещение электронов связи в сторону более электроотрицательного атома.

Электpоотрицательность атомов, участвующих в образовании химической связи, - один из главных факторов, который определяет не только ТИП, но и СВОЙСТВА этой связи, и тем самым влияет на характер взаимодействия между атомами при протекании химической реакции.

В шкале относительных электроотрицательностей элементов Л.Полинга (рассчитанных на основании зависимости энергий связей от различий в электроотрицательностях Dc связываемых атомов) металлы и элементы-органогены располагаются в следующий ряд:

Электроотрицательность элементов растет слева направо вдоль периода и снизу вверх в группах Периодической системы Д.И. Менделеева.

Основные типы химических связей.

Основными типами химических связей, отличающихся друг от друга электронным строением и механизмом взаимодействия связываемых атомов, являются ковалентная и ионная связи. Тип связи в значительной степени определяется разностью электроотрицательностей (Dc) элементов, участвующих в ее образовании:

Dc = c _А - c _В,

где c _А и c _В - электроотрицательности атомов А и В.

Ионная связь.

Химическая связь, основанная на электростатическом притяжении ионов, называется ионной связью.

Такая связь возникает при большой разнице в электроотрицательностях связываемых атомов (Dc > 2), когда менее электроотрицательный атом почти полностью отдает свои валентные электроны и превращается в катион, а другой, более электроотрицательный атом, эти электроны присоединяет и становится анионом.

Например, в хлориде натрия NaCl разность электроотрицательностей атомов равна:

Dc = 3.0_(Cl) - 0.9_(Na) = 2.1.

Атом Na (1 электрон на внешнем уровне) и атом Cl (7 внешних электронов) превращаются в ионы Na⁺ и Cl^- с завершенными внешними электронными оболочками (по 8 электронов), между которыми возникает электростатическое притяжение, т.е. ионная связь.

Иoннaя связь не имеет пространственной направленности, так как каждый ион связан с некоторым числом противоионов, сила действия которых зависит от расстояния (закон Кулона). Поэтому ионно-связанные соединения не имеют молекулярного строения и представляют собой твердые вещества, образующие ионные кристаллические решетки, с высокими температурами плавления и кипения, они высокополярны, часто солеобразны, в водных растворах электропроводны. Соединений с чисто ионными связями практически не существует.

В органических соединениях ионные связи встречаются довольно редко, т.к. атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать электроны с образованием ионов.

Ковалентная связь.

В органических соединениях этот тип связи является основным. Ковалентная связь возникает между атомами с относительно малыми различиями в электроотрицательностях (Dc < 2), например, С и Н, С и О, С и N, C и Cl, N и O и т.п., которые образуют химическую связь за счет общей электронной пары:

Связь, образованная путем обобществления пары электронов связываемых атомов, называется ковалентной

Эта связь может рассматриваться как электростатическое притяжение ядер двух атомов к общей электронной паре. Ковалентная связь, в отличие от ионной, обладает определенной направленностью (от атома к атому), и ее обозначают валентной чертой, символизирующей эту направленность:

Cl-Cl, H-CH₃.

Ионная связь точнее отражается знаками зарядов ионов: Na⁺Cl^-.

Для ковалентных соединений характерно молекулярное строение (молекулярные кристаллические решетки), они имеют относительно низкие температуры плавления и кипения. Такие соединения мало полярны, плохо растворимы в воде, их растворы не проводят электрический ток.