Методы синтеза галогеналканов
Галогенирование алканов Присоединение галогеноводородов к олефинам Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген Реакция проводится действием на спирты галогенводородов или галогенидов фосфора или хлористым тионилом
Галогенарены Галогенаренами называются соединения, содержащие атом галогена, связанный непосредственно с ароматическим кольцом. Причина низкой реакционной способности галогенаренов Галогенарены нереакционноспособны в реакциях нуклеофильного замещения, которые характерны для галогеналканов. Низкая реакционная способность галогенаренов обусловлена двумя факторами: 1) делокализацией электронов вследствие резонанса и 2) более высокой энергией s-связи. 1). Хлорбензол можно представить как гибрид граничных структур I-V, причем в структурах III, IV и V хлор связан с атомом углерода двойной связью. Вклад структур III, IV и V показывает, что углерод и хлор связаны более чем одной парой электронов, следовательно, связь углерод - хлор является не простой, а кратной. 2). В галогеналканах углерод, соединенный с галогеном, находится в sp3-гибридном состоянии. В галогенаренах атом углерода, связанный с галогеном, находится в sp2-cостоянии, поэтому связь углерод-галоген в галогенаренах короче и прочнее, чем в галогеналканах. Подобным же образом можно объяснить низкую реакционную способность винилгалогенидов CH2 = CH-X.
Нуклеофильное замещение, протекающее через стадию образования дегидробензола. Отщепление – присоединение Нуклеофильное замещение галогена в галогенаренах происходит в жестких условиях. Если хлорбензол ввести в реакцию с очень сильным основанием NH2- в жидком аммиаке, то он превращается в анилин.
Реакция протекает в две стадии. Первая стадия - отщепление хлороводорода с образованием дегидробензола. В дегидробензоле дополнительная связь образована между атомами углерода за счет бокового перекрывания sp2-орбиталей, эта связь мало взаимодействует с p-электронным облаком кольца. Новая связь довольно слабая и дегидробензол очень реакционноспособен. Вторая стадия - присоединение аммиака к дегидробензолу. Подтверждением указанного механизма служит следующий факт: хлорбензол с меченым атомом углерода 14С (обозначенным С*) в реакции с амидом натрия превращается в анилин, в котором половина молекул содержит аминогруппу при углероде 14С, а половина - при соседнем углероде. Бимолекулярное нуклеофильное замещение путем
Популярное: Почему стероиды повышают давление?: Основных причин три... Как распознать напряжение: Говоря о мышечном напряжении, мы в первую очередь имеем в виду мускулы, прикрепленные к костям ... Почему человек чувствует себя несчастным?: Для начала определим, что такое несчастье. Несчастьем мы будем считать психологическое состояние... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (757)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |