Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

Электрофильные реагенты(электрофилы) - частицы, образующие новую ковалентную связь за счет электронной пары реакционного партнера. Электрофильные частицы обозначаются символом Е⁺ или Е. Они могут нести положительный заряд - протон Н⁺, карбокатионы R₃C⁺, ацилий-катионы R-C=O - или быть электронейтральными, например триоксид серы SO₃.

Электрофильные реагенты ( электрофилы) – положительно заряженные частицы (катионы Н⁺, СН₃⁺, Сl⁺) или нейтральные молекулы с недостатком электронной плотности (SO₃, AlCl₃, FeCl₃). Обозначаются символом Е⁺ или Е.

Окисление, полимеризация, изомеризация алкенов

Методы получения алкенов

18 Алкадиены. Механизм А_Е-реакций (1,2- и 1,4-присоединие водорода, галогенов, галогеноводородов). Полимеризация и диеновый синтез.

Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов С_nН_2n-2.

Электрофильное присоединение галогеноводородов

Реакция идет легко. При этом образуется смесь продуктов 1,2- и 1,4-присоединения. Их соотношение зависит от природы реагента и условий проведения реакции.

Присоединение галогенов

Реакции присоединения хлора и брома протекают аналогично реакциям с галогеноводородами. Соотношение продуктов 1,2- и 1,4-присоединения также зависит от природы реагентов и условий проведения реакции:

В присутствии избытка реагента к оставшейся двойной связи в продуктах 1,2- и 1,4-присоединения может присоединиться еще одна молекула реагента:

Диеновый синтез, реакция 1,4-присоединения диеновых углеводородов с сопряжёнными двойными связями (диенов) к ненасыщенным соединениям (диенофилам). В результате Диеновый синтез образуются шестичленные циклы, содержащие двойную связь между вторым и третьим атомами углерода исходного диена. Типичный пример Диеновый синтез — получение ангидрида тетрагидрофталевой кислоты (III) из бутадиена-1,3 (I) и малеинового ангидрида (II):

Полимеризация диенов:

Полимеризация диеновых углеводородов. Полимеризация алкадиенов может происходить по катионному, радикальному, координационному, анионному (под действием натрия) механизмам, приводя к образованию полимеров, обладающих высокой эластичностью и напоминающих природный каучук. Получение синтетического каучука — основная область применения диеновых углеводородов (главным образом бутадиена и изопрена). Натуральный каучук — полимер изопрена: n=1000-3000

Синтетический каучук в промышленном масштабе впервые был получен в 1932 г. в нашей стране по способу С. В. Лебедева: