Полигалогенуглеводороды

2016-01-05

1139

Обсуждений (0)

0.00 из 5.00 0 оценок

⇐ Предыдущая 1 2 3 4 56

Номенклатура. Названия таких галогенопроизводных алканов производятся по правилам номенклатуры IUPAC или по названию радикалов, например:

CH₂Cl₂– метилендихлорид

CHCl₃– хлороформ

CCl₄– четыреххлористый углерод

CF₃CF₂CF₃– перфторпропан

Простейшие полихлоралканы (дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, 1,2-дихлорэтан) являются жидкостями, обладающими высокой растворяющей способностью по отношению ко многим органическим продуктам. Поэтому они широко используются как растворители.

Способы получения.Наиболее широкое распространение получилиследующие способы:

Хлорирование метана. Путем хлорирования природного газа (метана) получают дихлорметан CH₂Cl₂, хлороформ CHCl₃ и четыреххлористый углерод (CCl₄):

Cl₂Cl₂Cl₂

CH₄→ CH₂Cl₂ → CHCl₃→ CCl₄

-2 HCl -HCl -HCl

Этот процесс неудобен тем, что в результате всегда образуется смесь продуктов, которые бывает трудно разделить. Поэтому часто используют другие методы получения полигалогеноалканов.

Галоформная реакция. Этим методом получают галоформ (хлороформ, бромоформ, иодоформ).

Галоформную реакцию дают спирты, и карбонильные соединения (альдегиды и кетоны):

1) Ацетон и уксусный альдегид при взаимодействии с хлором, бромом или йодом в щелочной среде галогенируется по метильной группе, превращаясь в тригалогенопроизводные.

2) Образовавшийся тригалогенацетальдегид (хлораль) или тиригалогенокетон в щелочной среде расщепляется на карбоновую кислоту в виде соли и галоформ(хлороформ, бромоформ, иодоформ).

Рассмотрим получение хлороформа из этилового спирта:

1) Реакция хлора с водой приводит к образованию хлорноватистой кислоты:

Cl₂ + H₂O → HCl + HClO (хлорноватистая к-та)

2) Спирт окисляется хлорноватистой кислотой до уксусного альдегида:

СH₃CH₂OH + HClO → CH₃CHO + 2HCl

3) Уксусный альдегид затем хлорируется избытком хлора до трихлоруксусного альдегида:

CH₃CHO + 3Cl₂ → ССl₃CHO + 3HCl

4). Трихлоруксусный альдегид (хлораль) гидролизуют щелочью с образованием хлороформа:

ССl₃CHO + NaOH → CHCl₃ + HCOONa

Аналогичные превращения происходят и с ацетоном:

CH₃COCH₃ + 3Cl₂ → ССl₃COCH₃ + 3HCl

ССl₃COCH₃ + NaOH → CHCl₃ + CH₃COONa

Получение полифторпроизводных метана и этана, фреоны. Полихлорированные и полифторированные производные этилена. Тефлон.

Низкомолекулярные фторуглеводороды легко сжижаются в газы или летучие жидкости.

Полифторметаны и полифторхлорметаны (CF₄, CClF₂, CCl₃F и др.) – являются хладоагентами. Наиболее распространенный фреон-12 получается по реакциям:

CCl₄ + 2HF → CF₂Cl₂ + 2HCl (катализатор - SbCl₃, температура 100ºС)

или

3CCl₄ + 2SbF₃ → 3CF₂Cl₂ + 2SbСl₃

Дифтордихлорметан (T_кип. = -30ºС) в смеси с фтортрихлорметаном (T_кип = -25ºС) под техническим названием «фреон» широко используется в качестве хладоагента для холодильников и кондиционеров, а также в аэрозольных баллонах как средство для распыления (кремы, лаки для волос, дезодоранты и т.д.).

Фреоны нетоксичны, негорючие, не имеют запаха и практически не реакционноспособны. Области практического применения галогенуглеводородов чрезвычайно разнообразны.

Относительная химическая инертность, гидрофобность, низкие температуры кипения (легкость регенерации), негорючесть делает их удобными растворителями неполярных и слабополярных веществ – смол, жиров, восков, лаков, каучуков, серы и др. В качестве растворителей нашли широкое применение метиленхлорид (CH₂Cl₂), хлороформ (CHCl₃), четыреххлористый углерод (ССl₄), 1,2-дихлорэтан (C₂H₄Cl₂), тетрахлорэтилен (C₂Cl₄), трихлорэтилен (С₂HCl₃). Химическая инертность и низкая токсичность тетрахлорэтилена и трихлорэтилена позволяет использовать их для химической чистки одежды.

Хлорфторпроизводные углеводородов (фреоны) применяются в качестве хладоагентов для холодильников и кондиционеров, а также в качестве распылителей в аэрозольных баллончиках.

Непредельные галогенпроизводные используются для синтеза полимерных материалов. Самыми крупнотоннажными являются винилхлорид и тетрафторэтилен, их полимеризацией получают соответственно поливинилхлорид (ПВХ) и политетрафторэтилен (фторопласт-4, тефлон).

Политетрафторэтилен получают фотохимической полимеризацией тетрафторэтилена в газовой фазе с использованием инициатора. В качестве инициатора используют смесь тетрафтордихлорацетона и трифтортрихлорацетона с температурой кипения 40-90^oС в количестве 5-15 мас.% от загруженного тетрафторэтилена:

R˙

n CF₂-CF₂ → […-CF₂-CF₂-…]n (политетрафторэтилен или тефлон)

Тефлон характеризуется небольшой плотностью, низкой влагопроницаемостью, большой термической и химической стойкостью, высокими электроизоляционными характеристиками. На тефлон не действуют щелочи и кислоты, даже царская водка.

Это незаменимый материал при лабораторных исследованиях, для изготовления аппаратуры в производстве особо чистых веществ, применяется в химической, электронной и других отраслях промышленности. В технике используют также фторсрдержащие смазки.

2016-01-05

1139

Обсуждений (0)

0.00 из 5.00 0 оценок

⇐ Предыдущая 1 2 3 4 56

Обсуждение в статье: Полигалогенуглеводороды

Обсуждений еще не было, будьте первым... ↓↓↓