Б) Действие брома на фенол в водном растворе

К 1 см³ раствора фенола добавьте каплями бромную воду при постоянном встряхивании. Жидкость в пробирке должна принять светло-желтую окраску. Довольно быстро выпадает нерастворимый в воде неокрашенный осадок в виде хлопьев 2,4,6-трибромфенола. Эта реакция используется для качественного определения фенола.

 

Опыт № 6. Реакции фенолов с хлоридом железа (III)

Для большинства фенолов характерна цветная реакция с хлоридом железа (Ш), обусловленная ​​образованием комплексных фенолятов трехвалентного железа.

Опыты проводят одновременно с различными фенолами и нафтолами (фенол, резорцин, пирокатехин, a-нафтол). К 5-6 каплям каждого из исследуемых растворов добавьте 1-1,5 см³ воды и дальше 3-5 капель раствора хлорида железа (Ш).

Растворы фенола и резорцина дают интенсивное фиолетовое окрашивание, раствор пирокатехина дает оливково-зеленую окраску, которая при разведении водой переходит в фиолетово-синюю. Раствор a-нафтола сначала зеленеет, а потом из него выделяется осадок, который окрашивается в фиолетовый цвет.

Опыт № 7. Окисление фенолов

В пробирке растворите 0,1 г фенола в растворе карбоната натрия. Затем каплями добавьте раствор перманганата калия. Раствор обесцвечивается, выпадает бурый осадок.

Задания для самостоятельной работы

Подготовить теоретический материал по теме «Оксисоединения», оформить лабораторный журнал, подготовиться к ответу на контрольныевопросы.

Контрольные вопросы:

1. Приведите структурные формулы спиртов состава С₅Н₁₁ОН. Назовите их по международной номенклатуре.

2. Приведите схемы реакций окисления: а) 1-бутанола, б) 2-пропанола.

3. Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) пара-бромфенола с натрий гидроксидом; б) натрий фенолята с бромэтаном.

4. Вычислите молекулярную массу спирта, если дегидратацией 43 г этого спирта выделилось 8,8 г воды?

5. Какова структура соединения состава С₅Н₁₂, если известно, что при его дегидрировании образуется альдегид, а при дегидратации – 2-метил-1-бутен?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 11
СВОЙСТВА И ИССЛЕДОВАНИЯ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Цель работы: овладение практическими навыками исследования свойств альдегидов и кетонов, умение студентами самостоятельно наблюдать за преобразованиями реагирующих веществ и делать соответствующие выводы.

Оборудование и реактивы:

- электрическая плитка с закрытой спиралью;

- водяная баня;

- штатив с пробирками;

- раствор гидрогенсульфита натрия;

- раствор фуксинсернистой кислотой;

- 5 %-ый раствор формалина;

- ацетон;

- бензальдегид;

- серная кислота (конц.);

- 10 %-ный раствор гидроксида натрия;

- свежеприготовленный раствор диаминаргентум (I) гидроксида;

- 2 %-ный раствор сульфата меди (II);

- ацетофенон;

- дистиллированная вода.

Опыт № 1. Качественные реакции на карбонильные соединения:

А) Реакция с гидрогенсульфитом натрия

В пробирку налейте 1 см³ ацетона, добавьте 1 см³ насыщенного раствора NaHSO₃ и взболтайте. Вскоре появляются бесцветные кристаллы гидрогенсульфитного производного соединения. Опыт повторите с бензальдегидом.

Б) Реакция с фуксинсернистой кислотой

Некоторые кетоны и ненасыщенные соединения вызывают частичное восстановление начальной окраски фуксина. Поэтому возникновение слаборозовой окраска не считается положительной пробой. Некоторые ароматические альдегиды не дают положительной пробы.

В три пробирки налейте по 1 см³ бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты и добавьте в одну из них несколько капель водного раствора формальдегида (формалина), во вторую – бензальдегида, в третью пробирку – несколько капель ацетона. К реакционной смеси, которая содержит альдегиды, добавьте затем по 0,5 см³ концентрированной соляной кислоты.

Опыт № 2. Реакции окисления альдегидов

А) Окисление формальдегида аммиачным раствором гидроксида серебра (I) (реакция «серебряного зеркала»)

Для получения «серебряного зеркала» необходимо сначала хорошо вимыть пробирку. Для этого в пробирке кипятить (осторожно!) в течение 1-2 мин. около 5 см³ 10 %-ного раствора гидроксида натрия, а затем промойте ее дистиллированной водой.

В пробирку налейте 1 см³ 5 %-ного раствора формальдегида и добавьте 1 см³ свежеприготовленного раствора диаминаргентум (I) гидроксида. Смесь нагрейте на водяной бане при 60–70 ⁰С. Через несколько минут на стенках пробирки появляеться слой серебра в виде зеркала или черный осадок металлического серебра.

Вступает ли в эту реакцию ацетон (и другие кетоны)? Объясните.

 

Б) Окисление формальдегида гидроксидом меди (II)

В пробирку налейте 2 см³ 5 %-ного раствора формальдегида, 2 см³ 10 %-ного раствора гидроксида натрия и при встряхивании добавьте каплями 2 %-ный раствор сульфата меди (II) к появлению неисчезающей суспензии. Верхнюю часть жидкости нагрейте до начала кипения. Голубое окрашивание меняется на желтое (осадок), а затем на красное (осадок). Эта реакция, как и реакция серебряного зеркала, является качественной реакцией на альдегиды.