Опыт № 7. Выявление глицерина в жирах (акролеинова проба)

В пробирку внесите 5 капель масла (жира) и добавьте пятикратное количество безводного гидрогенсульфата калия или борной кислоты. Осторожно нагрейте пробирку до появления белых густых паров (резкий запах). В эти пары внесите полоску фильтровальной бумаги, которую смочили раствором диаминаргентум (I) гидроксида. Бумага почернеет вследствие выделения металлического серебра, если фильтровальная бумага смочить фуксинсернистой кислотой, то появляется ярко-розовое пятно. Эти две реакции являются качественными на альдегиды, в данном случае – на акролеин.

Задания для самостоятельной работы

Подготовить теоретический материал по теме «Свойства и исследования эфиров и жиров», оформить лабораторный журнал, подготовиться к ответу на контрольные вопросы.

Контрольные вопросы:

1. Приведите уравнение реакции гидролиза и гидрогенизации 1,2-дистеарат-3-олеиноат глицерина.

2. Какими качественными реакциями можно подтвердить ненасыщенность жидких жиров на примере 1,2,3-трилиноленоат глицерина?

3. Как относятся к действию бромной воды: а) 1-пальмитат-2,3-диолеиноат глицерина; б) 1-бутират-2-линоленоат-3-пальмитат глицерина? Приведите схемы соответствующих реакций.

4. Приведите схемы реакций последовательного извлечения эфира с пропаналя и пропанона.

5. Определите йодное число для 1-линоленоат-2,3-диолеиноат глицерина.                                                                              

СОДЕРЖАТЕЛЬНЫЙ МОДУЛЬ 4.
УГЛЕВОДЫ, СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ АТОМЫ АЗОТА, И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 14
СВОЙСТВА И ИССЛЕДОВАНИЯ УГЛЕВОДОВ

Цель работы: овладение практическими навыками исследования свойств моно-, ди- и полисахаридов, умение студентами самостоятельно наблюдать за преобразованиями реагирующих веществ и делать соответствующие выводы.

Оборудование и реактивы:

- электрическая плитка с закрытой спиралью;

- водяная баня;

- горелка;

- штатив с пробирками;

- 0,5 %-ый раствор D-глюкозы;

- 2 %-ый раствор сульфата меди (II);

- 10 %-ый раствор гидроксида натрия;

- реактив Селиванова;

- 0,5 %-ый раствор фруктозы;

- реактив Фелинга;

- 0,5 %-ый раствор мальтозы;

- 0,5 %-ый раствор крахмала;

- йодная вода;

- раствор йода в йодиде калия;

- 20 %-ый раствор серной кислоты с массовой долей H₂SO₄;

-  гидролизат.

Опыт №1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D -глюкозе

В пробирку налейте 1 см³ раствора D-глюкозы с массовой долей C₆H₁₂O₆     0,5 %, а также 1 см³ раствора гидроксида натрия с массовой долей NaOH 10 %. К смеси, которую получили, добавьте 1 см³ раствора сульфата меди (II) с массовой долей CuSO₄ 2 %. Осадок гидроксида меди (II), который образовался, быстро растворяется и образуется прозрачный раствор синего цвета. Этот раствор храните для следующего опыта.

Опыт № 2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)

К раствору, который получили в предыдущем опыте, добавьте дистиллированную воду до высоты слоя жидкости в пробирке ~ 20 см³. Нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя часть оставалась для контроля (без нагрева). Нагрейте только для начала кипения, но не кипятите. При нагревании цвет верхней части раствора меняется.

Опыт № 3. Реакция Селиванова на фруктозу

В пробирку добавьте 1 см³ реактива Селиванова. Добавьте 2 капли раствора фруктозы с массовой долей C₆H₁₂O₆ 0,5 % и нагрейте до начала кипения.

Опыт № 4. Взаимодействие углеводов с реактивом Фелинга

Смешайте в пробирке 0,5 см³ реактива Фелинга и 0,5 см³ раствора мальтозы. Смесь нагрейте до кипения. Что наблюдается? Такой же опыт проделайте с раствором сахарозы.

Опыт № 5. Качественная реакция на крахмал

В пробирку налейте 5 капель раствора крахмала с массовой долей (C₆H₁₀O₅)_n 0,5 % и одну каплю раствора йодной воды. Зафиксируйте цвет раствора. Нагрейте раствор. Остудите раствор.

Опыт № 6. Кислотный гидролиз крахмала

В шесть пробирок добавьте водопроводной воды (по 0,5 пробирки) и по 1-2 капли раствора йода в йодиде калия.

В колбу объемом 100 см³ налейте 40 см³ раствора крахмала и добавьте 2 см³ раствора серной кислоты с массовой долей H₂SO₄ 20 %. Несколько капель смеси, которую получили, добавьте к первой пробирке с йодной водой, образуется характерный синий цвет крахмала с йодом. Колбу с крахмалом поставьте на металлическую сетку и через каждые 2 минуты подливайте по несколько капель гидролизата в следующие пробирки с йодной водой до исчезновения цвета. Затем прокипятите содержимое колбы еще 5 минут, отлейте 0,5 см³ раствора и проверьте наличие продуктов гидролиза реактивом Фелинга. Для этого нейтрализуйте содержимое пробирки раствором щелочи с массовой долей NaOH 10 %, добавьте 0,5 см³ реактива Фелинга и нагрейте до кипения.

Задания для самостоятельной работы

Подготовить теоретический материал по теме «Свойства и исследования углеводов», оформить лабораторный журнал, подготовиться к ответу на контрольные вопросы.

Контрольные вопросы:

1. Чем можно объяснить явление мутаротации среди простых углеводов?

2. Присутствием какой функциональной группы объясняются восстанавливающие свойства D-глюкозы?

3. Напишите уравнение реакции получения из D-глюкозы глюконата кальция.

4. Напишите уравнения реакций взаимодействия D-галактозы с: а) азотистой кислотой; б) водородом (в присутствии никеля); в) синильной кислотой.

5. Напишите уравнения реакций взаимодействия D-маннозы из: а) метанолом в присутствии сухого хлороводорода; б) пропионовым ангидридом.

6. Что называют инвертным сахаром?

7. На какие две группы и по каким признакам делятся дисахариды?

8. Какими качественными реакциями можно подтвердить наличие продуктов гидролиза клетчатки?

9. Какой дисахарид образуется в результате гидролиза гликогена? Приведите его структурную формулу.

10. Напишите схему реакции образования из целлюлозы метилцеллюлозы, условно считая, что в реакцию алкилирования вступили все гидроксильные группы.

11. Приведите формулу тринитрат целлюлозы, используя пиранозную форму.

12. Почему клетчатка, состоящая из b-D-глюкозных остатков, является компактней и устойчивее, чем крахмал, который состоит из a-D-глюкозных остатков?

 

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 15
СВОЙСТВА И ИССЛЕДОВАНИЯ АМИНОВ И АМИНОКИСЛОТ

Цель работы: овладение практическими навыками исследования свойств аминов и аминокислот, умение студентами самостоятельно наблюдать за преобразованиями реагирующих веществ и делать соответствующие выводы.

Оборудование и реактивы:

- электрическая плитка с закрытой спиралью;

- водяная баня;

- горелка;

- штатив с пробирками;

- лакмусовая бумага;

- метиламин;

- соляная кислота (конц.);

- 5 %-ый раствор хлорида железа (III);

- мочевина;

- 20 %-ый раствор гидроксида натрия;

- 1 %-ый раствор сульфата меди (II);

- раствор глицина с массовой долей NH₂CH₂COOH 1 %;

- 5 %-ый раствор нитрита натрия;

- уксусная кислота (конц.);

- индикатор – метиловый красный;

- формалин;

- карбонат меди (II) (сух.);

- 0,1 %-ый раствор соляной кислоты;

- индикатор – конго красный;

- раствор аланина с массовой долей СН₃CH(NH₂)COOH 1 %;

- 1 %-ый раствор гидроксида натрия;

- индикатор – фенолфталеин;

- дистиллированная вода.

Опыт № 1. Свойства аминов