Мегаобучалка Главная | О нас | Обратная связь  


Образование триброманилина




Поможем в ✍️ написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

В пробирку поместите 1 каплю анилина и 5-6 капель воды, хорошо встряхните и прибавьте несколько капель бромной воды до появления осадка. Напишите схему протекающей реакции. Объясните влияние аминогруппы на ход реакции бромирования в ароматическом кольце.

Блок информации

Граф 7

Классификация ароматических углеводородов


Граф 8

Свойства моноядерных ароматических углеводородов

 

 

 

Cl2, Fe

 

H2

HNO3

H2SO4

 

 

H2SO4

(SO3)

 

 

[O]

RCl,AlCl3

 

Cl2,

свет

 

 

RCOCl

AlCl3

 


Таблица 10

Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение
в ароматическом ядре

Орто-, пара-ориентанты Мета-ориентанты
электронные эффекты заместители I рода электронные эффекты заместители II рода
    + M> -I   + M> -I   + M> -I   + M> -I     +I   +I     + M< -I     активирующие   -OH   -NH2, -NHR, -NR2   -OR   -алкил (-CH3, -C2H5)   -арил (-Ar)   дезактивирующие галогены (-F, -Cl, -Br, -I)     -I, -M   -I, -M   -I, -M   -I, -M   -I, -M     -I, -M     -I   -I, -M дезактивирующие           -NO2     -SO3H

 



Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1. тип сопряжения примеры

1. π,π –сопряжение а) CH2=CH-CH2-CH=CH2 в) CH2=CH-NH2

2. p,π-сопряжение б) CH2=C-CH=CH2

| г) CH2=CH-O-CH3

CH3

д) CH2=CH-CH2-NH2

 

2.

тип сопряжения примеры

 

1. π,π –сопряжение а) CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 в) CH2=C=CH2

2. p,π-сопряжение

б) CH2=CH-OCH3 г)

 

 

3.

тип сопряжения примеры

1. π,π –сопряжение а) CH2=CH-CH=CH-CH2-OH в) CH2=CH-CH3

2. p,π-сопряжение

б) CH2=CH-NH-CH3 г)

 

 

4.

тип сопряжения примеры

1. π,π –сопряжение

2. p,π-сопряжение

 

 

 

5. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

p,π-СОПРЯЖЕННЫМИ СИСТЕМАМИ ЯВЛЯЮТСЯ:

 

 

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ ЧИСЛО!

 

6. В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АКРИЛОВОГО АЛЬДЕГИДА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА

 

 

7.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ЦИКЛОПЕНТАДИЕНА-1,3

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА.

 

 

8.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

 

9.

 
 


В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ФЕНАНТРЕНА

 

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

10.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ВИНИЛАМИНА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ).

 

11.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ БЕНЗАЛЬДЕГИДА

 

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

 

12.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АНТРАЦЕНА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

 

13.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ДИВИНИЛОВОГО ЭФИРА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА(ОВ).

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

14. В РЕЗУЛЬТАТЕ СОПРЯЖЕНИЯ ЭНЕРГИЯ МОЛЕКУЛЫ:

1. повышается 2. понижается 3. не изменяется

 

15.

В РЕЗУЛЬТАТЕ СОПРЯЖЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТЬ МОЛЕКУЛЫ:

1. повышается 2. понижается 3. не изменяется

 

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

16. ВОЗРАСТАНИЕ ЭНЕРГИИ СОПРЯЖЕНИЯ

                       
           


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бутадиен-1,3

2. гексатриен-1,3,5

3. бензол

 

17.

ВОЗРАСТАНИЕ СТАБИЛЬНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ

                       
           


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. гексадиен-1,3 3. гексадиен-1,4

2. гексатриен-1,3,5

 

18. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

АРОМАТИЧНОСТЬ – ЭТО СОВОКУПНОСТЬ СВОЙСТВ ЗАМКНУТЫХ СОПРЯЖЁННЫХ СИСТЕМ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯСЯ В ИХ УСТОЙЧИВОСТИ К РЕАКЦИЯМ ______________________ И ________________________ .

 

 

19.

ДЛЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ ПО МЕХАНИЗМУ _______________________ ____________________ .

 


УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

20. КВАНТОВО-МЕХАНИЧЕСКИЕ КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ:

1. наличие плоского цикла

2. наличие длинной открытой цепи сопряжения

3. наличие замкнутой сопряжённой системы

4. в молекуле должно быть (4n+2) атома, где n – целое число

5. в сопряжённой системе должно быть (4n+2) электрона, где n –целое число

6. в сопряжённой системе должно быть (4n+2) электрона, где n – количество циклов

 

21.

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ:

 

 

22. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ БЕНЗОЛА:

1. электрофильное присоединение 3. радикальное замещение

2. электрофильное замещение 4. окисление

 

. УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

23. реакция реагент

а) конц. HNO3+ H2SO4 г) HCl

б) разб. HNO3 д) Cl2 + FeCl3

в) HNO2 е) Cl2 + H2O

 

24.

СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ SE:

 
 

 


25.

СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ SE:

 
 

 

 


НАЗВАНИЕ ПРОМЕЖУТОЧНОЙ ЧАСТИЦЫ И ЕЁ ХАРАКТЕРИСТИКА

а) σ-комплекс в) ароматическая структура

б) π-комплекс г) неароматическая структура

 


26.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ БЕНЗОЛА:

 
 

 


27.

РЕАКЦИЯ СУЛЬФИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ОЛЕУМОМ:

промежуточная частица её структура

1. π-комплекс

2. σ-комплекс

 

28.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ МЕТИЛИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА:

 
 

 

 


УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

29. КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO3 3. AlCl3 5. облучение

2. конц. H2SO4 4. FeBr3

 

30.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ ХЛОРИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO3 3. AlCl3 5. облучение

2. конц. H2SO4 4. Ni

 

31.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO3 3. FeCl3 5. УФ-облучение

2. конц. H2SO4 4. Pt

 

32.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ ПОЛУЧЕНИЯ ТОЛУОЛА ИЗ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO3 3. УФ-облучение 5. кислота Льюиса

2. конц. H2SO4 4. Pt

 

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

33. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 
 


а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

34.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 

а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

35.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 
 


а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

36.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 
 


а) -I в) –I, +M д) +I,+M

б) +I г) –I,-M

 

37.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 

а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

38.

1. заместитель 1 рода a) CH3 в) SO3H д) NO2

2. заместитель 2 рода б) NH2 г) OH

 

39.

1. заместитель 1 рода a) Cl в) COOH д) OH

2. заместитель 2 рода б) NH2 г) C2H5

 

40.

1. заместитель 1 рода a) Br в) COOH д) OCH3

2. заместитель 2 рода б) NO2 г) CH2CH2CH3

 

41.

1. заместитель 1 рода a) б) NH2 г) SO3H

2. заместитель 2 рода в) NO2 д) CH3

 

42.

влияние в реакциях SE заместитель

1. активатор a) Cl в) COOH д) OH

2. дезактиватор б) NH2 г) C2H5

 

43.

влияние в реакциях SE заместитель

1. активатор a) CH3 в) SO3H д) NO2

2. дезактиватор б) NH2 г) OH

 

44.

влияние в реакциях SE заместитель

1. облегчает реакцию a) Br в) OCH3 д) COOH

2. затрудняет реакцию б) C2 H5 г) OH

 

45.

влияние в реакциях SE заместитель

1. облегчает реакцию a) Cl в) COOH д) OH

2. затрудняет реакцию б) NO2 г) C2H5

 

. ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

46. ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензойная кислота

2. фенол

3. бензол

 

47.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

                       
           


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. хлорбензол

2. анилин (аминобензол)

3. бензол

 

48.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол 3. бензол

2. толуол

49.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. хлорбензол

2. фенол

3. бензол

 

50.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

                       
           


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол

2. 1,3-динитробензол

3. бензол

 

51.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол

2. анилин (аминобензол)

3. м-динитробензол

 

52.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол 3. бензол

2. этилбензол

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

53.

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ МОНОБРОМИРОВАНИЯ АНИЛИНА:

 

1. o-броманилин 2. м-броманилин 3. п-броманилин 4. бромбензол

 

54.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ БРОМИРОВАНИЯ НИТРОБЕНЗОЛА

ЯВЛЯЕТСЯ:

1. бромбензол 3. 1-бром-2-нитробензол

2. 1-бром-3-нитробензол 4. 1-бром-4-нитробензол

 

55.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ ХЛОРБЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO3 3. AlCl3 5. облучение

2. конц. H2SO4 4. FeBr3

 

56.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ФЕНОЛА (ОКСИБЕНЗОЛА)

С ИЗБЫТКОМ БРОМНОЙ ВОДЫ ОБРАЗУЕТСЯ:

1. м-бромфенол 4. 1,3,5-трибромбензол

2. смесь о- и п-бромфенола 5. 3,5-дибромфенол

3. 2,4,6-трибромфенол

 

57.

ПРИ ОКИСЛЕНИИ ПРОПИЛБЕНЗОЛА ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

58.

ПРОДУКТОМ ОКИСЛЕНИЯ ЭТИЛБЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

 
 

 


59.

СТРУКТУРНЫМИ ИЗОМЕРАМИ СОСТАВА C8H10 ЯВЛЯЮТСЯ:

1. о-диметилбензол 4. 1,2-диметилциклогексан

2. п-диметилбензол 5. 1,4-диметилциклогексан

3. этилбензол 6. этилциклогексан

 

60.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ БЕНЗОЛА С ХЛОРОМ ПРИ УЛЬТРАФИОЛЕТОВОМ ОБЛУЧЕНИИ ОБРАЗУЕТСЯ:

1. хлорбензол 3. гексахлорциклогексан (гексахлоран)

2. хлорциклогексан 4. о-дихлорбензол

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

61. реакции анилина продукт реакции

 
 


a) м-броманилин

б) смесь о- и п-броманилина

в) 2,4,6-триброманилин

г) 1,3,5-триброманилин

д) 3,5-диброманилин

 

62. а) С2H5OH

б) С2H5Br + AlBr3

в) C2H6

г)

 

д) е)

 

 

63.

свет

1 a) о-хлортолуол

толуол + Cl2 б) м-хлортолуол

FeCl3 в) п-хлортолуол

2 г) бензилхлорид

д) хлорбензол

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

64. В РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ НАФТАЛИНА ПРИ ТЕМПЕРАТУРЕ 160ОС ОБРАЗУЕТСЯ _____ .

 

65.

ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ НАФТАЛИНА - ______________________ .

 

66.

В РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ НАФТАЛИНА ПРИ ТЕМПЕРАТУРЕ 80ОС ОБРАЗУЕТСЯ _____ .

 

Занятие № 4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГАЛОГЕНАЛКАНОВ,
СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ

Мотивация цели.Функциональная группа спиртов и фенолов – гидроксильная группа – является фрагментом многих лекарственных соединений, а также таких биологически важных соединений, как оксикислоты, углеводы, белки. Поэтому важно изучить химические свойства спиртов и фенолов. Галогенпроизводные алканов являются исходными соединениями в синтезе спиртов, аминов и других соединений.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить реакционную способность спиртов и фенолов в реакциях нуклеофильного замещения, их кислотно-основные свойства, а также нуклеофильные свойства в реакциях ацилирования и алкилирования.

План изучения темы

1. Изомерия, номенклатура и химические свойства галогеналканов (Самостоятельная работа № 2).

2. Спирты – определение, классификация в зависимости от числа гидроксильных групп и от характера атома углерода, с которым связана гидроксильная группа.

3. Реакционные центры в молекулах спиртов.

4. Кислотные и основные свойства спиртов. Сравнение кислотных свойств одно- и многоатомных спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты.

5. Реакции нуклеофильного замещения в спиртах.

Получение галогеналканов. Условия и механизм реакции.

Реакция межмолекулярной дегидратации (получение простых эфиров). Условия и механизм реакции. Роль концентрированной серной кислоты.

6. Реакции элиминирования. Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Условия и механизм реакции. Правило Зайцева.

7. Нуклеофильные свойства спиртов. Реакции алкилирования и ацилирования.

8. Реакции окисления спиртов. Сравнение способности к окислению первичных, вторичных и третичных спиртов.

9. Реакции, используемые для идентификации этанола (окисление раствором K2Cr2O7 в кислой среде, йодоформная реакция).

10. Фенолы – определение. Многоатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон.

11. Окислительно-восстановительная система гидрохинон-хинон. Хиноидные структуры в биологически активных соединениях (Самостоятельная работа № 3).

12. Сравнение кислотных и основных свойств спиртов и фенолов.

13. Сранение нуклеофильных свойств спиртов и фенолов. Условия реакций ацилирования и алкилирования фенолов.

14. Сравнение способности спиртов моно- и многоатомных фенолов к реакциям окисления

15. Реакции электрофильного замещения в феноле. Сравнение активности фенола и бензола в этих реакциях.

16. Реакции, используемые для идентификации фенола (бромирование, реакция с FeCl3).

Рекомендуемая литература

А - с. 154-162, 225-226, 245-246, 249, 221.

А* - с. 153-158, 167-169, 175-177, 218, 223.

А** - с. 160, 162-164, 165-167, 171-172, 175, 177, 182-183, 228,
231-232.

Б - тема 1.7, обучающая задача 3 (с. 86-88).

Вопросы для самоконтроля(задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Укажите тип спирта (первичный, вторичный, третичный), назовите по заместительной номенклатуре:

 
 

 

 


Приведите схемы реакций окисления данных спиртов.

2. Сравните кислотные свойства следующих соединений:

- метанол, вода, фенол;

- этанол, этиленгликоль;

- метанол, вода, глицерин.

3*. Сравните способность этанола, фенола и пирокатехина к окислению. Приведите схемы соответствующих реакций.

4*. Приведите схемы реакций бутанола-2 с концентрированной серной кислотой в различных условиях (t=20o, t=140о, t=200o).

5. Приведите качественные реакции следующих соединений: этанол, глицерин, фенол. Укажите признак каждой реакции.

6*. Сравните нуклеофильные свойства этанола и фенола. Приведите схемы реакций их ацилирования.

7. Укажите, для каких спиртов характерна йодоформная реакция: метанол, этанол, пропанол-1, пропанол-2, бензиловый спирт.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Получение этилхлорида из этилового спирта;

- Дегидратация этилового спирта;

- Окисление этилового спирта бихроматом калия в кислой среде.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа




Читайте также:
Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение...
Как вы ведете себя при стрессе?: Вы можете самостоятельно управлять стрессом! Каждый из нас имеет право и возможность уменьшить его воздействие на нас...
Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней...



©2015-2020 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1611)

Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку...

Система поиска информации

Мобильная версия сайта

Удобная навигация

Нет шокирующей рекламы



(0.129 сек.)
Поможем в написании
> Курсовые, контрольные, дипломные и другие работы со скидкой до 25%
3 569 лучших специалисов, готовы оказать помощь 24/7