Образование триброманилина
В пробирку поместите 1 каплю анилина и 5-6 капель воды, хорошо встряхните и прибавьте несколько капель бромной воды до появления осадка. Напишите схему протекающей реакции. Объясните влияние аминогруппы на ход реакции бромирования в ароматическом кольце. Блок информации Граф 7 Классификация ароматических углеводородов Граф 8 Свойства моноядерных ароматических углеводородов
Cl2, Fe
H2 HNO3 H2SO4
H2SO4 (SO3)
[O] RCl,AlCl3
Cl2, свет
RCOCl AlCl3
Таблица 10 Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение
Приложение Вопросы для тестового контроля УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ! 1. тип сопряжения примеры 1. π,π –сопряжение а) CH2=CH-CH2-CH=CH2 в) CH2=CH-NH2 2. p,π-сопряжение б) CH2=C-CH=CH2 | г) CH2=CH-O-CH3 CH3 д) CH2=CH-CH2-NH2
2. тип сопряжения примеры
1. π,π –сопряжение а) CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 в) CH2=C=CH2 2. p,π-сопряжение б) CH2=CH-OCH3 г)
3. тип сопряжения примеры 1. π,π –сопряжение а) CH2=CH-CH=CH-CH2-OH в) CH2=CH-CH3 2. p,π-сопряжение б) CH2=CH-NH-CH3 г)
4. тип сопряжения примеры 1. π,π –сопряжение 2. p,π-сопряжение
5. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ! p,π-СОПРЯЖЕННЫМИ СИСТЕМАМИ ЯВЛЯЮТСЯ:
ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ ЧИСЛО!
6. В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АКРИЛОВОГО АЛЬДЕГИДА ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА
7. В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ЦИКЛОПЕНТАДИЕНА-1,3 ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА.
8. В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)
9. В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ФЕНАНТРЕНА
ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)
10. В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ВИНИЛАМИНА ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ).
11. В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ БЕНЗАЛЬДЕГИДА
ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)
12. В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АНТРАЦЕНА ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)
13. В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ДИВИНИЛОВОГО ЭФИРА ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА(ОВ).
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ! 14. В РЕЗУЛЬТАТЕ СОПРЯЖЕНИЯ ЭНЕРГИЯ МОЛЕКУЛЫ: 1. повышается 2. понижается 3. не изменяется
15. В РЕЗУЛЬТАТЕ СОПРЯЖЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТЬ МОЛЕКУЛЫ: 1. повышается 2. понижается 3. не изменяется
ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ! (вставьте в квадраты номера нужных ответов) 16. ВОЗРАСТАНИЕ ЭНЕРГИИ СОПРЯЖЕНИЯ 1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бутадиен-1,3 2. гексатриен-1,3,5 3. бензол
17. ВОЗРАСТАНИЕ СТАБИЛЬНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ 1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. гексадиен-1,3 3. гексадиен-1,4 2. гексатриен-1,3,5
18. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА! АРОМАТИЧНОСТЬ – ЭТО СОВОКУПНОСТЬ СВОЙСТВ ЗАМКНУТЫХ СОПРЯЖЁННЫХ СИСТЕМ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯСЯ В ИХ УСТОЙЧИВОСТИ К РЕАКЦИЯМ ______________________ И ________________________ .
19. ДЛЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ ПО МЕХАНИЗМУ _______________________ ____________________ .
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ! 20. КВАНТОВО-МЕХАНИЧЕСКИЕ КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ: 1. наличие плоского цикла 2. наличие длинной открытой цепи сопряжения 3. наличие замкнутой сопряжённой системы 4. в молекуле должно быть (4n+2) атома, где n – целое число 5. в сопряжённой системе должно быть (4n+2) электрона, где n –целое число 6. в сопряжённой системе должно быть (4n+2) электрона, где n – количество циклов
21. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ:
22. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ! РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ БЕНЗОЛА: 1. электрофильное присоединение 3. радикальное замещение 2. электрофильное замещение 4. окисление
. УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ! 23. реакция реагент а) конц. HNO3+ H2SO4 г) HCl б) разб. HNO3 д) Cl2 + FeCl3 в) HNO2 е) Cl2 + H2O
24. СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ SE:
25. СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ SE:
НАЗВАНИЕ ПРОМЕЖУТОЧНОЙ ЧАСТИЦЫ И ЕЁ ХАРАКТЕРИСТИКА а) σ-комплекс в) ароматическая структура б) π-комплекс г) неароматическая структура
26. МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ БЕНЗОЛА:
27. РЕАКЦИЯ СУЛЬФИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ОЛЕУМОМ: промежуточная частица её структура 1. π-комплекс 2. σ-комплекс
28. МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ МЕТИЛИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА:
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ! 29. КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ: 1. конц. HNO3 3. AlCl3 5. облучение 2. конц. H2SO4 4. FeBr3
30. КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ ХЛОРИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ: 1. конц. HNO3 3. AlCl3 5. облучение 2. конц. H2SO4 4. Ni
31. КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ: 1. конц. HNO3 3. FeCl3 5. УФ-облучение 2. конц. H2SO4 4. Pt
32. КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ ПОЛУЧЕНИЯ ТОЛУОЛА ИЗ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ: 1. конц. HNO3 3. УФ-облучение 5. кислота Льюиса 2. конц. H2SO4 4. Pt
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ! 33. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ а) -I б) +I в) -I, +M г) –I, -M д) +I, +M
34. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ
а) -I б) +I в) -I, +M г) –I, -M д) +I, +M
35. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ а) -I б) +I в) -I, +M г) –I, -M д) +I, +M
36. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ а) -I в) –I, +M д) +I,+M б) +I г) –I,-M
37. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ
а) -I б) +I в) -I, +M г) –I, -M д) +I, +M
38. 1. заместитель 1 рода a) CH3 в) SO3H д) NO2 2. заместитель 2 рода б) NH2 г) OH
39. 1. заместитель 1 рода a) Cl в) COOH д) OH 2. заместитель 2 рода б) NH2 г) C2H5
40. 1. заместитель 1 рода a) Br в) COOH д) OCH3 2. заместитель 2 рода б) NO2 г) CH2CH2CH3
41. 1. заместитель 1 рода a) б) NH2 г) SO3H 2. заместитель 2 рода в) NO2 д) CH3
42. влияние в реакциях SE заместитель 1. активатор a) Cl в) COOH д) OH 2. дезактиватор б) NH2 г) C2H5
43. влияние в реакциях SE заместитель 1. активатор a) CH3 в) SO3H д) NO2 2. дезактиватор б) NH2 г) OH
44. влияние в реакциях SE заместитель 1. облегчает реакцию a) Br в) OCH3 д) COOH 2. затрудняет реакцию б) C2 H5 г) OH
45. влияние в реакциях SE заместитель 1. облегчает реакцию a) Cl в) COOH д) OH 2. затрудняет реакцию б) NO2 г) C2H5
. ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ! (вставьте в квадраты номера нужных ответов) 46. ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE: 1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензойная кислота 2. фенол 3. бензол
47. ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE: 1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. хлорбензол 2. анилин (аминобензол) 3. бензол
48. ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE: 1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол 3. бензол 2. толуол 49. ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE: 1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. хлорбензол 2. фенол 3. бензол
50. ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE: 1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол 2. 1,3-динитробензол 3. бензол
51. ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE: 1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол 2. анилин (аминобензол) 3. м-динитробензол
52. ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE: 1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол 3. бензол 2. этилбензол
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)! 53. ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ МОНОБРОМИРОВАНИЯ АНИЛИНА:
1. o-броманилин 2. м-броманилин 3. п-броманилин 4. бромбензол
54. ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ БРОМИРОВАНИЯ НИТРОБЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ: 1. бромбензол 3. 1-бром-2-нитробензол 2. 1-бром-3-нитробензол 4. 1-бром-4-нитробензол
55. КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ ХЛОРБЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ: 1. конц. HNO3 3. AlCl3 5. облучение 2. конц. H2SO4 4. FeBr3
56. ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ФЕНОЛА (ОКСИБЕНЗОЛА) С ИЗБЫТКОМ БРОМНОЙ ВОДЫ ОБРАЗУЕТСЯ: 1. м-бромфенол 4. 1,3,5-трибромбензол 2. смесь о- и п-бромфенола 5. 3,5-дибромфенол 3. 2,4,6-трибромфенол
57. ПРИ ОКИСЛЕНИИ ПРОПИЛБЕНЗОЛА ОБРАЗУЕТСЯ: 58. ПРОДУКТОМ ОКИСЛЕНИЯ ЭТИЛБЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:
59. СТРУКТУРНЫМИ ИЗОМЕРАМИ СОСТАВА C8H10 ЯВЛЯЮТСЯ: 1. о-диметилбензол 4. 1,2-диметилциклогексан 2. п-диметилбензол 5. 1,4-диметилциклогексан 3. этилбензол 6. этилциклогексан
60. ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ БЕНЗОЛА С ХЛОРОМ ПРИ УЛЬТРАФИОЛЕТОВОМ ОБЛУЧЕНИИ ОБРАЗУЕТСЯ: 1. хлорбензол 3. гексахлорциклогексан (гексахлоран) 2. хлорциклогексан 4. о-дихлорбензол
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ! 61. реакции анилина продукт реакции a) м-броманилин б) смесь о- и п-броманилина в) 2,4,6-триброманилин г) 1,3,5-триброманилин д) 3,5-диброманилин
62. а) С2H5OH б) С2H5Br + AlBr3 в) C2H6 г)
д) е)
63. свет 1 a) о-хлортолуол толуол + Cl2 б) м-хлортолуол FeCl3 в) п-хлортолуол 2 г) бензилхлорид д) хлорбензол
ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО! 64. В РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ НАФТАЛИНА ПРИ ТЕМПЕРАТУРЕ 160ОС ОБРАЗУЕТСЯ _____ .
65. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ НАФТАЛИНА - ______________________ .
66. В РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ НАФТАЛИНА ПРИ ТЕМПЕРАТУРЕ 80ОС ОБРАЗУЕТСЯ _____ .
Занятие № 4 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГАЛОГЕНАЛКАНОВ, Мотивация цели.Функциональная группа спиртов и фенолов – гидроксильная группа – является фрагментом многих лекарственных соединений, а также таких биологически важных соединений, как оксикислоты, углеводы, белки. Поэтому важно изучить химические свойства спиртов и фенолов. Галогенпроизводные алканов являются исходными соединениями в синтезе спиртов, аминов и других соединений. Цель самоподготовки. Необходимо усвоить реакционную способность спиртов и фенолов в реакциях нуклеофильного замещения, их кислотно-основные свойства, а также нуклеофильные свойства в реакциях ацилирования и алкилирования. План изучения темы 1. Изомерия, номенклатура и химические свойства галогеналканов (Самостоятельная работа № 2). 2. Спирты – определение, классификация в зависимости от числа гидроксильных групп и от характера атома углерода, с которым связана гидроксильная группа. 3. Реакционные центры в молекулах спиртов. 4. Кислотные и основные свойства спиртов. Сравнение кислотных свойств одно- и многоатомных спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты. 5. Реакции нуклеофильного замещения в спиртах. Получение галогеналканов. Условия и механизм реакции. Реакция межмолекулярной дегидратации (получение простых эфиров). Условия и механизм реакции. Роль концентрированной серной кислоты. 6. Реакции элиминирования. Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Условия и механизм реакции. Правило Зайцева. 7. Нуклеофильные свойства спиртов. Реакции алкилирования и ацилирования. 8. Реакции окисления спиртов. Сравнение способности к окислению первичных, вторичных и третичных спиртов. 9. Реакции, используемые для идентификации этанола (окисление раствором K2Cr2O7 в кислой среде, йодоформная реакция). 10. Фенолы – определение. Многоатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон. 11. Окислительно-восстановительная система гидрохинон-хинон. Хиноидные структуры в биологически активных соединениях (Самостоятельная работа № 3). 12. Сравнение кислотных и основных свойств спиртов и фенолов. 13. Сранение нуклеофильных свойств спиртов и фенолов. Условия реакций ацилирования и алкилирования фенолов. 14. Сравнение способности спиртов моно- и многоатомных фенолов к реакциям окисления 15. Реакции электрофильного замещения в феноле. Сравнение активности фенола и бензола в этих реакциях. 16. Реакции, используемые для идентификации фенола (бромирование, реакция с FeCl3). Рекомендуемая литература А - с. 154-162, 225-226, 245-246, 249, 221. А* - с. 153-158, 167-169, 175-177, 218, 223. А** - с. 160, 162-164, 165-167, 171-172, 175, 177, 182-183, 228, Б - тема 1.7, обучающая задача 3 (с. 86-88). Вопросы для самоконтроля(задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде) 1. Укажите тип спирта (первичный, вторичный, третичный), назовите по заместительной номенклатуре:
Приведите схемы реакций окисления данных спиртов. 2. Сравните кислотные свойства следующих соединений: - метанол, вода, фенол; - этанол, этиленгликоль; - метанол, вода, глицерин. 3*. Сравните способность этанола, фенола и пирокатехина к окислению. Приведите схемы соответствующих реакций. 4*. Приведите схемы реакций бутанола-2 с концентрированной серной кислотой в различных условиях (t=20o, t=140о, t=200o). 5. Приведите качественные реакции следующих соединений: этанол, глицерин, фенол. Укажите признак каждой реакции. 6*. Сравните нуклеофильные свойства этанола и фенола. Приведите схемы реакций их ацилирования. 7. Укажите, для каких спиртов характерна йодоформная реакция: метанол, этанол, пропанол-1, пропанол-2, бензиловый спирт. План работы на предстоящем занятии 1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль). 2. Разбор основных вопросов темы. 3. Выполнение лабораторной работы: - Получение этилхлорида из этилового спирта; - Дегидратация этилового спирта; - Окисление этилового спирта бихроматом калия в кислой среде. 4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы. Лабораторная работа
Популярное: Как вы ведете себя при стрессе?: Вы можете самостоятельно управлять стрессом! Каждый из нас имеет право и возможность уменьшить его воздействие на нас... Почему стероиды повышают давление?: Основных причин три... Генезис конфликтологии как науки в древней Греции: Для уяснения предыстории конфликтологии существенное значение имеет обращение к античной... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1912)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |