Указания по выполнению самостоятельной работы № 2

Раздел для самостоятельного изучения: Изомерия, номенклатура и химические свойства галогеналканов.

Актуальность изучаемого раздела: Галогеналканы широко используются в органическом синтезе как исходные соединения для получения спиртов, аминов, простых эфиров. Они являются алкилирующими реагентами и используются в синтезе лекарственных препаратов. Некоторые галогенпроизводные алканов нашли применгение в медицине.

План изучения

1. Классификация галогеналканов по положению атома галогена и его природе.

2. Номенклатура галгеналканов (заместительная и радикало-функциональная).

3. Реакции нуклеофильного замещения в алкилгалогенидах. Получение спиртов, тиолов, простых эфиров, аминов из галогеналканов.

4. Конкурентные реакции элиминирования в галогеналканах. Правило Зайцева.

5. Медико-биологическое значение этилхлорида, хлороформа, иодоформа, фторотана.

Вопросы для самоконтроля

1. Приведите схемы реакций 1-хлорпропана со следующими соединениями: аммиак, сульфид натрия, этанолят натрия. Назовите полученные соединения.

2. Приведите схемы реакций 2-бромпентана с: а) водным раствором гидроксида натрия; б) со спиртовым раствором гидроксида натрия. Назовите механизм каждой реакции и ее продукты.

Форма контроля. Проверка выполнения упражнений, тестовый контроль на занятии.

 

Указания по выполнению самостоятельной работы № 3

Раздел для самостоятельного изучения: Двухатомные фенолы. Окислительно-восстановительная система гидрохинон-хинон. Хиноидные структуры в биологически активных соединениях.

Актуальность изучаемого раздела: Способность органических соединений к окислению и восстановлению - это фундаментальное свойство, обусловливающее протекание большинства химических реакций в живых организмах. С биохимической точки зрения важны системы, в которых происходят обратимые окислительно-восстановительные реакции (например, гидрохинон-хинон). Лёгкость перехода из окисленной в восстановленную форму и обратимость таких реакций служат для их участия в жизненно важных биохимических процессах.

План изучения

1. Строение и тривиальные названия двухатомных фенолов.

2. Природные производные пирокатехина и их значение (гваякол, катехоламины).

3. Окисление двухатомных фенолов, отношение к окислению в зависимости от взаимного расположения гидроксилов.

4. Качественные реакции на двухатомные фенолы.

5. Окислительно-восстановительные свойства системы гидрохинон-хинон и её роль в организме. Убихиноны. Витамин К.

6. Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов). Токоферолы (витамин Е).

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите реакцию окисления пирокатехина (1,2-дигидрокси-бензола). Какие реагенты можно использовать в этом случае? Назовите продукт реакции.

2. Витамин К - замещённый 1,4-нафтохинон. Напишите реакцию восстановления 1,4-нафтохинона и назовите продукт реакции.

Форма контроля. Проверка выполнения упражнений, тестовый контроль на занятии.

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1. формула название по заместительной

номенклатуре

а) бутанол-2 д) 1,2-диоксиэтан

б) бутанол-3 е) этандиол-1,2

в) 2-оксибутан ж) диэтанол-1,2

г) 3-оксибутан

 

 

2.

радикало-функциональная заместительная номенклатура

номенклатура

1. изопропиловый спирт а) пропанол-1 г) этандиол

2. этиленгликоль б) пропанол-2 д) этилендиол

в) этиленол-1

 

3.

тип спирта пример

1. первичный

2. вторичный

 

 

4.

1. спирт

2. фенол

 

 

5.

спирт его тип

1. бутанол-1 а) первичный

2. изопропиловый спирт б) вторичный

3. этиленгликоль в) третичный

4. бутанол-2

 

6.

спирт его тип

а) первичный

б) вторичный

в) третичный

 

 

7. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПО IUPAC ________________________ .

а) б)

 

8. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

 

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПО ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ

НОМЕНКЛАТУРЕ

1. бутанол-2

2. бутанол-3

3. 2-оксибутан

4. 3-оксибутан

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

9. 1. 2. реакционные центры

а) кислотный центр в) нуклеофильный центр

 

б) основный центр г) электрофильный центр

 

 

10.

1. основный центр

2. нуклеофильный центр

3. электрофильный центр

11.

реакционные центры

а) OH-кислотный центр г) нуклеофильный

центр

б) основный центр д) электрофильный

центр

в) CH-кислотный центр

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

12. отмеченный атом углерода является

1. СH-кислотным центром 3. нуклеофильным

центром

2. основным центром 4. электрофильным

центром

 

13.

OH-КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ ПРОЯВЛЯЮТСЯ В РЕАКЦИИ С:

1. NaOH 3. HCl 5. H₂O

2. Na 4. H₂SO₄

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

 

14. ВОЗРАСТАНИЕ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. H₂O

2. CH₃OH

3. C₆H₅-OH

 

15. ВОЗРАСТАНИЕ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. H₂O 3.

2. C₂H₅OH

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

16.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЕТСЯ:

17.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩЕЙ ПРИ НАГРЕВАНИИ
БУТАНОЛА-2 С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ (t>200^oC), ЯВЛЯЕТСЯ:

1. бутен-1 3. бутан 5. простой эфир

2. бутен-2 4. бутанол-2 гидросульфат

 

18.

КАК OH-КИСЛОТА ПРОПАНОЛ-2 РЕАГИРУЕТ С:

1. NaOH 4. Cu(OH)₂

2. KOH 5. конц. H₂SO₄

3. Na

 

19.

В РЕАКЦИЯХ ЭТЕРИФИКАЦИИ СПИРТЫ ПРОЯВЛЯЮТ:

1. кислотные свойства 3. нуклеофильные свойства

2. основные свойства 4. электрофильные свойства

 

20.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ БЕНЗИЛОВОГО СПИРТА

С HBr (t^o) ЯВЛЯЕТСЯ:

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

21. реакции спиртов реагент и условия

а) Br₂ / H₂O

б) HBr, t^o

в) к. H₂SO₄, >200^oC

г) к. H₂SO₄, 140^oC

д) к. H₂SO₄, 20^oC

 

22.

реакция основной продукт

а) 1-хлорпропанол-2

б) изопропилхлорид

в) изопропилоксония

гидросульфат

г) пропен

д) диизопропиловый эфир

е) изопропилсульфат

 

23.

реакции спиртов реагент и условия

а) Br₂ / H₂O

б) HBr, t^o

в) к. H₂SO₄, >200^oC

г) к. H₂SO₄, 140^oC

д) к. H₂SO₄, 20^oC

 

24.

качественная реакция качественный признак

а) выделение пузырьков газа

б) выпадение желтоватого осадка,

“аптечный” запах

в) изменение окраски на сине-зелёную,

запах перезревших яблок

г) образование ярко-синего раствора

 

25.

CH₃-COOH,H⁺

1. а) хлороформ

HCl, t^oC б) иодоформ

CH₃-CH₂-OH 2. в) хлорэтан

г) иодэтан

I₂, NaOH д) этилацетат

3. е) диэтиловый эфир

 

26.

реакции спиртов реагент и условия

а) Br₂ / H₂O

б) HBr, t^o

в) к. H₂SO₄, >200^oC

г) к. H₂SO₄, 140^oC

д) к. H₂SO₄, 20^oC

 

27.