А) раствором перманганата калия.

В пробирку наливают 0,5 см³ этилового спирта, 2 см³ раствора перманганата калия и 0,5 см³ разведенной серной кислоты. Смесь осторожно нагревают. Как изменяется цвет раствора? Определите запах вещества, которые при этом образуются.

Б) оксидом меди (II).

В сухую пробирку наливают 0,5 см³ этилового спирта. Отдельно в пламени горелки нагревают спираль из медной проволоки до появления на ней черного осадка оксида меди (II). Горячую спираль опускают в пробирку с этиловым спиртом. Что происходит? Определите запах вещества, которое образуется.

 

Опыт № 3. Выявление сивушного масла.

Сивушное масло – маслянистая жидкость, являющаяся остатком перегонки спирта-сырца; состоит главным образом из пропилового, изобутилового и изоамилового спиртов.

В две пробирки наливают по 0,5 см³ концентрированной серной кислоты, в одну из них добавляют 3 см³ этилового спирта, во вторую – 3 см³ спирта-сырца. В каждую пробирку добавляют по 5 капель спиртового раствора фурфурола. В зависимости от количества сивушного масла в одной из пробирок должен появиться цвет от розового до красного.

 

Опыт № 4. Получение глицерата меди (II) (качественная реакция на многоатомные спирты).

В две пробирки наливают по 1 см³ раствора сульфата меди (II). К одной из них добавляют 1 см³ глицерина, а ко второй – 1 см³ этилового спирта. Затем в обе пробирки наливают по 2 см³ 10 %-ного раствора гидроксида натрия, содержимое пробирок перемешивают. Что наблюдается?

 

Опыт № 5. Образование фенолята натрия и его разложение.

В пробирку наливают 1 см³ водной эмульсии фенола и добавляют каплями раствор гидроксида натрия с массовой долей NaОН 5 % до полного растворения фенола. Затем добавляют каплями разведенную серную кислоту. Что наблюдается?

 

Опыт № 6. Действие брома на фенол.

К 1 см³ водного раствора фенола приливают 1 см³ бромной воды. Как меняется цвет бромной воды? Эта реакция используется для качественного определения фенола.

 

Опыт № 7. Реакция фенола с хлоридом железа ( III ).

В пробирку наливают 1 см³ раствора фенола и добавляют по 3 - 5 капель раствора хлорида железа (III). Как изменяется цвет раствора? Реакция протекает по схеме:

 

6C₆H₅OH + FeCl₃ → H₃[Fe(C₆H₅O)₆] + 3HCl

 

Эта реакция является качественной реакцией на фенол.

 

Контрольные вопросы:

1. Какое из приведенных соединений является фенолом:

а) мета-метилгидроксибензен;

б) 2,3-диметилгексанол-1;

в) 1,2,3-пропантриол;

г) бензиловый спирт.

2. Назовите соединение по международной номенклатуре:

 

а) 4,5 диметил-6-этил-гептанол-3;

б) 2-этил-3,4-диметилгептанол-5;

в) 4,5,6-триметилоктанол-3;

г) 3,4-диметил-2-етилгептанол-5.

3. С помощью какого из приведенных реактивов можно доказать наличие в составе гидроксильных групп фенольного типа?

а) раствор перманганата калия;

б) раствор хлорида железа (III);

в) раствор гидроксида натрия;

г) аммиачные раствор оксида аргентум (II).

4. Приведите структурные формулы изомерных спиртов состава С₅Н₁₁ОН.

5. Сравните химические свойства спиртов пентанол-1, пентанол-2 и 3-метилпентанол-3. Приведите схемы соответствующих реакций.

 

Лабораторная работа № 4

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Цель работы: овладение навыками исследования свойств альдегидов и кетонов; умение студентами самостоятельно наблюдать за преобразованиями реагирующих веществ и делать соответствующие выводы.

Оборудование и реактивы:

– штатив с пробирками;

– горелка;

– водяная баня;

– 40 %-ый раствор формальдегида (формалин);

– 10 %-ый и 5 %-ый раствор гидроксида натрия;

– 1 %-ый раствор сульфата меди (II);

– аммиачный раствор оксида серебра (II);

– бензальдегид;

– фуксинсернистая кислота;

– ацетон;

– насыщенный раствор гидрогенсульфита натрия NaHSO₃;

– 50 %-ый раствор гидроксида калия;

– этиловый спирт.

 

Опыт № 1. Реакции окисления альдегидов.

А) реакция с гидроксидом меди (II).

В пробирку налейте 0,5 см³ формалина (40 % раствор формальдегида), добавьте 2 см³ раствора щелочи с массовой долей NаОН 10 % и каплями прилейте раствор сульфата меди (II) с массовой долей CuSO₄ 1 % до появления синего цвета. Затем пробирку нагрейте на водяной бане. Что наблюдается?

 

Б) реакция «серебряного зеркала».

В две пробирки налейте по 1 см³ аммиачного раствора оксида серебра (II), потом в одну пробирки добавьте 0,5 см³ формалина, во вторую – 0,5 см³ бензальдегида. Перемешайте содержимое обеих пробирок и нагрейте на водяной бане несколько минут с температурой воды 60 - 70 °С. На стенках пробирки постепенно выделяется слой серебра в виде зеркала, иногда серебро выделяется в виде темного осадка.