Получение 2-иминотиоацетамидов 22, 2-оксоацетамидов 23, 2-иминоацетамида 24

Общая методика.

К раствору 0.5 ммоль кетона 4 или тиона 6 в 2 мл диметилсульфоксида под аргоном при комнатной температуре при перемешивании прикапывали 1 ммоль вторичного амина. Реакционную смесь выдерживали 2-3 часа, затем фильтровали, осадок промывали диметилсульфоксидом. К маточнику добавляли 10 мл CH₂Cl₂ и промывали большим количеством воды. Органическую фазу сушили МgSO₄ и упаривали. Остаток хроматографировали на колонке с силикагелем (элюент – смесь CH₂Cl₂ -ацетон).

2-(4-Морфолил)-1-фенил-2-тиоксоэтанимин 22a

 

 

Выход 22a 88 мг (75%), бесцветные кристаллы, т. пл. 112-115 C^o. Найдено (%): C, 61.73; H, 6.12; N, 12.10. C₁₂H₁₄N₂OS. Вычислено (%): C, 61.51; H, 6.02; N, 11.96. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.57 (м, 4H, 2 OCH₂), 3.85 (т, 2H, J 5.1 NCH₂), 4.33 (т, 2H, J 5.1, NCH₂), 7.45 (м, 3H, Ar), 7.84 (д, 2H, J 6.6, Ar), 9.56 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 47.6, 51.9 (2 NCH₂), 66.4, 66.5 (2 OCH₂), 127.4 (2 CH, Ar), 129.1 (1 CH, Ar), 131.9 (2 CH, Ar), 134.0, 174.6 (2 четвертичных C), 196.6 (C=S) ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3244 (N-H), 2976, 2916 (C-H), 2852, 1604, 1576, 1480, 1368, 1296, 1272, 1236, 1188, 1172, 1104, 1028, 932, 848, 684, 660. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 234 [M]⁺ (9), 176 (55), 149 (67), 131 (14), 104 (100).

 

2-(4-Морфолил)-1-(4-нитрофенил)-2-тиоксоэтанимин 22b

 

Выход 22b 100 мг (72%), бесцветные кристаллы, т. пл. 203-204 C^o. Найдено (%): C, 51.83; H, 4.72; N, 15.10. C₁₂H₁₃O₃N₃S. Вычислено (%): C, 51.60; H, 4.69; N, 15.04. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.58 (м, 4H, 2 OCH₂), 3.89 (м, 2H, NCH₂), 4.34 (м, 2H, NCH₂), 8.12 (д, 2H, J 9.1, Ar), 8.30 (д, 2H, J 8.2, Ar), 9.81 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 47.5, 51.9 (2 NCH₂), 66.3 (2 OCH₂), 123.9, 128.7 (4 CH, Ar), 130.7, 139.7, 172.3 (3 четвертичных C), 195.1 (C=S) ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3232, 2924 (C-H), 2852, 1588, 1516, 1488, 1444, 1348, 1340, 1272, 1240, 1104, 1032, 856. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 279 [M]⁺ (69), 221 (100), 194 (88), 149 (72), 130 (81).

2-(4-Морфолил)-1-(4-фторфенил)-2-тиоксоэтанимин 22c

 

 

Выход 22c 87 мг (69%), бесцветные кристаллы, т. пл. 137-138 C^o. Найдено (%):C, 57.13; H, 5.32; N, 11.23. C₁₂H₁₃FON₂S. Вычислено (%):C, 57.12; H, 5.19; N, 11.10. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.58 (м, 4H, 2 ОCH₂), 3.86 (м, 2H, NCH₂), 4.33 (м, 2H, NCH₂), 7.08 (д, 2H, J 8.8, Ar), 7.88 (м, 2H, Ar), 9.40 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 47.6, 52.0 (2 NCH₂), 66.4, 66.5 (2 OCH₂), 116.1 (д, J 28.5, 2 CH, Ar), 129.9 (2 CH, Ar), 130.4, 165.0 (д, J 251), 173.3 (3 четвертичных C), 196.3 (C=S) ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3240 (N-H), 2976, 2920 (C-H), 2852, 1604, 1508, 1488, 1272, 1236, 1184, 1152, 1104, 1060, 1032, 936, 832, 840, 728, 624. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 252 [M]⁺ (25), 194 (63), 167 (73), 122 (100).

2-(4-Морфолил)-1-(4-метоксифенил)-2-тиоксоэтанимин 22d

 

 

Выход 22d 102 мг (77%), бесцветные кристаллы, т. пл. 115-117 C^o. Найдено (%): C, 58.83; H, 6.03; N, 10.71. C₁₃H₁₆O₂N₂S. Вычислено (%): C, 59.07; H, 6.10; N, 10.60. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.47 (м, 4H, 2 OCH₂), 3.74 (с, 3H, OCH₃), 4.23 (м, 4H, NCH₂), 6.82 (д, 2H, J 8.1, Ar), 7.69 (д, 2H, J 8.1, Ar), 9.06 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 47.5, 51.8 (2 NCH₂), 55.4 (OCH₃), 66.3, 66.4 (2 OCH₂), 114.1 (2 CH, Ar), 129.2 (2 CH, Ar), 126.4, 162.5, 173.7 (3 четвертичных C), 196.8 (C=S) ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3248 (N-H), 2920 (C-H), 2828, 1604, 1600, 1512, 1484, 1436, 1272, 1236, 1168, 1108, 1028, 932, 916, 884, 852, 732, 664. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 264 [M]⁺ (52), 206 (54), 179 (64), 134 (100), 130 (50).

2-(4-Морфолил)-1-(тиен-2-ил)-2-тиоксоэтанимин 22e

 

 

Выход 22e 79 мг (66%), бесцветные кристаллы, т.пл. 138-141 °C. Найдено (%): C, 49.99; H, 5.25; N, 11.13. C₁₀H₁₂N₂OS₂. Вычислено (%): C, 49.97; H, 5.03; N, 11.66. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.64 (м, 4Н, OCH₂), 3.87 (т, 2H, J 5.1, NCH₂), 4.32 (м, 2H, NCH₂), 7.09 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar), 7.39 (м, 1H, CH, Ar), 7.52 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar), 10.27 (с, 1Н, NH). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 48.5, 51.8 (2 NCH₂), 66.3, 66.4 (2 OCH₂), 127.2 (CH, Ar), 130.7 (СН, Ar), 131.7 (CH, Ar), 133.9 и 164.0 (2 четвертичных C), 195.6 (C=S). ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3260 (N-H), 3080 и 2930 (С-Н), 1650, 1580, 1500, 1420, 1270, 1160, 1100, 1050, 860, 830, 730. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 240 [M]⁺ (36), 182 (66), 155 (84), 110 (100).

2-(4-Морфолил)-1-(бензофуран-2-ил)-2-тиоксоэтанимин 22f

 

 

Выход 22f 95 мг (69%), бесцветные кристаллы, т.пл. 138-141 °C. Найдено (%): C, 61.02; H, 5.18; N, 10.06. C₁₄H₁₄N₂O₂S. Вычислено (%): C, 61.29; H, 5.14; N, 10.21. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.72 (м, 4Н, OCH₂), 3.91 (т, 2H, J 5.1, NCH₂), 4.39 (м, 2H, NCH₂), 7.18 (с, 1H, CH, Ar), 7.31 (м, 1H, CH, Ar), 7.45 (м, 1H, CH, Ar), 7.56 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar), 7.64 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar), 10.40 (c, 1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 48.0 и 52.1 (2 NCH₂), 66.4 и 66.7 (2 OCH₂), 110.7, 111.9, 122. 9, 124.0 и 127.5 (5 CH, Ar), 127.7, 140.8, 147.6 и 155.8 (4 четвертичных C), 193.5 (C=S). ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3240 (N-H), 2920 и 2860 (С-Н), 1650, 1590, 1490, 1440, 1240, 1160, 1100, 1030, 960, 850, 760. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 274 [M]⁺ (26), 216 (50), 189 (100).

N,N-Диэтил-2-имино-2-фенилэтантиоамид 22g

 

 

Выход 22g 86 мг (78%), бесцветное масло. Найдено (%): C, 65.53; H, 7.52; N, 12.73. C₁₂H₁₆N₂S. Вычислено (%): C, 65.41; H, 7.32; N, 12.71. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 1.16 (т, 3H, J 7.3, CH₃), 1.35 (т, 3H, J 7.3, CH₃), 3.52 (м, 2H, CH₂), 4.07 (м, 2H, CH₂), 7.45 (3H, м, Ar), 7.92 (м, 2H, Ar), 9.84 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 10.9, 13.5 (2 CH₃), 44.8, 48.3 (2 NCH₂), 114.3 (2 CH, Ar), 128.1 (1 CH, Ar), 129.0 (2 CH, Ar), 131.7 и 139.6 (2 четвертичных C), 196.9 (C=S) ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3200 (N-H), 2980, 2932 (C-H), 2852, 1596, 1572, 1507, 1444, 1352, 1276, 1224, 1100, 1076, 760, 700, 664. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 220 [M]⁺ (62), 205 (100), 149 (100), 116 (22), 104 (42).

1-Фенил-2-(1-пиперидил)-2-тиоксоэтанимин 22h

 

 

Выход 22h 97 мг (84%), бесцветные кристаллы, т. пл. 147-149 °C. Найдено (%): C, 67.33; H, 6.93; N, 11.91. C₁₃H₁₆N₂S. Вычислено (%): С, 67.20; H, 6.94; N, 12.06. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 1.54 (м, 2H, CH₂), 1.75 (м, 4H, 2 CH₂), 3.51 (т, 2H, J 5.9, NCH₂), 4.26 (т, 2H, J 5.9, NCH₂), 7.46 (м, 3H, Ar), 7.86 (д, 2H, J 6.6, Ar), 8.48 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 6.4, 25.3, 26.4 (3 CH₂), 48.5, 52.9 (2-NCH₂), 127.4 (2 CH, Ar), 128.7 (1 CH, Ar), 131.6 (2 CH, Ar), 134.1 и 174.9 (2 четвертичных C), 195.1 (C=S) ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3192 (N-H), 2988, 2944 (C-H), 2860, 1600, 1572, 1508, 1444, 1352, 1284, 1252, 1184, 1136, 1012, 892, 908, 844, 696, 660. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 232 [M]⁺ (52), 176 (36), 149 (90), 128 (20), 104 (88).

1-Фенил-2-(1-пирролидинил)-2-тиоксоэтанимин 22i

 

 

Выход 22i 43 мг (35%), бесцветное масло. Найдено (%): C, 66.13; H, 6.52; N, 12.73. C₁₂H₁₄ON₂S. Вычислено (%): C, 66.02; H, 6.46; N, 12.83. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 2.00 (м, 4H, 2 CH₂), 3.41 (т, 2H, J 5.9, N-CH₂), 3.90 (т, 2H, J 6.6, CH₂), 7.44 (м, 3H, Ar), 7.84 (д, 2H, J 6.6, Ar), 9.50 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 24.3, 26.4 (2 CH₂), 51.9, 52.3 (2 NCH₂), 114.3 (2 CH, Ar), 128.1 (1 CH, Ar), 129.0 (2 CH, Ar), 131.6 и 135.2 (2 четвертичных C), 194.1 (С=S) ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3200 (N-H), 2972, 2924 (C-H), 2872, 1604, 1572, 1496, 1448, 1340, 1256, 1200, 1036, 944, 876, 692. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 218 [M]⁺ (32), 149 (63), 114(44), 104 (95).

2-Имино-N,N-диметил-2-(тиен-2-ил) этантиоамид 22j

 

 

Выход 22j 123 мг (62%), бесцветные кристаллы, т. пл. 68-70 ^oC. Найдено (%):C, 48.65; H, 5.38; N, 14.03. C₈H₁₀N₂S₂. Вычислено (%):C, 48.45; H, 5.08; N, 14.13. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.25 (c, 3H, CH₃), 3.54 (c, 3H, CH₃), 7.08 (дд, 1H, J 3.7, 5.1, Ar), 7.35 (д, 1H, J 3.7, Ar), 7.51 (д, 1H, J 5.1, Ar), 9.04 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 24.3, 26.4 (2 NCH₃), 127.2 (CH, Ar), 130.7 (СН, Ar), 131.7 (CH, Ar), 133.9 и 164.0 (2 четвертичных C), 195.6 (C=S). ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3200 (N-H), 2972, 2924 (C-H), 2872, 1604, 1572, 1496, 1448, 1340, 1256, 1200, 1036, 944, 876, 692. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 198 [M]⁺ (32), 120 (63), 83(44).

N-(н-Бутил)-N-метил-2-имино-2-фенилэтантиоамид 22k

 

 

Выход 22k 185 мг (77%), бесцветное масло. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 0.76, 0.99 (т, 3H, J 7.3, СН₃), 1.15, 1.42 (секстет, 2Н, J 7.3, СН₂), 1.60, 1.80 (квинтет, 2Н, J 7.3, CH₂), 3.17, 3.47 (c, 3H, CH₃), 3.46, 4.07 (т, 2H, J 8.1, CH₂), 7.45 (м, 3Н, Ar), 7.91 (м, 2Н, Ar), 9.83 (c, 1H, NH). Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 234 [M]⁺ (17), 149 (52), 104 (100), 77 (58).

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-фенилэтанон 23a

 

 

Выход 23a 60 мг (55%), бесцветные кристаллы, т. пл. 51-53 ^oС, лит. т. пл. 50-51 [116]. Спектральные характеристики идентичны описанным в литературе [116].

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-(4-нитрофенил)этанон 23b

 

 

Выход 23b 99 мг (75%), бесцветные кристаллы, т. пл. 141-143 ^oC. Найдено (%): C, 54.73; H, 4.72; N, 10.72. C₁₂H₁₂O₅N₂. Вычислено (%): C, 54.55; H, 4.58; N, 10.60. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.41 (т, 2H, J 5.1, NCH₂), 3.81 (м, 4H, 2 OCH₂), 3.89 (т, 2H, J 5.1, NCH₂), 8.16 (д, 2H, J 8.8, Ar), 8.35 (д, 2H, J 8.1, Ar). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 42.0, 46.4 (2 NCH₂), 66.7, 66.8 (2 OCH₂), 124.2 (2 CH, Ar), 130.9 (2 CH, Ar), 137.6 и 151.2 (2 четвертичных C), 164.1, 188.7 (2 С=О) ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3104, 3072, 2928 (С-H), 2868, 1684 (C=O), 1602, 1636, 1524, 1384, 1268, 1212, 1112, 984, 852, 728, 712. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 264 [M]⁺ (4), 234 (14), 150 (32), 114 (100).

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-(4-фторфенил)этанон 23c

 

Выход 26c 15 мг (12%), бесцветные кристаллы, т. пл. 76-78 C^o. Найдено (%): C, 60.83; H, 5.32; N, 6.03. C₁₂H₁₂FNO₃. Вычислено (%): C, 60.76; H, 5.10; N, 5.90. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.39 (т, 2H, J 5.1, NCH₂), 3.66 (т, 2H, J 5.1, NCH₂), 3.80 (м, 4H, 2 OCH₂),7.19 (д, 2H, J 8.8, Ar), 7.98 (м, 2H, Ar). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 41.8, 46.4 (2 NCH₂), 66.7, 66.8 (2 OCH₂), 116.5 (д, J 23, 2 CH, Ar), 132.6 (д, J 9.8 Гц, 2 CH, Ar), 129.7, 131.2 (2 четвертичных C), 166.9, 189.4 (2 С=О) ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3068, 2924 (C-H), 2864, 1768 (C=O), 1672 (C=O), 1632, 1596, 1508, 1444, 1272, 1232, 1160, 1112, 984, 852, 764, 612. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 237 [M]⁺ (9), 123 (100), 114 (17).

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-(4-метоксифенил)этанон 23d

 

 

Выход 23d 87 мг (70%), бесцветные кристаллы, т. пл. 108-110 ^oС. Найдено (%): C, 62.63; H, 6.17; N, 5.76. C₁₃H₁₅O₄N. Вычислено (%): C, 62.64; H, 6.07; N, 5.62. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.35 (м, 2H, NCH₂), 3.61 (м, 2H, NCH₂), 3.74 (м, 4H, 2OCH₂), 3.85 (с, 3H, OCH₃), 6.95 (д, 2H, J 7.3, Ar), 7.88 (д, 2H, J 7.3, Ar). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 41.3, 45.3 (2 NCH₂), 55.7 (OCH₃), 66.7, 66.8 (2 OCH₂), 114.4 (2 CH, Ar), 132.1 (2 CH, Ar), 126.1, 165.2 (2 четвертичных C), 165.8, 189.8 (2 С=О) ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 2980, 2940 (C-H), 2916 (C-H), 2884, 1664 (C=O), 1628, 1600, 1576, 1424, 1256, 1192, 1176, 1112, 1024, 984, 848, 764. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 249 [M]⁺ (7), 135 (100), 114 (6).

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-(тиен-2-ил)этанон 23e

 

 

Выход 23e 69 мг (61%), бесцветные кристаллы, т.пл. 101-103 °C. Найдено (%): C, 52.99; H, 4.89; N, 6.17. C₁₀H₁₁NO₃S. Вычислено (%): C, 53.32; H, 4.92; N, 6.22. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.49 (т, 2Н, NCH₂, J 5.1 Гц), 3.67 (т, 2H, NCH₂, J 5.1 Гц), 3.76 (м, 4H, 2 OCH₂), 7.18 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar), 7.81 (м, 1H, CH, Ar), 7.84 (д, 1H, CH, J 5.1, Ar). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 42.0, 46.5 (NCH₂), 66.6 и 66.8 (2 OCH₂), 128.7, 136.3 и 136.8 (3 СН, Ar), 140.3 (четвертичный С), 164.4 и 182.8 (2 C=O). ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3070, 2920 и 2860 (СН), 1640 (С=О), 1520, 1410, 1360, 1300, 1270, 1230, 1120, 1040, 960, 830, 750. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 225 [M]⁺ (6), 114 (46), 111 (100).

2-(4-Морфолил)-2-оксо-1-(бензофуран-2-ил)этанон 23f

 

 

Выход 23f 142 мг (55%), бесцветное масло. Найдено (%):C, 64.46; H, 5.35; N, 5.27. C₁₄H₁₃NO₄. Вычислено (%): C, 64.86; H, 5.05; N, 5.40. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.62 (м, 2H, 2 NCH₂), 3.64 (м, 2H, NCH₂), 3.78 (м, 4H, 2 OCH₂), 7.12 (с, 1H, Ar), 7.26 (м, 1Н, Ar), 7.40 (м, 1Н, Ar), 7.51 (д, 1Н, J 8.1, Ar), 7.26 (д, 1Н, J 7.3, Ar). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 42.1 и 47.1 (2 NCH₂), 66.7 и 66.9 (2 OCH₂), 111.7, 112.1, 123.1, 124.0 и 127.6 (5 CH), 128.2, 156.5, 161.3 (3 четвертичных C), 164.6 и 179.8 (2 C=O). Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 259 [M]⁺ (7), 173 (10), 144 (100).

N,N-Диэтил-2-оксо-2-фенилацетамид 23g

 

 

Выход 23g 82 мг (80%), бесцветное масло. Спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [117].

2-Оксо-1-фенил-2-(1-пиперидил)этанон 23h

 

 

Выход 23h 66 мг (61%), бесцветные кристаллы, т. пл. 105-107 ^oС, лит. данные: т. пл. 104-105 ^oС [118], спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [118].

2-Оксо-1-фенил-2-(1-пирролидил)этанон 23i

 

 

Выход 23i 69 мг (68%), бесцветное масло. Спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [119].

N,N-Диметил-2-оксо-2-(тиен-2-ил)-ацетамид 23j

 

Выход 23j 135 мг (74%). Спектральные характеристики соответствуют описанным в литературе [144].

N-(н-Бутил)-N-метил-2-оксо-2-фенилацетамид 23k

 

 

Выход 23k 123 мг (56%), бесцветное масло. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 0.80, 0.98 (т, 3H, J 7.3 Гц, СН₃), 1.18, 1.41 (м, 2Н, СН₂), 1.57, 1.66 (м, 2Н, CH₂), 2.94, 3.06 (c, 3H, CH₃), 3.21, 3.55 (т, 2H, J 7.3, CH₂), 7.48 (т, 2Н, J 8.1, Ar), 7.61 (т, 1Н, J 8.8, Ar), 7.92 (д, 1Н, J 7.3, Ar). Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 219 [M]⁺ (28), 105 (100), 77 (74).

1-(4-Морфолил)-2-имино-2-(4-фторфенил)этанон 24

 

 

Выход 58 мг (49%), бесцветные кристаллы, т. пл. 76-78 ^oС. Найдено (%): C, 61.12; H, 5.62; N, 12.03. C₁₂H₁₃FN₂O₂. Вычислено (%): C, 61.01; H, 5.55; N, 11.86. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д., J/Гц): 3.33 (м, 2H, NCH₂), 3.54 (м, 2H, NCH₂), 3.74 (м, 4H, 2 OCH₂), 7.08 (д, 2H, J 8.80, Ar), 7.78 (м, 2H, Ar.), 9.69 (с, 1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃, δ, м.д.): 41.7 и 46.7 (2 NCH₂), 66.6 и 66.7 (2 OCH₂), 116.2 (д, J 21 Гц) (2 CH, Ar), 129.5 (2 CH, Ar), 132.5 (д, J 11 Гц), 164.9 (д, J 236 Гц), 171.7 (3 четвертичных C), 189.4 (С=О) ИК-спектр (KBr), ν/cm^-1: 3232 (N-H), 2976, 2924 (C-H), 2856, 1768, 1636, 1508, 1416, 1276, 1244, 1148, 1108, 976, 928, 844, 764, 732, 612. Масс-спектр (ЭУ, 70 ЭВ), m/z (I_отн (%)): 236 [M]⁺ (5), 122 (100), 114 (15).