Задачи для самостоятельного решения

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы третичных одноатомных спиртов гексанола и назовите их по заместительной номенклатуре.

2. Определите молярную массу и строение кислородсодержащего соединения, если известно, что при взаимодействии 7,4 г этого вещества с металлическим натрием выделяется 1,12 л водорода, а при окислении этого вещества оксидом меди (II) образуется соединение, которое дает реакцию «серебряного зеркала».

3. Расположите в ряд по активности в реакции присоединения по карбонильной группе следующие соединения: формальдегид, ацетальдегид. Ответ поясните.

4. В результате ряда химических реакций из 92 г этилового спирта получили соединение состава С₂Н₆О₂ с выходом 60 % от теоретического, из которого при окислении, протекающем с количественным выходом, образовалась щавелевая кислота. Ее подвергли этерификации метиловым спиртом, взятым с 30 %-ным избытком. Рассчитайте, какая масса метанола была израсходована и какая масса диметилового эфира щавелевой кислоты получена.

5. Укажите соединения, которые зашифрованы под буквами А, В, С в следующей схеме: уксусная кислота + Cl₂® A + NH₃® B + NaOH® C. Приведите уравнения реакций.

6. Эквимолекулярная смесь ацетилена и формальдегида полностью реагирует с 69,6 г оксида серебра, растворенного в водном растворе аммиака. Определите массовую долю формальдегида в смеси.

7. Оливковое масло содержит 80 % (по массе) триглицерида одноосновной ненасыщенной карбоновой кислоты с одной двойной связью. Выведите формулу этого триглицерида, если известно, что 1,105 кг оливкового масла содержит 1 моль этого триглицерида.

8. Определите, сколько граммов уксусного альдегида потребуется для получения трехстадийным синтезом 55 мл этилацетата (плотность равна 0,8 г/мл), если все реакции протекают со 100 %-ным выходом.

9. В ряду соединений укажите те, которые будут вступать в реакцию с уксусной кислотой: метан, этилен, этанол, гидроксид натрия, хлорэтан, аммиак, этиленголиколь, нитробензол, этаналь.

10. При окислении аммиачным раствором оксида серебра технического ацетальдегида массой 0,5 г, содержащего различные примеси, образовалось 2,16 г металла. Определите массовую долю (%) ацетальдегида в техническом препарате.

11. Приведите химические реакции, которыми можно отличить олеиновую кислоту от стеариновой.

12. Напишите схемы получения муравьиной и уксусной кислот, имея в качестве исходных только неорганические соединения.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы для всех изомерных двухатомных спиртов состава С₄Н₈(ОН)₂.

2. Соединение неизвестного строения вступает в реакцию замещения с 48 %-ным раствором бромоводородной кислоты с образованием алкилбромида, имеющего плотность по водороду 61,5. Определите строение этого соединения, если известно, что при его окислении образуется альдегид.

3. Назовите кислоту, входящую в состав жиров, которая имеет цис- и транс-изомеры.

4. Уксусную кислоту массой 30,9 г, содержащую примеси этилового и ацетальдегида, последовательно обработали раствором гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 11,2 л газа. При последовательной обработке аммиачным раствором оксида серебра образовалось 2,16 г осадка. Определите содержание (в % по массе) примесей в уксусной кислоте.

5. Укажите, какие названия соответствуют соединениям A, B, C, D. Напишите уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующей цепочки превращения: ацетилен + Н₂О (Hg²⁺) ® A +[O] ® B + Cl₂® C + C₂H₅OH ®D.

6. Определите массу 40 %-ного раствора гидроксида натрия, необходимого для нейтрализации смеси, состоящей из уксусной кислоты, фенола и этилового спирта по одному молю.

7. Многие сложные эфиры предельных одноосновных кислот широко применяются в пищевой и парфюмерной промышленности. Выведите и напишите структурную формулу грушевой эссенции, если известно, что при ее гидролизе образуются два соединения состава С₂Н₄О₂ и С₅Н₁₂О, имеющие нормальную цепь углеродных атомов.

8. В смесь аминоуксусной кислоты и безводного этилового спирта пропустили ток сухого хлороводорода. При этом в реакцию вступило 6,9 г этилового спирта и образовалось твердое вещество. Подсчитайте массу (г) образовавшегося твердого продукта реакции.

9. Укажите соединения, представленные в следующей схеме превращений символами А, В, С: этилен + HCl ® A + NaOH (p-p) ® B + CH₃COOH®C. Напишите соответствующие уравнения реакций.

10. При нагревании 57,5 мл этилового спирта (плотность равна 0,8 г/см³) с бромидом калия и концентрированной серной кислотой образовалось 87,2 г алкилбромида. Определите выход продукта реакции (в процентах от теоретически возможного).

11. Определите строение соединения состава С₄Н₈О, если известно, что оно при каталитическом восстановлении образует вторичный бутиловый спирт.

12. Приведите схему химического процесса, протекающего при получении муравьиной кислоты по известному вам современному промышленному способу.

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы всех изомерных фенолов состава С₇Н₇ОН и назовите их по систематической номенклатуре.

2. Смесь первых двух членов гомологического ряда одноатомных спиртов обработали металлическим натрием, при этом выделилось 8,96 л газа (н. у.), а при взаимодействии такого же количества смеси спиртов с бромоводородной кислотой образовалось 78,8 г смеси двух алкилбромидов. Определите количественный состав (в граммах) исходной смеси спиртов.

3. Объясните, почему альдегиды и кетоны кипят при температуре значительно более низкой, чем спирты с тем же числом углеродных атомов (например, температура кипения ацетальдегида 21 °С, а этанола 78 °С).

4. Смесь фенола и этилового эфира предельной монокарбоновой кислоты общей массой 29,8 г обработали 393 мл 20 %-ного раствора гидроксида натрия (плотность равна 1,22 г/см³) при нагревании. Избыток щелочи нейтрализовали 180,5 мл 36 %-ной соляной кислоты (плотность равна 1,18 г/см³). Если обработать исходную смесь избытком бромной воды, то образуется 33,1 г белого творожистого осадка. Определите строение эфира в исходной смеси.

5. Укажите, какие названия соответствуют соединениям A, B, C, D. Напишите уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующей цепочки превращения: пропанол-1 + H₂SO₄ ® A + HCl ® B + NaOH (p-p) ® C.

6. При взаимодействии 30 г уксусной кислоты с избытком этилового спирта получено 33 г продукта реакции. Определите выход этого продукта в процентах от теоретического.

7. Соединение неизвестного строения состава С₄Н₈Cl₂ нагревали с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое превратилось в соединение состава С₄Н₈О₂, восстановив при этом гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Определите строение исходного соединения.

8. Определите массу жира, содержащего 81 % тристеарата глицерина, который потребуется для двухстадийного синтеза 45,4 г нитроглицерина при условии, что все превращения протекают количественно.

9. Укажите соединения, представленные в следующей схеме превращений символами А, В, С: бензол + HNO₃ (H₂SO₄) ® A + 3H₂ ® B + 3Br₂ ® C. Напишите соответствующие уравнения реакций.

10. Рассчитайте количество звеньев С₆Н₁₀О₅, которые содержатся в целлюлозе: а) льняного волокна (М = 586602 г/моль); б) хлопкового волокна (М = 7538508 г/моль).

11. Назовите и приведите реакции, позволяющие отличить альдегид от кетона.

12. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно получить пропионовую кислоту из н-пропилбромида.

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₅Н₁₁ОН, содержащих СН₂-ОН группу, и назовите их по систематической номенклатуре.

2. Определите объем 40 %-ного раствора фенола в бензоле (плотность равна 0,9 г/см³), который должен прореагировать с металлическим натрием, чтобы выделившегося водорода хватило на полное каталитическое гидрирование 1,12 л (н. у.) ацетилена.

3. Из 2,704 кг пчелиного воска выделили 1 моль мирицилового эфира пальмитиновой кислоты, что составляет 25 % (по массе). Напишите структурную формулу этого сложного эфира, считая, что мирициловый спирт – это одноатомный спирт с нормальной цепью углеродных атомов.

4. При окислении предельного одноатомного спирта кислородом воздуха в присутствии катализатора при 500 °С образовалась кислота, на нейтрализацию 22 г которой потребовалось 59,4 мл 20 %-ного раствора гидроксида калия (плотность равна 1,18 г/см³). Определите молекулярную формулу исходного спирта и напишите его возможную структурную формулу.

5. Укажите, какие названия соответствуют соединениям A, B, C, D. Напишите уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующей цепочки превращения: ацетилен + Н₂О (Hg²⁺) ® A + H₂ ®B + Na ® C.

6. Определите массу жира, представляющего собой трипальмитат глицирина, которая потребуется для получения одного куска туалетного мыла массой 100 г, если в мыле содержится 83,4 % пальмитата натрия.

7. Укажите строение монокарбонильного соединения с пятью атомами углерода в молекуле, если известно, что оно реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при каталитическом гидрировании образует спирт состава С₅Н₁₂О, содержащий три атома углерода в главной цепи.

8. Рассчитайте объем кислорода (н. у.), который израсходуется при полном сгорании 46 г этилового спирта.

9. Укажите соединения, представленные в следующей схеме превращений символами А, В, С: бензол + HNO₃ (H₂SO₄) ® A + Fe + HCl ® B + NaOH ® C. Напишите соответствующие уравнения реакций.

10. При обработке 0,5 л 5 %-ного раствора (плотность равна 0,72 г/см³) одноатомного спирта неизвестного строения металлическим натрием выделилось 3,36 л (н. у.) газа. Предложите возможные структурные формулы спирта.

11. Объясните, почему карбоновые кислоты обладают более сильными кислотными свойствами по сравнению со спиртами.

12. Укажите, почему мыло теряет моющие свойства при использовании его в кислой среде.