Задачи для самостоятельного решения

Вариант 1

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК каждое из следующих соединений:

 

2. Укажите из перечисленных ниже соединений те, которые при полимеризации дадут каучук: этаналь, этилен, бутен-2, дивинил, бензол, изопрен. Запишите структурные формулы всех соединений.

3. Закончите уравнения следующих реакций и укажите, какие из них идут по радикальному механизму, а какие – по ионному:

а) С₂Н₄ + Br₂ ®

б) н-С₃Н₆ + HCl ®

в) н-С₄Н₁₀ + Cl₂®

г) C₃H₈ + H₂SO₄ (разб.) ®

4. Напишите уравнения реакций, показывающих последовательное превращение веществ от известняка, воды и угля до уксусной кислоты.

5. При использовании керогаза в комнате появляется сырость. Определите массу водяных паров и углекислого газа, если в керогазе сгорит 300 г керосина, содержащего: 86 % углерода и 14 % водорода.

6. 5,28 г смеси бутана и 2-бутена обесцветили 32 г 10 %-ного по массе раствора брома. Определите массу бутана, содержащегося в смеси.

 

Вариант 2

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК каждое из следующих соединений:

2. Укажите среди перечисленных соединений вещества, которые обесцвечивают бромную воду: этилен, этан, дивинил, метилацетилен, пентан. Запишите структурные формулы всех соединений.

3. Закончите уравнения следующих реакций и укажите, какие из них идут по радикальному механизму, а какие по ионному:

а) С₃Н₆ + Н₂О®

б) С₂Н₂ + Cl₂ ®

в) C₂H₆ + HNO₃ (разб)®

г) С₃Н₈ + Br₂ ®

4. Напишите уравнения реакций, показывающие последовательное превращение веществ из метана, брома, натрия в бутен-1.

5. Циклохлоргексан С₆Н₆Сl₆ применяется как ядохимикат в борьбе с вредными насекомыми. Определите объем ацетилена, пошедшего на получение 10 кг циклохлоргексана, по следующим реакциям:

3С₂Н₂ = С₆Н₆

С₆Н₆ +3Cl₂ = С₆Н₆Сl₆

6. Определите объем водорода (условия нормальные), выделившегося при каталитическом дегидрировании 2,45 г 2-метилгексана в 2-метилгексен-3, если реакция протекает с выходом 75 % от теоретического.

 

Вариант 3

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК каждое из следующих соединений:

2. Укажите отличие реакции хлорирования пропана от реакции хлорирования пропилена. Приведите механизмы реакций.

3. Закончите уравнения следующих реакций и укажите, какие из них идут по радикальному механизму, а какие по ионному:

а) С₂Н₂ + Н₂О

б) С₂Н₆ + Br₂ ®

в) н-С₃Н₆ +HBr ®

4. Напишите уравнения реакций, показывающие последовательное превращение веществ из ацетилена в 1,2 дихлорэтан.

5. Определите объем кислорода и воздуха, который пойдет на полное сгорание саратовского природного газа, имеющего состав: СН₄ – 96,6 %; С₂Н₆ – 1 %; С₃Н₈ – 0,5 %; N₂ – 3,3 %.

6. 4 л смеси этана и этилена при нормальных условиях пропустили через раствор брома в воде, при этом получилось 3,76 г продукта реакции. Определите массовую долю этилена в смеси.

 

Вариант 4

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК каждое из следующих соединений:

 

2. Напишите уравнения реакций, показывающих процесс полимеризации двух и трех молекул ацетилена.

3. Закончите уравнения следующих реакций и укажите, какие из них идут по радикальному механизму, а какие по ионному:

а) С₂Н₄

б) СН₃ - СН = СН₂ + Br₂ ®

в) С₃Н₈ + Сl₂ ®

г) CH₃ - C º CH + H₂O ®

4. Напишите уравнения реакций, показывающие последовательное превращение веществ из углерода в 2-бромпропан.

5. Определите объем кислорода, который потребуется для полного сжигания 13 кг ацетилена.

6. При сжигании 14 мл газа было получено 42 мл углекислого газа и 33,75 мл воды (плотность воды при нормальных условиях равна » 1 г/см³). Плотность газа по водороду – 21. Определите его молекулярную формулу.

 

ЗАДАНИЕ 2

 

Задание включает материал раздела органической химии «Углеводороды»: строение, изомерия и номенклатура, свойства, получение. Решение расчетных задач предполагает использование основных понятий химии: относительная атомная и молекулярная масса, моль, молярная масса, молярный объем, способы выражения концентраций растворов

 

Примеры решения задач

Пример 1.

Напишите молекулярные формулы алкана, алкена, алкина и ароматического углеводорода, каждый из которых содержит шесть атомов углерода.

 

Решение:

алкан: С₆Н₁₄ – гексан;

алкен: С₆Н₁₂ – гексен;

алкин: С₆Н₁₀ – гексин;

ароматический углеводород: С₆Н₆ – бензол.

 

Пример 2.

Напишите сокращенную структурную формулу каждого из следующих соединений: хлорпропин; орто-дихлорбензол; 4,4-диметил-1-пентин; 1-трет-бутил-4-метил-бензол.

 

Решение:

хлорпропин:

СН₃ – С º ССl;

орто-дихлорбензол:

4,4-диметил-пентин-1:

1-трет-бутил-4-метил-бензол:

Пример 3.

Смесь бензола и толуола общей массой 23 г обработали горячим нейтральным раствором перманганата калия. Органический слой и осадок отделили от раствора. Масса осадка оказалась равной 13,05 г. Определите массу органического слоя.

 

Дано:

m (смеси) = 23 г

m (осадка) = 13,05 г

M (C₆H₅CH₃) = 92 г/моль

M (C₆H₅CООH) = 122 г/моль

M (MnO₂) = 87 г/моль

Найти:

m (орг. слоя)

 

Решение:

С горячим нейтральным раствором перманганата калия реагирует только толуол. В результате взаимодействия образуется бензойная кислота, оксид марганца (IV) и гидроксид калия. Органический слой составляют образовавшаяся бензойная кислота и не вступивший в реакцию бензол. В осадке – оксид марганца (IV).

Запишем уравнение реакции взаимодействия толуола с раствором перманганата калия:

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ = C₆H₅CООH + 2MnO₂ + 2KOH.

Вычислим количество вещества оксида марганца (IV), образовавшегося в результате взаимодействия:

 (моль).

По уравнению реакции соотношение n (C₆H₅CH₃) : n (MnO₂) равно 1 : 2, следовательно, в реакцию вступило 0,075 моль толуола. Вычислим его массу:

m (C₆H₅CH₃) = n × M = 0,075 × 92 = 6,9 (г), тогда бензола в смеси было:

m (C₆H₆) = m (смеси) - m (C₆H₅CH₃) = 23 - 6,9 = 16,1 (г).

По уравнению реакции соотношение n (C₆H₅COOH) : n (MnO₂) равно 1 : 2, следовательно, образовалось 0,075 моль бензойной кислоты. Вычислим её массу:

m (C₆H₅CООH) = n × M = 0,075 × 122 = 9,15 (г).

Масса органического слоя равна:

m (орг. слоя) = m (C₆H₆) + m (C₆H₅CООH) = 16,1 + 9,15 = 25,25 (г).

Ответ: m (орг. слоя) = 25,25 г.

Пример 4.

Через бромную воду массой 120 г пропустили ацетилен объемом 4 л (н. у.) до полного обесцвечивания раствора. Определите массовую долю (%) брома в растворе.

 

Дано:

m (бромной воды) = 120 г

V (C₂H₂) = 4 л

M (Br₂) = 160 г/моль

Найти:

w (Br₂)

 

Решение:

Запишем уравнение реакции взаимодействия брома с ацетиленом:

Br₂ + C₂H₂ = C₂H₂Br₂

Вычислим количество вещества ацетилен, вступившего в реакцию:

 (моль).

По уравнению реакции соотношение n (Br₂) : n (C₂H₂) равно 1 : 1, поэтому n (Br₂) = 0,178 моль. Вычислим массу брома:

m (Br₂) = n × M = 0,178 × 160 = 28,57 (г).

Вычислим массовую долю брома в растворе:

 (%).

Ответ: w (Br₂) = 23,8 %.

Пример 5.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно отличить пентан от пентена-1 и пентина-1.

 

Решение:

Прибавим к веществам бромную воду:

C₅H₁₂ + Br₂ ® реакция не протекает, бромная вода не обесцвечивается.

C₅H₁₀ + Br₂ = C₅H₁₀Br₂ – бромная вода обесцвечивается.

C₅H₈ + Br₂ = C₅H₈Br₂ – бромная вода обесцвечивается, реакция протекает быстрее, чем с пентеном-1.

 

Пример 6.

Крокодил Гена с друзьями строил дом. У них была бочка с 50 кг карбида кальция для сварки. Шапокляк решила навредить им и налила в бочку ½ ведра воды, вмещающего 10 л воды. Определите, сумела ли Шапокляк испортить весь карбид кальция и можно ли ей закурить сигарету, если бочка стояла в комнате длиной 3 м, шириной 6 м и высотой 2 м. Минимальная взрывоопасная концентрация ацетилена в воздухе 3 % (об.).

 

Дано:

m (CaC₂) = 50 кг

V (H₂O) = 5 л

V (комнаты) = 3 × 6 × 2 = 36 м³

j_взр. (С₂Н₂) = 3 %

М (СаС₂) = 64 г/моль

М (Н₂О) = 18 г/моль

Найти:

j (С₂Н₂)

m_ост.(CaC₂)

 

Решение:

Запишем уравнение реакции взаимодействия карбида кальция с водой:

CaC₂ + 2H₂O = C₂H₂ + Ca(OH)₂.

Вычислим количество вещества вода, вступившего в реакцию. По условию задачи в бочку налили полведра воды (объем ведра 10 л), т.е. воды взято 5 л или 5000 мл, учитывая, что плотность воды равна 1 г/мл, воды было 5000 г. Тогда:

 (моль).

По уравнению реакции соотношение n (CaC₂) : n (H₂O) равно 1 : 2, поэтому n (CaC₂) равно 138,89 моль. Определим его массу:

m (CaC₂) = n × M = 138,89 × 64 = 8888,96 (г) или 8,89 кг, тогда масса оставшегося карбида составляет:

m_ост. (CaC₂) = m_исх (CaC₂) - m_прор. (CaC₂)= 50 - 8,89 = 41,11 (кг).

Весь карбид Шапокляк испортить не удалось.

Вычислим объем выделившегося ацетилена. По уравнению реакции соотношение n (CaC₂) : n (С₂H₂) равно 1 : 1, поэтому n (C₂Н₂) равно 138,89 моль. Определим его объем:

V (C₂H₂) = n × V_m = 138,89 × 22,4 = 3111,14 (л) или 3,11 м³, тогда объемная доля ацетилена в воздухе равна:

 (%).

Концентрация ацетилена в воздухе значительно превышает взрывоопасную (8,64 > 3), курить нельзя.

Ответ: j (С₂Н₂) = 8,64 %; m_ост.(CaC₂) = 41,11 кг.