Упражнения для самостоятельной работы студентов

1. Напишите уравнения реакций фенилаланина (2-амино-3- фенилпропановой кислоты) с:

а) пятихлористым фосфором; б) карбонатом натрия; в) соляной кислотой;  г) азотистой кислотой; д) хлорангидридом уксусной кислоты.

2. Напишите уравнения реакций серина (2-амино-3-гидроксипропановой кислоты) с:

а) аммиаком; б) гидроксидом натрия; в) азотистой кислотой;

г) ангидридом уксусной кислоты;      д) азотной кислотой.

3. Получите, используя “метод защиты” дипептид глицил - аланил.

4. Получите, используя “метод защиты” дипептид фенилаланин - глицин.

5. Напишите качественные реакции на:

а) ароматические аминокислоты (тирозин); б) α-аминокислоты (глицин);

в) серусодержащие аминокислоты (цистеин).

6. Напишите реакции а) окислительного; б) восстановительного; в) гид- ролитического; г) внутримолекулярного дезаминирования валина. Назови- те продукты реакции.

 

Рекомендуемая литература:

1. Биоорганическая химия. Учебник. /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., С.Э. Зурабян. – М: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 416 стр., ил.

Глава 12, стр. 226-250

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. Пособие для студентов мед. Вузов / по ред. Н.А. Тюкавкина – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. – 168 с.

Нуклеиновые кислоты

Цель занятия: изучить строение нуклеиновых кислот и их роль в орга- низме.

 Студент должен знать:

- состав нуклеиновых кислот;

- строение РНК и ДНК;

- номенклатуру нуклеозидов и нуклеотидов.

 Студент должен уметь:

- классифицировать нуклеиновые кислоты;

- писать схемы образования нуклеозидов и мононуклеотидов;

- называть нуклеозиды и мононуклеотиды.

Вопросы для самоподготовки:

1. Что такое нуклеиновые кислоты?

2. Как классифицируются нуклеиновые кислоты?

3. Какова структура нуклеозидов РНК и ДНК? Номенклатура нук- леозидов.

4. Какова структура нуклеотидов РНК и ДНК? Номенклатура нук- леотидов.

5. Что представляет собой вторичная структура нуклеиновых ки- слот?

6. Какова биологическая роль нуклеиновых кислот?

 

 

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Важнейшими природными соединениями, содержащими гетероцик- лы, являются нуклеиновые кислоты. Биологическая роль нуклеиновых ки-

слот заключается в хранении, реализации и передаче наследственных свойств организмов, обеспечение в клетках биосинтез белков.

Рассмотрим строение нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные водорастворимые биополимеры, которые при гидролизе образуют эквимолекулярную смесь гетероциклических оснований, пентоз и фосфорной кислоты.

Нуклеиновые кислоты делятся на два класса:

- рибонуклеиновые кислоты (РНК, содержат фрагмент D – рибозы);

- дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК, содержат фрагмент 2- дезокси-D – рибозы).

В организме нуклеиновые кислоты выполняют все свои функции в комплексе с белками (нуклеопротеиды), которые существуют или дли- тельное время, например, хроматин, рибосомы, вирусные частицы, или ко- роткое время, распадаясь после завершения своей функции, например, ДНК -, РНК-полимеразы, репрессоры, активаторы и др.

Гидролиз нуклеопротеидов осуществляется в следующей последова- тельности:

Нуклеопротеиды Нуклеионвая кислота + белок

Нуклеотиды

 

 

Нуклеозиды + фосфорная кислота

Гетероциклические основания + пентоза

 

Нуклеозиды представляют собой N – гликозиды D – рибозы и 2 - де- зокси - D – рибозы, агликонами в которых являются тимин, цитозин, ура- цил, аденин, гуанин.

N

NH₂

N    N

O

HN    N

 

HOCH₂         N

O

H  H

H             H

OH R

H₂N N N

HOCH₂ O

H  H

H             H

OH R

R = ОН - аденозин

R = Н - дезоксиаденозин

 

O

NH

R = ОН - гуанозин

R = Н - дезоксигуанозин

 

NH₂

N

N O

HOCH₂ O

H  H

H             H

OH ОН

N O

HOCH₂ O

H  H

H             H

OH R

уридин

R = ОН - цитидин

R = Н - дезоксицитидин

 

 

 

HOCH₂

H

H

O

Н₃С   NH N    O

O

H

H

OH Н

 

тимидин

Схема образования пуринового нуклеозида:

NH2

N       N

H

N   N                                  N

 

NH2

N

 

СН2ОН

Аденин

+

ОН

 

N  N

НО2НС

О                 

- H2O

ОН ОН

О

 

ОН ОН

 

 

N - гликозидная связь

D - Рибоза                            Аденозин

Схема образования пиримидинового нуклеозида:

NH2

N H

N

О

 

NH2

N

 

СН2ОН

Цитозин                         N О

+

ОН             НО2НС

О                  

- H2O

ОН  ОН

О

 

ОН ОН

 

 

N - гликозидная связь

D - Рибоза                             Цитидин

Номенклатура нуклеозидов:

- при названии пуриновых нуклеозидов окончание - ИН меняется на

-ОЗИН: аденозин, гуанозин; если в состав нуклеозида входит 2- дезоксирибоза, – перед названием нуклеозида ставится приставка ДЕЗОКСИ:

N N

НО2НС

О

 

ОН  Н

NH2

N

 

N

 

 

N - гликозидная связь

Дезоксиаденозин

- пиримидиновые нуклеозиды получают окончание - ИДИН: цити- дин, тимидин, уридин; приставка ДЕЗОКСИ- ставится только перед нук- леозидом, содержащим цитозин, т.к. тимин может соединяться только с 2- дезоксирибозой, а урацил только с рибозой.

Нуклеотиды в своем составе имеют нуклеозид, связанный с остат- ком фосфорной кислоты (-ОРО₃Н₂) обычно через С_3’ или С_5’ атом пентозы. Цифрами со штрихом нумеруются атомы углеводного фрагмента молеку- лы нуклеозида, без штриха – азотистого основания. Группа -ОРО₃Н₂ обла- дает кислотными свойствами, поэтому нуклеотиды называют или фосфа- тами, или кислотами. При названии мононуклеотидов как монофосфата к названию нуклеозида приписывается цифра 3  или 5  и слово "монофос- фат", обозначающее остаток фосфорной кислоты (табл. 1).

Таблица 1