Упражнения для самостоятельной работы студентов

2020-03-19

220

Обсуждений (0)

0.00 из 5.00 0 оценок

Предыдущая 6 7 8 9 10 11 121314 15 16 17 18 19 20 21 Следующая

1. Напишите все изомеры для брутто – формулы С₄Н₈О, относящиеся к аль- дегидам и кетонам. Назовите их по международной номенклатуре.

2. Напишите реакции уксусного альдегида с:

а) Н₂, б) HCN, в) C₂H₅OH, г) H₂N-H₂N.

3. Для диагностики сахарного диабета в лабораторной практике использует- ся галоформная реакция. Напишите эту реакцию.

4. Напишите реакцию диспропорционирования формальдегида. Наличие ка- кого соединения обуславливает кислый характер среды?

5. Напишите качественные реакции на альдегиды.

6. Напишите реакцию альдольной конденсации уксусного альдегида.

7. Получите оксим и спирт из бутанона - 2.

8. С какими из указанных веществ будет реагировать 3-метилбутаналь: а) Br₂, б) PCl₅, в) Ag₂O + NH₄OH, г) уксусной кислотой.

Напишите все возможные реакции.

9. Напишите реакцию окисления пентанона-3. Назовите образовавшиеся продукты по международной номенклатуре.

10. Напишите реакции бензальдегида с:

а) бензальдегидом, б) метиламином, в) бромом, г) концентрированной серной кислотой при нагревании,

д) гидроксиламином.

Рекомендуемая литература:

1. Биоорганическая химия. Учебник. /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., С.Э. Зурабян. – М: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 416 стр., ил.

Глава 5 стр. 93-105, Глава 8 стр. 142-143

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. По- собие для студентов мед. Вузов / по ред. Н.А. Тюкавкина – М.: ГЭОТАР- Медиа, 2010. – 168 с.

Биологически важные карбоновые кислоты и их производные

Цель занятия: изучение электронного, пространственного строения и хими- ческих свойств биологически важных карбоновых кислот и их производных.

Студент должен знать:

- строение, классификацию, номенклатуру карбоновых кислот;

- химические свойства карбоновых кислот и их производных;

- основные реакции метаболизма карбоновых кислот в организме.

Студент должен уметь :

- объяснить зависимость кислотных свойств от заместителей в радикале;

- писать уравнения химических реакций карбоновых кислот и их производных.

Перечень вопросов для подготовки по теме “Биологически активные кар-

боновые кислоты и их производные ”

1. Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы как р,π - сопряженной системы.

2. Номенклатура карбоновых кислот.

3. Изомерия карбоновых кислот.

4. Кислотные свойства: образование солей.

5. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами: образова- ние сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов.

6. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот: га- логенирование.

7. Декарбоксилирование карбоновых кислот.

8. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Химические свойства. Превращение янтарной

кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирова- ния.

9. Мочевина. Строение молекулы. Химические свойства.

10. Основные реакции метаболизма карбоновых кислот в организме.

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие в молеку- ле карбоксильную группу – СООН.

Классификация

1. По числу карбоксильных групп различают:

одноосновные – СН₃–СН₂–СООН пропионовая кислота двухосновные – НООС–СН₂–СООН малоновая кислота

2. По характеру радикала различают:

предельные – СН₃–СООН этановая кислота (уксусная)

непредельные – СН₂ = СН–СООН пропен-2-овая кислота (ак- риловая)

ароматические – С₆Н₅–СООН бензойная кислота.

3. По числу атомов углерода различают:

низкомолекулярные – уксусная, малоновая, бензойная кисло- ты

высокомолекулярные – С₁₇Н₃₅СООН стеариновая кислота

С₁₇Н₃₃СООН олеиновая кислота

Следует отметить, что высшие кислоты, входящие в состав организма имеют четное число атомов углерода, а непредельные кислоты представляют собой цис-изомеры. Высшие карбоновые кислоты являются составной частью биоло- гически важных соединений - липидов.

Номенклатура

По номенклатуре ИЮПАК название карбоновой кислоты производится от со- ответствующего углеводорода с добавлением окончания «овая кислота».

3 2 1 O

CH₃ CH₂ C

пропановая кислота

Особенностью номенклатуры карбоновых кислот является широкое примене- ние тривиальной номенклатуры.

Тривиальные названия некоторых кислот:

Н–СООН муравьиная	С₁₅Н₃₁СООН пальмитиновая
СН₃–СООН уксусная	С₁₇Н₃₅СООН стеариновая
С₂Н₅–СООН пропионовая	С₁₇Н₃₃СООН олеиновая
С₃Н₇–СООН масляная	С₁₇Н₃₁СООН линолевая
С₄Н₉–СООН валериановая	С₁₇Н₂₉СООН линоленовая
СН₂=СН–СООН акриловая	НООС–СООН щавелевая
СН₂–СН =СН–СООН кротоновая	НООС–СН₂–СООН малоновая
С₆Н₅–СООН бензойная	НООС–(СН₂)₂–СООН янтарная

Изомерия

1. Для карбоновых кислот характерна структурная изомерия:

углеродного скелета

CH3

H₃C

CH₂ CH₂ C

ОH

CH₃ CH C

ОH

бутановая кислота 2-метиопропановая кислота

положения кратной связи (для непредельных кислот)

O O

H3C

CH CH C

ОH

H₂C

CH CH₂ C

ОH

бутен-2-овая кислота бутен-3-овая кислота

взаимного расположения заместителей и карбоксильной группы в циклах (для циклических кислот)

COOH

о-гидроксибензойная кислота

(салициловая кислота)

межклассовая

м-гидроксибензойная кислота

п-гидроксибензойная кислота

Межклассовыми изомерами кислот являются сложные эфиры. Предельные одноатомные кислоты и их сложные эфиры отвечают общей формуле C_nH_2nO₂.

CH₃ CH₂ C

ОH

C3H6O2

CH₃ C ОCH₃

пропановая кислота

метиловый эфир уксусной кислоты

2. Пространственная (геометрическая) изомерия характерна для непредель- ных кислот:

HOOC

COOH

HOOC

H H

цис-бутен-2-диовая кислота малеиновая кислота

H COOH

транс-бутен-2-диовая кислота фумаровая кислота

Физические свойства

Низшие монокарбоновые кислоты (С₁ – С₉) бесцветные жидкости, выс- шие алифатические и ароматические кислоты – твердые вещества. Первые го- мологи – муравьиная, уксусная, пропионовая кислоты – обладают резким раз- дражающим запахом; с водой смешиваются в любых соотношениях. По мере увеличения гидрофобной углеводородной части молекулы растворимость в во- де уменьшается, что объясняется уменьшением сольвации молекул кислоты молекулами воды.

Температура кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов С. Это объясняется тем, что кар- боновые кислоты образуют прочные линейные и димерные ассоциаты за счет межмолекулярных водородных связей.

H O O . . . H C

O O . . . H O O C C

R R R

линейные ассоциаты