Биологически важные одно- и многоатомные спирты, фенолы

Цель занятия: изучение номенклатуры, классификации, строения, и химиче- ских свойств спиртов и фенолов.

 Студент должен знать:

- классификацию спиртов и фенолов;

- номенклатуру спиртов и фенолов;

- строение спиртов и фенолов;

- химические свойства спиртов и фенолов.

 Студент должен уметь:

- называть по международной и тривиальной номенклатуре спирты, фенолы;

- сравнивать реакционную способность одноатомных и многоатомных спир- тов;

- писать уравнения химических реакций спиртов и фенолов.

 Перечень вопросов для подготовки по теме “ Биологически важные одно-

 и многоатомные спирты и фенолы ”

1. Спирты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Ки- слотные свойства: образование алкоголятов. Основные свойства: обра- зование оксониевых солей. Нуклеофильные свойства: получение про- стых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми ки- слотами. Реакции с участием электрофильного центра (образование галогенопроизводных) и СН-кислотного центра (дегидратация).

2. Многоатомные спирты. Особенности их химического поведения: хе- латные комплексы, сложные эфиры многоатомных спиртов с неоргани- ческими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита).

3. Отношение первичных, вторичных и третичных спиртов к окислению. Окисление диолов.

4. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Кислотные свойства: образо- вание фенолятов. Нуклеофильные свойства: получение простых и сложных эфиров фенолов. Замещение фенольного гидроксила. Реак- ции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: гало- генирование, сульфирование, нитрование. Окисление и восстановле- ние фенолов.

5. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин – строение, применение. Фенолы как антиоксиданты.

 

 

В результате замещения одного или нескольких атомов водорода в углеводоро- дах на гидроксильную группу (–ОН) образуются спирты или фенолы.

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или не- сколько атомов водорода у насыщенного (sp³-гибридного) атома углерода заме- щены на гидроксильную группу (–ОН).

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в которых одина или несколько гидроксильных групп непосредственно соединены с бензольным коль- цом.

Енолы- все остальные производные непредельных углеводородов, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным, находящемся в состоянии sp²- гибридизации, атомом углерода.

 

sp³

C

OH

sp²

C

OH

 

                               

 

спирты                 фенолы

OH

CH₃OH

метанол

енолы

 

H₂C              C OH

 

CH₃

 

фенол              пропенол-2

 

Одноатомные спирты

Спирты - это производные углеводородов, в молекулах которых один или не- сколько атомов водорода у насыщенного (sp³-гибридного) атома углерода заме- щены на гидроксильную группу (–ОН).

Классификация спиртов

Спирты различают:

 

1.  По количеству групп ОН:

 

одноатомные                              СН₃ СН₂ ОН этанол

 

H2C  CH2

двухатомные (диолы)

OH OH этиленгликоль

 

H2C CH CH2

многоатомные спирты(полиолы)

OH OH

OH глицерин

 

 

2.  По характеру углеводородного радикала различают:

 

предельные (алканолы) СН₃-СН₂-ОН этанол непредельные                 СН₂ = СН СН₂ ОН пропен-2-ол ароматические

CH₂OH

бензиловый спирт

 

3.  По типу углеродного атома:

 

первичные (пропанол-1) СН₃ СН₂ СH₂ ОН

 

вторичные (пропанол-2)

H₃C - CH - CH₃ OH

 

третичные (2-метилпропанол-2)

CH₃ H₃C - C - CH₃

OH

 

Гомологический ряд предельных одноатомных одноатомных спиртов. Первым членом гомологического ряда предельных одноатомных спиртов (алка- нолов C_nH_2n+1OH) является метанол СН₃ОН, каждый последующий член гомоло- гического ряда отличается на группу СН₂ (гомологическую разницу).

 

 

Формула спирта	Название по радикало- функциональной  но- менклатуре	Название по замести- тельной номенклатуре
СН3ОН	метиловый спирт	метанол
С2Н5ОН	этиловый спирт	этанол
С3Н7ОН	пропиловый спирт	пропанол
С4Н9ОН	бутиловый спирт	бутанол

С5Н11ОН	амиловый спирт	пентанол
С6Н13ОН	гексиловый спирт	гексанол

 

 

Номенклатура спиртов

Название спиртов по номенклатуре ИЮПАК образуется от названия соответст- вующих алканов прибавлением окончания «ол» и указанием номера атома, ко- торый содержит гидроксильную группу. Нумерация главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится группа ОН.

По радикало – функциональной номенклатуре название образуется от на- звания соответствующего радикала с добавлением окончания «-овый спирт».

Для спиртов так же используется тривиальная номенклатура.

 

CH3 - CH - CH2 - OH CH3

2- метилбутанол-1(ИЮПАК)

изобутиловый спирт (радикало-функциональная)

изо-бутанол(тривиальная)

 

Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

 

Изомерия углеродной цепи:

CH3 - CH - CH2 - OH

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - OH               CH3

 

бутанол-1                                           2-метилпропанол-1

 

Изомерия положения функциональной группы:

H₃C - CH₂ - CH₂ - OH

 

пропанол-1

H3C - CH - CH3 OH

 

пропанол-2

 

             Межклассовая изомерия (спирты изомерны простым эфирам):

CH₃ O CH₃

диметиловый эфир СН₃-СН₂-ОН

этанол