Применение альдегидов и кетонов

В таблице представлены основные направления органических синтезов на основе формальдегида: получение полимерных ма­териалов (карбамидные и фенолформальдегидные смолы); обра­зование продуктов конденсации формальдегида (триоксан, параформ); синтез взрывчатых веществ (гексоген), лекарственных препаратов (уротропин), первичных спиртов.

Мы упоминули очень интересное соединение — уротропин. Впервые оно было получено А. М. Бутлеровым в 50-х гг. XIX в. при действии на формальдегид аммиаком. Молекулярная формула вещества (СН₂)₆N₄ определила его хи­мическое название — гексаметилентетрамин. Структура ве­щества

При нагревании в присутствии кислот уротропин вновь разлагается на аммиак и формальдегид. Это его свойство по­зволяет использовать уротропин в медицине в качестве анти­септического средства. В организме человека он медленно гидролизуется, выделяющийся формальдегид уничтожает болез­нетворные микроорганизмы. На том же свойстве основано применение препарата кальцекс, представляющего собой комплекс уротропина с хлоридом кальция.

Большое количество формальдегида используется для про­изводства фенолоформальдегидных смол. Их смешивают с различными наполнителями и изготавливают пластмассы, на­зываемые фенопластами. При растворении фенолоформаль-дегидных смол в ацетоне или спирте получают лаки/

При взаимодействии формальдегида с карбамидом {мочеви­ной) (NН₂)₂СО получают карбамидную смолу, а из нее — амино-пласты. Из этой пластмассы изготавливают электротехнические изделия (выключатели, розетки), материалы для отделки мебели и интерьеров, древесностружечные плиты, искусственный мра­мор, тепло- и звукоизоляционные пористые материалы.

Большое количество формальдегида используется в орга­ническом синтезе для производства лекарственных веществ, красителей.

Широко применяется 40%-ный водный раствор формаль­дегида — формалин. Его использование связано со способно­стью свертывать белок. Так, например, в кожевенном произ­водстве в результате дубильного действия формалина кожа твердеет и не подвергается гниению. На том же свойстве осно­вано применение формалина для хранения биологических препаратов. Формалин используется для дезинфекции и про­травливания семян.

Ход выполнения практической работы:

Задание 1.

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

Задание 2.  Составьте как можно больше возможных изомеров вещества, брутто-формула которого С₄Н₈О.

(О т в е т . Два альдегида (бутаналь и 2-метилпропаналь) и метилэтилкетон соответствуют брутто-формуле С₄Н₈О. Но, кроме этого, такую же брутто-формулу имеют четыре непредельных спирта, три непредельных простых эфира и тетрагидрофуран:

И это тоже можно назвать межклассовой изомерией.)

Задание 3. Решите задачу.Формальдегид, образующийся при окислении 2 моль метанола растворили в 100г воды. Какова массовая доля формальдегида в этом растворе?

Задание 4. Сравните альдегиды и кетоны по: а) физическим свойствам; б) составу; в) химическим свойствам; г) реакционной способности.

Задание 5.  Кроссворд

Альдегиды, Кетоны

По вертикали: 1. Концентрированный (37–40%-й) водный раствор бесцветного газа СН₂О, используемый для дезинфекции, сохранения анатомических препаратов, протравливания семян, бальзамирования. 2. Процесс присоединения молекул воды к молекулам, атомам и ионам, широко применяемый в промышленности процесс для получения кислот, спиртов, альдегидов, кетонов.
3. Простейший представитель кетонов, бесцветная жидкость с характерным запахом, применяемая как растворитель многих органических веществ. 4. Роль перманганата калия по отношению к первичным спиртам при лабораторном получении альдегидов. 5. Иное название муравьиного альдегида, ядовитого соединения, вызывающего свертывание белковых веществ. 6. Органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, обычно соединенную с атомами углерода и водорода. 7. Альдегид, полимеризующийся в параформ [–CH₂–O–]_n – твердый полимер (n = 8–100). 8. Формалин, широко применяемый в кожевенном производстве, оказывает .......... действие на белки кожи, делая их более твердыми, негниющими. 9. Альдегид, молекулярная формула которого СН₃СН₂СН₂СНО, бесцветная прозрачная токсичная жидкость. 10. В быту формалин используется для .......... . 11. Русский химик-органик, открывший в 1881 г. реакцию каталитической гидратации ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений, в частности, превращения ацетилена в уксусный альдегид в присутствии ртутных солей. 12. Широко известное лекарственное вещество, антисептическое средство, получаемое взаимодействием формальдегида с аммиаком. 13. Альдегид, молекулярная формула которого СН₃СН₂СНО, бесцветная жидкость, применяется в синтезе природных соединений, душистых веществ. 14. Альдегид, формула которого СН₃СНО, бесцветная жидкость, получают по реакции Кучерова или окислением этилового спирта. 15. Органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.

Вопросы для самоконтроля

1. Какие классы соединений с карбонильной группой известны?

2. Каковы общие формулы альдегидов, кетонов и карбоновых кислот?

3. Какие виды изомерии характерны для альдегидов и кетонов?

4. Каковы тривиальные названия первых семи гомологов альдегидов?

5. В чем различие физических свойств спиртов, альдегидов и кетонов? Каковы причины этих различий?

6. Каковы способы получения альдегидов и кетонов?

7. Каковы химические свойства предельных альдегидов?