Соблюдайте осторожность. Вы работаете с концентрированной серной кислотой.

Окисление этилена кислородом перманганата калия

Пропустите выделяющийся газ в пробирку с водным раствором перманганата калия, подкисленного серной кислотой.

Взаимодействие этилена с бромной водой

Выделяющийся этилен пропустим через раствор брома в воде, который называют бромной водой.

 

Окисление этилена кислородом воздуха (горение)

Поверните газоотводную трубку отверстием вверх и подожгите выделяющийся газ.

 

5. Оформите работу в тетради в виде таблицы:

 

Название опыта	Ваши наблюдения	Уравнение реакции, выводы
1	Какой газ выделяется?	Закончите уравнение реакции:     CH3-CH2-OH t >140° C , H 2 SO 4(конц.) →   Укажите тип реакции, назовите продукты реакции?
2	Что происходит с раствором марганцовки?	Закончите уравнение реакции:   CH2=CH2 + [O] + H2O KMnO 4 →   Назовите продукты и тип реакции?
3	Что происходит с бромной водой?	Закончите уравнение реакции: CH2=CH2 + Br2 →   Назовите продукты и тип реакции?
4	Почему этилен горит более светящимся пламенем, чем этан?	Закончите уравнение реакции:   C2H4 + O2 t →   Назовите тип реакции и продукты?

5. Вывод: (из цели)

 

Практическая работа № 8

Тема: Составление структурных формул спиртов, закрепление знаний номенклатуры.

Цель: закрепить полученные знания о классификации спиртов, их строении, их реакционной способности; развивать навыки составления названий веществ, структурных формул изомеров; закрепить умения решать расчетные задачи.

На выполнение практической работы отводится 2 часа.

 

Теоретический материал

Общая формула всех одноатомных спиртов С_пН_2п+1ОН или ROH. Рассмотрим строение молекулы спирта на примере С₂Н₅ОН – этилового спирта.

Один из атомов водорода отличается от других атомов.(Вопрос учащимся – Почему?)Он соединен с атомом углерода через кислород. Следовательно, можно предположить, что он будет вести себя по-другому. На чем основано это предположение? На этот вопрос вы ответите сами, так как знаете, что кислород обладает более высокой электроотрицательностью. Он будет оттягивать на себя электроны атома водорода. Связь О-Н получается полярной. Это обозначается направленной стрелочкой:

О Н. Именно эта группа -ОН в спиртах и будет определять их химические свойства, т.е. их химическую функцию. Такие группы называются функциональными.

Функциональной называется группа атомов, определяющая химические свойства вещества.

То, что остается в молекуле спирта после мысленного удаления функциональной группы, называют углеводородным радикалом.

 

Теперь мы можем вывести определение спиртов… (формулируют сами учащиеся, предлагают разные варианты определения спиртов)

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональные (гидроксильные) группы.

Спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Номенклатура спиртов

1. Тривиальная номенклатура – названия спиртов происходят от названий радикалов:

СН₃ОН – метиловый спирт.(С₂Н₅ОН,С₃Н₇ОН – называют самостоятельно.)

1. Систематическая номенклатура – названия спиртов образуются из названий предельных углеводородов добавлением суффикса –ол:

СН₃ОН – метанол.

Основные принципы номенклатуры спиртов:

1. Выбирают самую длинную углеродную цепь и нумеруют с того конца цепи, к которому ближе находится гидроксо-группа.
2. Называют заместители в основной углеродной цепи и цифрами указывают их положения.
3. Называют основную цепь как алкан и добавляют суффикс –ол.
4. Цифрой указывают положение ОН-группы.

 

Классификация спиртов

Спирты по-разному классифицируют.

1. В зависимости от валентности спиртовой группировки спирты бывают:

первичные – содержат одновалентную спиртовую группировку –СН₂ОН (например, СН₃-СН₂ОН этанол);

вторичные – содержат двухвалентную спиртовую группировку =СНОН (например, СН₃-СНОН-СН₃ пропанол-2);

третичные – содержат трехвалентную спиртовую группировку =С-ОН (например, 2-метилбутанол:

 

2.По характеру углеводородного радикала спирты бывают:

предельные – углеводородный радикал содержит только одинарные связи (например, СН₃ОН метанол, С₄Н₉ОН бутанол);

непредельные– содержат ненасыщенный углеводородный радикал (например, СН₂=СН-СН₂ОН аллиловый спирт);

ароматические – содержат ароматический углеводородный радикал (например, С₆Н₅-СН₂ОН бензиловый спирт).

1. По количеству гидроксильных групп различают спирты: одноатомные – содержат одну ОН-группу (например, СН₃-СН₂-ОН этанол); двухатомные – содержат две ОН-группы (например, НО-СН₂-СН₂-ОН этиленгликоль или этандиол-1,2); трехатомные – содержат три ОН-группы в молекуле (например, НО-СН₂-СНОН-СН₂-ОН глицерин или пропантриол-1,2,3).
2. По количеству атомов углерода в молекуле спирта: низшие – содержат от 1 до 10 атомов углерода в молекуле; высшие – содержат более 11 атомов углерода.

Изомерия спиртов

Для спиртов характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета

Например,

СН3-СН2-СН2-СН2-ОН	и СН3-СН(СН3)-СН2ОН
Бутанол-1	2-метилпропанол-1

1. Изомерия положения функциональной группы

Например,

СН3-СН2-СН2ОН	и СН3-СН(ОН)-СН3
Пропанол-1	пропанол-2

1. Межклассовая изомерия: спирты изомерны простым эфирам.

Например,

СН3-СН2ОН	и СН3-О-СН3
Этанол	диметиловый эфир

 

Ход выполнения практической работы:

1. Каждому названию типа спирта подберите соответствующую формулу соединения:

1.1. Одноатомный А 

1.2. Непредельный Б 

1.3. Вторичный   В 

1.4. Предельный  Г 

1.5. Двухатомный Д 

1.6. Первичный> Е 

1.7. Ароматический Ж 

1.8. Третичный    З 

1.9. Трехатомный И 

 

2.    Приведите структурные формулы соединений состава С5Н12О. Дайте названия.

3.    Изобразите схему образования водородной связи в спиртах. Как влияет способность спиртов к образованию водородной связи на их физические свойства?

4.    Какие соединения образуются при внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации пропанола-2? Назовите. Запишите уравнения реакции.

5.    Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

СН3ОH → CH3Br → C2H6 → C2H5Cl →C2H5OH

6.    Вычислите объем водорода (н.у), который образуется при взаимодействии металлического натрия массой 3,45 г с избытком этанола.

7.    При сгорании органического вещества массой 6,9 г образовалось 13,2 г углекислого газа и 8,1 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху 1,59. Определите молкулярную формулу вещества.

 

Вопросы для самоконтроля

1. Восстановите уравнения реакций:

4.1.

4.2.

4.3.

 

1. Напишите уравнения реакции получения первичного, вторичного, третичного спиртов из алкенов соответствующего строения.